Против него в 1197 г. составился союз из киевского, смоленского и суздальского князей. Черниговский князь сначала попытался расстроить его переговорами. Он послал к Рюрику сказать: «Зачем ты, брат, начал волость мою разорять и поганым руки наполнять? У меня с тобою нет никаких счетов, и я не добиваюсь под тобой Киева. Хотя Давид и послал Мстислава на моих племянников, но я, по любви к тебе, отдаю Мстислава без выкупа. Целуй мне крест и помири с Давидом. Что касается Всеволода, то тебе с Давидом нет дела до него»522
. Из этого письма видно, как Ярослав смотрел на суздальского князя; он не желает ссориться с Рюриком и Давидом, ищет у них примирения, но считает, что их дело не может быть общим с делом Всеволода, с которым посчитаться он просит ему не мешать. Рюрик в ответ на посольство потребовал как условие мира, чтобы Ярослав пропустил послов его к Всеволоду и Давиду для совещания. Но черниговский князь не доверяет ему. Он велел своим князьям занять все дороги и не пропускать никого523. В это время владимирский князь, Роман, поднялся на помощь северским князьям, чем и объясняется нерешительность действий киевского князя, которому угрожали с тылу. Ольговичи в свою очередь, ожидая с севера нападение суздальского князя, должны были вести оборонительную войну524. Нападение Романа на Рюрика было сделано кстати: оно дало возможность северским князьям обратить все силы против Всеволода. В это время последний уже вошел в область вятичей и опустошал ее. Ярослав собрал Ольговичей на совет. Решили двинуться навстречу врагам. В Чернигове оставили двух Святославичей, Олега и Глеба, заперли остальные города со стороны Киева, и все стали на границе Северской земли. Ярослав расположил войска в лесах, отделявших его область от вятичей, приказал поделать засеки, разломать на реках мосты. Эти сильные приготовления и собрание ополчений всей Северской земли заставили Всеволода остановиться. Ярослав воспользовался этим и послал к нему послов с предложением мира, но не отказывался решить дело и оружием. Суздальский князь, несмотря на несогласие Давида Смоленского, представлявшего, что такой отдельный мир невыгоден для Рюрика, поторопился принять предложение. Сначала он потребовал освободить Мстислава, изгнать из Северской земли Ярополка Ростиславича525 и отступить от союза с Романом. Но Ярослав, соглашаясь на первые два условия, совершенно отказался нарушить договор с Романом, и Всеволод принужден был согласиться. Черниговский князь и суздальский как равные, независимые князья исполнили церемонии заключения мира526. Эта борьба с Суздалем, в которой перевес остался явно на стороне Ольговичей, высоко подняла их значение.Вслед за тем Ярослав Всеволодович послал в Новгород своего сына Ярополка, которого новгородцы просили еще до 1197 г.527
Но этот успех был непродолжителен. Сидевший до тех пор у новгородцев «…Ярослав Владимирович ушел в Новый Торг и утвердился там. Всеволод принял его сторону. Новоторжцы стали за него также. Он овладел волостью Нового Торга, собирал дань по Мсте, а Всеволод приказал ловить новгородцев, разъезжавших по его волости. Это опять дало силу суздальской партии в Новгороде, потому что в ней состояли богатые торговцы, которые разорялись при вражде с Суздальской землей. Новый Торг был важным местом для их выгод. Надо было избавиться от таких неудобств. Опять призвали с честью Ярослава»528. Ярополк должен был отправиться обратно в Чернигов.В 1198 г. умер Ярослав Всеволодович. Черниговский стол занял Игорь Святославич Новгород-Северский529
. Прокняжил он недолго и умер в 1202 г.530 Как видно, его место занял по старшинству Олег Святославич531.