18 февраля 1268 г. на реке Кеголе (Кунде), в 7 верстах (13 км) восточнее города Раковора (Раквере), расположенного в эстляндских владениях датского короля, произошла знаменитая Раковорская битва (гораздо большая по масштабам, продолжительности и ожесточенности, чем Ледовое побоище 1242 г.). Объединенной русской рати противостояли объединенные силы вассалов датского короля, ополчения крещеных эстов и присоединившихся к ним (несмотря на обещание сохранять нейтралитет) войск дерптского епископа, а также ливонских тевтонов. Войско ливонских латинян было, как обычно, построено «кабаньей головой» («великой свиньей») с рыцарями и тяжеловооруженными конными воинами-рейзигами в челе. Основную часть его составляли пешие кнехты (главным образом из числа крещеных в латинскую веру эстов). Псковско-новгородское войско было традиционно построено тремя «полками». На левом крыле князь Дмитрий Переяславский поставил сравнительно немногочисленную конную дружину своего союзника князя Михаила Тверского. Полк Правой руки (правый фланг) составляли отборные тяжеловооруженные конные полки – переяславские отряды самого Дмитрия Александровича и псковские войска Тимофея-Довмонта. Своей стойкостью в бою они оказали существенную поддержку центру русского войска – новгородскому Большому полку, на который пришелся главный удар тевтонской «кабаньей головы». Чтобы помочь изнемогавшим новгородцам, с левого фланга нанесла удар по тевтонам конная дружина князя Михаила Тверского. Однако она была перехвачена резервными тевтонскими отрядами. В схватку на фланге втягивались все новые отряды тевтонов. Кровопролитное сражение длилось свыше четырех часов. И тогда с другого фланга нанесла удар отборная русская конница (переяславцы, владимирцы и псковичи Довмонта). К концу дня тевтоны и их союзники, не выдержав напряжения схватки, прекратили попытки расколоть своим железным клином новгородский строй и отступили в сторону Раковора. Русские конные дружины преследовали их, пока им не преградила путь новая рать мариан. Пришлось остановить преследование и строиться для нового боя. Но тевтоны напасть не решились. Всю ночь две рати простояли друг против друга. Под утро тевтоны ушли. Русские прождали три дня «на костях», залечивая тяжкие раны. Хотя русские одержали тактическую победу (поле боя осталось за ними), в стратегическом плане победили ливонцы, поскольку им удалось сорвать планировавшуюся князьями Дмитрием и Довмонтом осаду Раковора.
Обе стороны понесли тяжелейшие потери. Под Раковором пали новгородский посадник Михаил Федорович, тысяцкий (предводитель городского ополчения) Кондрат, «порочный мастер» (военный инженер – специалист по изготовлению и применению осадных орудий-пороков) Тогал, новгородские бояре Твердислав Чермный, Микифор Редитин, Твердислав Моисеевич, Михаил Кривцов, Ивач, Борис и Лазарь Ильдетиничи, Ратша (предок А. С. Пушкина, писавшего о нем: «Мой предок Рача мышцей бранной / Святому Невскому служил…»), Василий Воиборзов, Осип, Жирослав Дорогомилович, Парамон, Полюд, Радислав Болдыжевич, Данила Мозонич «и иные многие». Новгородцы были настолько ослаблены, что прекратили военные действия. Один только князь Тимофей во главе своей псковской дружины прошел с боями через Эстляндию вплоть до Балтийского побережья. Как говорится в «Повести о князе Довмонте», написанной анонимным псковским автором, «князь Довмонт прошел горы непроходимые и вируян (жителей эстонской области Вирумяэ, или по-немецки Вируланд
В 1269 г. ливонское войско тевтонов совершило очередное вторжение в псковские владения («пришли немцы в силе великой под Псков»). Довмонт сумел отбить приступ, но у него не доставало сил отогнать тевтонов от Пскова. Осада города «слугами Божьими» продолжалась 10 дней, пока на помощь Пскову не подоспела новгородская рать, шедшая частью в конном строю, частью в речных ладьях-насадах.