Второе направление экономической реформы состояло в расширении сферы деятельности для частной инициативы. Принятым 19 ноября 198 6 г. и дополненным 2 6 мая 1988 г. законом частная деятельность была легализована более чем в 30 видах производства товаров и услуг. Желавшие открыть свое дело должны были зарегистрироваться, а их доходы подлежали обложению налогом (достигавшим 65%, пока этот слишком высокий уровень не был снижен 26 мая 1988 г,). По данным весны 1991 г., более 7 млн. граждан (5% активного населения) были заняты в бурно развивавшемся кооперативном секторе. Кроме того, около 1 млн. человек получили патенты или регистрационные разрешения на занятие индивидуальной трудовой деятельностью. Установление очень высоких цен (обед в кооперативном ресторане в Москве стоил приблизительно в 10 раз дороже, чем в государственном ресторане первой категории) и развитие побочных видов деятельности (ориентированных отнюдь не на среднего — и чувствовавшего себя обманутым — потребителя, постоянно сталкивавшегося с дефицитом) привели к тому, что возникший в течение нескольких месяцев без обращения, как правило, к банковским кредитам частный сектор стал «отмывать» капиталы теневой экономики — по средним оценкам, до 70 — 90 млрд. руб. в год. При этом частный сектор охватил лишь часть из примерно 15 млн. человек, которые, по советским источникам, были более или менее постоянно заняты в сфере теневой экономики.
Несмотря на заявления руководства страны о поддержке, в годы перестройки развитие частной инициативы сталкивалось с самыми разнообразными трудностями: официальными, когда местные власти употребляли весь свой талант, чтобы ограничить деятельность кооперативов; производственными, обусловленными всеобщим дефицитом материальных ресурсов, вынуждавшим прибегать к нелегальным источникам. Наконец, самую существенную роль играли идеологические установки и умонастроения в обществе. Как показывали опросы общественного мнения, большое число опрошенных не скрывали своей враждебности в отношении развития кооперации. Если большинство советских людей приветствовали расширение свобод в сфере политики и идеологии, то они же проявляли недоверие, когда речь заходила о свободе предпринимательства (за исключением права обрабатывать свой участок земли, связанного скорее с неким мистическим образом, чем с ущемлением прав потребителя). Для большинства граждан, столкнувшихся с четырьмя сетями распределения и уровнями цен (государственные, договорные, кооперативные и черного рынка), экономическая свобода предстала в образе падения жизненного уровня. Десятилетия пропаганды, направленной на искоренение духа предпринимательства и частной собственности, а также трудности, характерные для общества, испытывающего постоянную нехватку необходимого, в котором нормирование потребления соседствовало с гарантированными государством ценами, способствовали развитию у советских людей страха перед рынком, свойственного людям, экономически опекаемым; формированию мышления доиндустриального типа, когда потребитель возлагает на государство обязанность защищать его от «спекулянтов», «хапуг» и «толстосумов» (и вообще от всех тех, кто «выделяется», — сколько народных поговорок поучают: «сиди и не высовывайся») и гарантировать ему «справедливые» цены.