Во время суда лондонские газеты называли его «режиссером труппы» — более подходящим определением его деятельности, нежели «шпион» или «секретный агент». Он делал все возможное, чтобы разделить конфликтующие стороны своей жизни. Эти стороны пересеклись только один раз — в день ареста. У него была обнаружена большая сумма денег (215 фунтов и 300 долларов), которые скорее всего были платой за услуги Гоутона и мисс Ги. Но его коллеги по бизнесу утверждали, что эти деньги были предоплатой за две тонны жевательной резинки, которую он хотел купить.
Основной сферой его бизнеса были торговые автоматы. Лонсдейл, умевший искусно лгать, рассказывал друзьям об успехе, который пришел к нему в США.
Он начал свое первое дело спустя некоторое время после приезда в Лондон. В 1955 году он остановился в «Оверсиз Клаб». Вскоре после этого переехал в квартиру в Уайт-хауз недалеко от Риджент-парка. Лонсдейл съехал оттуда после того, как соседи начали жаловаться, что он часто водит к себе женщин. Он сменил несколько квартир и осенью 1960 года вернулся в Уайт-хауз, где и жил до самого ареста.
Лонсдейл представлялся канадцем, которого правительство отправило в университет Лондона для изучения восточных языков. Он должен был изучать китайский, потому что, по его словам, правительство Канады предвидело рост деловых отношений с коммунистическим Китаем. У него было много воспоминаний о Канаде. Он говорил, что его родители развелись, когда он был ребенком, и отец отправил его в Сан-Франциско. У отца было имение в Ванкувере, чем и объяснялся постоянный приток денег на его счет. Сам он работал поваром в лагере на севере Канады, был золотоискателем, водителем, заправщиком. Он хорошо знал страну. В свою легенду он ввел жену и ребенка. «Моя жена настолько часто ругалась, что я однажды чуть не убил ее, — рассказывал он своим друзьям. — Я развелся с ней, но мне приходится посылать пятьдесят долларов в неделю на ребенка». Лонсдейл говорил, что несчастливое детство и неудачный брак сделали его мизантропом.
В 1956 году Лонсдейл увидел объявление, в котором говорилось, что компания по продаже торговых автоматов искала инвесторов, готовых заплатить аванс. Он не пришел к соглашению с этой компанией, но ему порекомендовали фирму, занимавшуюся музыкальными автоматами. Он купил пять автоматов и начал искать бары, в которых их можно было установить. Лонсдейл принимал все большее участие в бизнесе и скоро решил, что ему нужно расширяться. Он вложил деньги в фирму «Пекхэм автоматике Лтд» и стал менеджером. Один из его коллег вспоминал, что он был очень точен в работе: «Он приходил к самому открытию, а уходил тогда, когда офис закрывали на ночь. По Гордону можно было проверять часы». Лонсдейл выдвинул только одно требование — он не должен был работать по выходным.
Вложив деньги в фирму и став менеджером, Лонсдейл купил себе машину и стал менеджером по экспорту. Он начал развивать экспортную сторону своего дела и вскоре объявил своим коллегам, что получил заказ на 300 000 долларов на производство автоматов для торговли жевательной резинкой. Фирма-заказчик находилась в Милане.
Фабрика была подготовлена для выполнения заказа, через некоторое время автоматы были готовы к доставке, но сделка так и не состоялась. Эта неудача стала первой в предпринимательской деятельности Лонсдейла. Компания объявила о банкротстве, Лонсдейл и его коллеги отнеслись к этому философски.
После того как была раскрыта шпионская деятельность Лонсдейла, один из его бывших коллег, Питер Айрес, размышляя о банкротстве и сделке с Миланом, пришел к выводу, что их обманули. «Наша фирма развалилась, когда на горизонте появился Лонсдейл, — говорит он. — Причины нашего банкротства были очевидны в то время. Но с того момента, как Лонсдейл был осужден за шпионаж, я узнал многое, чего не знал раньше. То, что я узнал, начинает связываться в один узел. Сейчас я подозреваю, что наше банкротство имело под собой совсем другие основания».
Айрес собирается предпринять меры против Лонсдейла, который, по его мнению, все еще связан с различными компаниями, хотя и находится в заключении.
Ребекка Вест, обозреватель газеты «Санди телеграф», присутствовавшая на суде, жалела о том, что правительство не расследует предпринимательскую деятельность Лонсдейла: