Более независимому положению северных уделов способствовала как отдаленность их, так и энергия княжившего в это время в Брянске Романа Михайловича. Если летописи, не упоминая вовсе о Чернигове и Новгороде-Северском, стоявших недавно во главе Северской земли, говорят о Романе, то это ясно показывает, что он был выдающеюся в то время личностью. Только благодаря его деятельности мы имеем несколько летописных известий о делах в Северской земле. Роман сумел приобрести уважение татар своею удачною военною деятельностью против Литвы, которая теперь уже начала с ними спор за приднепровские княжества Северской земли. Когда в 1275 г. Роман не мог при начале похода соединиться с татарами, то они «вельми жадахуть Романа абы притяглъ590
». Мы не видим, чтобы его удел подвергался сильному гнету. Едва ли Роман не признавался татарами представителем северных уделов. Есть вероятие предполагать, что он ездил в Орду хлопотать за свое княжество591. Борьба с Литвой, доставившая Роману некоторую известность, началась еще в начале XIII столетия. Мы видели нападения литовцев на пределы Северской земли еще при Мстиславе Святославиче, т. е. в первой четверти этого века. Чем далее, тем они становятся чаще. Под 1258 г. Ипатьевская летопись рассказывает о смерти Хвала, одного из людей Мендовга, «иже велико убийство творяше земле Черниговьской592». В 1263 г. мы видим поход уже самого Мендовга. Роман разбил его, а последовавшая затем смерть литовского князя на некоторое время обезопасила пределы Северской земли со стороны Литвы, где начались в это время внутренние неурядицы. Воспользовавшись этим, князья Галицко-Волынской области стараются обессилить это вновь зарождавшееся государство и потому вмешиваются в его дела, следствием чего и были походы 1275 и 1277 гг., из которых в первом участвовал и Роман.Возвышение Брянска, относительно выгодное положение, которое князь этой области занял в отношении татар, заставляет галицко-волынских князей искать с ним родственного союза, и в 1263 г. Роман выдал за Владимира Васильковича свою младшую дочь, Ольгу593
.Но это значение Брянска было непродолжительно: оно держалось только деятельностью Романа. Не имея силы по своей незначительности, это княжество не могло расшириться, потому что было окружено со всех сторон русскими же областями. Впрочем, попытка с этой стороны была сделана Романом. Мы видели, что еще при Святославе Всеволодовиче между Смоленском и Черниговом были старые счеты за границы. Вероятно, теперь Роман воспользовался ими, чтобы расширить пределы своего княжества. В 1286 г. он напал на Смоленскую область, осадил самый Смоленск, сожег его посад, пожег окрестные села, но дальнейшего успеха не имел594
. Этим оканчиваются наши известия о его деятельности. Мы не знаем о времени его смерти; но в 1309 г. на брянском столе мы видим смоленских князей. Следовательно, борьба между этими двумя княжествами не окончилась только походом Романа в 1286 г., а продолжалась. Вокняжение в Брянске смоленских князей595 не могло совершиться мирно, так как у Романа были сыновья, Олег и Михаил. Как бы ни было, но положительно можно утверждать, что со смертью Романа Брянск теряет значение вследствие начавшихся там усобиц. В 1309 г. Святослав Глебович выгнал оттуда своего племянника, Василия. Он отправился в Орду, явился оттуда с татарами и выгнал в свою очередь Святослава. Митрополит Петр, бывший в это время в Брянске, думал помирить их и советовал Святославу поделиться с племянником или уступить ему княжество. Святослав понадеялся на горожан, говоря: «Брянци мя, господине, не пустятъ, но хотятъ за мене головы своя положити», но брянцы, «коромольници суще», во время битвы бросили знамена и бежали в город. Святослав остался только со своим двором и после упорной защиты был убит596. Василий, утвердившись в Брянске, сделал еще попытку усилиться и, как кажется, с этою целью в 1310 г. с помощью татар захватил Карачев, причем был убит Святослав Мстиславич, княживший там597.