По-видимому, Святославу Ольговичу опять грозило изгойство, так как Изяслав Мстиславич при заключении мира с Юрием потребовал от него исключения из договора условия о положении Ольговича430
. Юрий должен был пожертвовать своим союзником. Давидович, сидевший теперь в Чернигове, вероятно, не упустил бы случая сосредоточить власть в своих руках, но, к счастью для Святослава Ольговича, Юрий не хотел удаляться в Суздальский удел и заперся в Остре. В это время Ольгович и Всеволодович заключили союз и послали к Давидовичу в Чернигов просить о возвращении им Новгород-Северского удела с принадлежащими к нему областями. Ввиду не выяснившегося положения Юрия Давидович не решился затевать внутренней борьбы, и договор был заключен431. В силу его Святослав Ольгович послал даже вспомогательный отряд к союзникам, осаждавшим Юрия. Но лишь только последний оставил Остер и отправился в Суздаль, он принял его с большим почетом в Новгороде-Северском и снабдилнеобходимым на дорогу432
: простое гостеприимство не могло быть поставлено ему в вину и сохраняло для него хорошие отношения и с Юрием. Хотя он в критических обстоятельствах покинул своего союзника, но все-таки при новом столкновении в роде Мономаховичей для Святослава не представлялось выбора: все выгоды для его волости заключались в союзе с Юрием. Соединись он с Мстиславичами и Давидовичами, силы Юрия были бы подавлены, а затем Святославу пришлось бы одному иметь дело с властолюбием Давидовичей. Вот почему в 1152 г. мы снова видим его на стороне суздальского князя. Дело началось с того, что киевский князь и Давидовичи сожгли Остер, который принадлежал, как мы знаем, Юрию и служил ему наблюдательным пунктом над делами в южной Руси. Этим ослаблялось влияние суздальского князя на Киев, вследствие чего и последовал ряд новых усобиц. Но на этот раз новгород-северский князь попал еще в худшее положение, чем прежде. Потерпев неудачу под Черниговом, Юрий теперь направился в обратный путь чрез волость Святослава. Напрасно последний просил не оставлять его в таком затруднительном положении, указывая на убытки, понесенные его уделом, Юрий ограничился только тем, что оставил ему своего сына Василька с 50 человеками дружины. Надо было ждать вторжения Давидовичей с киевским князем в новгород-северский удел. В то же время половцы, возвращаясь из-под Чернигова, разграбили окрестности Путивля. Осенняя распутица отдалила беду, но лишь только реки стали, киевский князь со всеми союзниками явился под Новгородом-Северским. Несмотря на сильное сопротивление жителей, неприятели взяли острог. Разлитие ли рек (?), как говорит Ипатьевская летопись, или невозможность взять крепкий город, как говорит Никоновская, заставила киевского князя согласиться на мир433. Союзники отправились праздновать свои победы к Изяславу Давидовичу в Чернигов.Вслед за этим в политике Изяслава Давидовича является неожиданный поворот: он и Святослав Ольгович съезжаются в Хоробре и уговариваются снова быть им «за одинъ мужь»434
. Трудно объяснить этот факт. Как предположение можно сказать, что Изяслав Давидович был недоволен киевским князем за то, что он не оправдал его планов по отношению Новгород-Северского удела. Может быть, и истощение Черниговского удела способствовало этому. Неизвестно, долго ли бы продолжалось это согласие, если бы не изменились самые обстоятельства. Давидович по-прежнему остается в хороших отношениях с Изяславом Мстиславичем и даже участвует в его походе на галицкого князя435, в то время как Святослав Ольгович держится в стороне от киевских событий. Черниговский князь не оставлял стремлений к Киеву, и, лишь только в 1154 г. умер Изяслав Мстиславич, он сделал попытку захватить киевский стол436. Думая, что в Киеве начнутся неурядицы по поводу принятия нового князя, Изяслав Давидович вздумал ими воспользоваться и попал в довольно комическое положение. Он быстро отправился к Киеву. Лишь только он подъехал к перевозу на Днепре, старый Вячеслав, дядя умершего князя, послал его спросить: «Зачем ты сюда приехал, кто тебя звал? Ступай в Чернигов!» Пришлось Давидовичу уверять, что он только затем явился, чтобы поплакать над гробом Изяслава, и, не исполнив этого благого желания, отправиться назад, так как его в Киев не пустили437. Необходимо было поэтому держаться Святослава Ольговича, и они вместе уведомляют Юрия суздальского о смерти киевского князя438.