Операция началась 23 октября 1942 года, когда в 21 час 30 минут с аэродрома, в окрестностях Сухуми, в небо взлетели девять дальних бомбардировщиков ДБ-3 и два скоростных бомбардировщика СБ и взяли курс на Майкоп. Следом поднялись в небо два самолета с десантом на борту. Перед взлетом транспортный Ли-2 принял на борт 15 парашютистов. Тяжелый бомбардировщик ТБ-3, который частенько в годы войны использовали для выброски десанта, нес 22 парашютиста.
В 22 часа 50 минут 23 октября 1942, начался воздушным налет на Майкопский аэродром авиагруппы Черноморского флота в составе 11 бомбардировщиками ДБ-3 и СБ и двух легких бомбардировщиков на базе бывших устаревших истребителей типа И-15.
Сначала пять ДБ-3, поодиночке бомбили майкопский аэродром с целью подавить на нем средства противовоздушной и наземной обороны и при этом подожгли немецкий самолет.
Затем, в 23 часа 25 минут два самолета СБ сбросили бомбы на железнодорожную станцию Майкоп. Возникшие там пожары явились хорошим ориентиром для выхода на аэродром самолетов с десантом. С этого же времени до 0 часов 10 минут 24 октября 1942, два легких бомбардировщика типа И-15, произвели восемнадцать атак по прожекторам на аэродроме Майкоп. Из восьми прожекторов им удалось уничтожить три и два погасить.
Однако эта предварительная бомбардировка аэродрома, вместо помощи десанту резко осложнила процесс его высадки, поскольку авиудары по аэродрому хотя и нанесли некоторый ущерб системе его ПВО, однако не подавили её и в результате, готовые к бою немецкие зенитчики встретили приближавшие к аэродрому транспортные самолеты с десантом ожесточенным и прицельным огнём.
В 23 часа 30 минут 23 октября 1942, с высоты 500 метров при сильном зенитном огне противника начал высадку парашютистов самолет ПС-84, ведомый капитаном Малиновским. С самолета выбросилось 15 десантников из 18 находившихся на борту.
Если летевшему первым ПС -84, удалось в целом успешно произвести высадку десанта и затем вернуться на базу, то следовавший за ним с интервалом в две минуты огромный четырёхмоторный тихоходный ТБ-3, был подожжен зенитным огнём. В результате чего уцелевшим после зенитного обстрела 16 десантникам, а так же командиру самолёта и находившемуся на его борту капитану А. П. Десятникову — начальнику парашютно — десантной службы 63-й авиабригады, пришлось прыгать из горящей машины под огненными струями бензина хлеставших из пробитых осколками баков горящего бомбардировщика.
В завязавшемся ночном бою на аэродромном поле группа прикрытия под командованием младшего сержанта Г. Ф. Чмыги, сумела отвлечь на себя основные силы аэродромной охраны, огнем пулеметов и автоматов умело отсекая её от стоянок самолетов, что позволило диверсионной группе разделившись на ударные звенья по 5–7 человек в каждом, начать забрасывать немецкие самолеты гранатами, закладывать термитные заряды в самолёты, через пробитые топориками отверстия в фюзеляже или крыльях.
Наиболее успешно действовала группа из семи человек, руководимая старшиной Соловьевым, которая уничтожила две пулеметные точки, около десятка гитлеровцев и подожгла два истребителя типа Me-109.
Вскоре, аэродром покрылся очагами пожаров, а в небо стали взлетать горящие об ломки самолетов. Поднявшуюся дымовую завесу не могли пробить даже уцелевшие прожекторы, которые постоянно освещали летное поле. Особенно смело и напористо действовали сержанты Владимир Гульник, Сергей Львов, Михаил Типер, младшие сержанты Дмитрий Голод, Иван Касьянов, Василий Муравьев, Яков Фрумин, старшие краснофлотцы Петр Павленко, Александр Прощаев.
Вся операция заняла около 40 минут, в результате было уничтожено 13 и серьезно повреждено 10 самолетов из 54 находившихся на аэродроме, так же было убито порядка 40 солдат аэродромной охраны.
В 00 часов 10 минут 24 октября 1942, в ночное небо взвились две зеленые ракеты. Это был условный сигнал командира десантного отряда старшины П. М. Соловьева на отход. После чего десантники отдельными мелкими группами и поодиночке стали прорываться в горы в намеченный район встречи с партизанами. Последней покидала аэродром группа прикрытия.
Ситуация при этом осложнялась тем, что погибли два партизана — проводника летевшие вместе с группой десантников на сбитом ТБ-3. К тому же к аэродрому прибыли немецкие мотоциклисты с собаками и несколько автомашин с пехотой. Тем не менее, уцелевшие десантники успешно покинули территорию аэродрома и вскоре после этого, объединившись в две группы, они начали движение к условленной точке встречи с одним из партизанских отрядов.