Качественно и тематически поэтическое творчество Благово с уходом автора в монастырь практически не изменилось: в нём и до этого была весьма значительная доля религиозно – философских стихов. Некоторые из них («Осенняя ночь», «Ручей») были написаны автором в юности, позднее он несколько раз их дорабатывал, будучи уже послушником. В 1866 году в Горках Благово написал несколько больших стихотворений на евангельские сюжеты, переложений псалмов, что помогло ему пережить семейную драму. В середине 1870–х годов эти стихи, как и некоторые более ранние, Благово опубликовал в просветительских православных журналах «Душеполезное чтение», «Воскресные рассказы», «Книга для школ». В этих произведениях он старался точно передать сюжет без лирических отступлений и пояснений, в отличие от игумена Антония (Бочкова). Кроме того, Благово упростил, адаптировал лексику для детей.
В поэтическом творчестве Благово можно условно выделить такие группы произведений:
• Религиозно – философская лирика: «Когда в раздумье я гляжу…», «Пусть говорит младое племя…», «Одиночество», «Скорбящему другу», «Вблизи» и другие;
• Пейзажная лирика: «Весенняя ночь», «Осенняя ночь», «Сельский сад», «Вёдро и ненастье», «Степи», «Засохший цветок», «Люблю я осени дождливой…» и другие;
• Любовная лирика: «Терем», «Никому другому», «Отныне, чуждый для вселенной…», «Слова для музыки», «Новые вариации на старую тему»;
• Стихотворные послания: К.А. Вяземскому, А.А. Черткову, В.А. Беклемишеву и другим;
• Нравоучительные произведения на евангельские сюжеты и переложения псалмов: «Брачный вечер в Канне Галилейской», «Спаситель укрощает бурю», «Неправедный судия», «Какая заповедь больше есть в законе», «Блаженство», «Псалом 14», «Псалом 126» и другие.
• Нравоучительные произведения о современной жизни тех лет: «Бабушка и внучка», «Больное дитя», «Не печальтесь, не грустите…», «Имейте веру Божию» и другие;
• Автобиографическая поэма «Инок»;
• Сатирические пьесы (комедии) в стихах «Прогрессисты и консерваторы», «Умные женщины».
Период послушничества на Угреше стал самым плодотворным в творчестве Благово. Центральное место среди его произведений занимают не поэтические произведения, а исторические труды «Дворцовое село Остров. Историческое описание» (1875), «Путешествие Антиохийского патриарха Макария в Россию» (1875), «Угреша» (1881). В 1883 году вышел отдельным изданием биографический очерк «Архимандрит Пимен, настоятель Николаевского Угрешского монастыря», в 1880–1883 годах по частям публиковавшийся в журнале «Русский вестник». Там же тогда печаталось одно из самых интересных и популярных его произведений – «Рассказы бабушки», вышедшие отдельной книгой в 1885 году. С юных лет Дмитрий Дмитриевич кропотливо записывал рассказы своей бабушки Е.П. Яньковой, видной старомосковской светской дамы и хранительницы семейных преданий. Опыт предварительной работы над книгой, которая воспринимается читателями как мемуары самой рассказчицы, а не творение её внука, пригодился Благово, когда он в 1870–х годах записывал и приводил в порядок «Воспоминания архимандрита Пимена, настоятеля Николаевского Угрешского монастыря». Книга вышла в свет в Москве в 1877 году. Свою работу Дмитрий Дмитриевич выполнил весьма деликатно, намеренно оставаясь в тени и нигде не обнаруживая себя как действующее лицо, хотя он был непосредственным свидетелем многих событий. Книга, передающая оригинальный и очень образный строй речи архимандрита Пимена, стала ценнейшим источником сведений о повседневной жизни Николо – Угрешской обители в 1830–е – 1870–е годы.
В 1873 году Благово сочинил во многом автобиографическую поэму «Инок», которая наряду с историческими трудами и мемуарами вошла в число его лучших произведений. Поэма написана хорошим литературным слогом, в котором чувствуется влияние поэзии М.Ю. Лермонтова. Думается, автор не случайно взял строки из произведений великого поэта в качестве эпиграфов к первой и четвёртой частям своего сочинения.
Поэма была впервые издана в Москве в 1874 году. Стереотипное второе издание вышло в свет в 1903 году. В 2005 году Николо – Угрешский монастырь выпустил третье издание поэмы (в современной орфографии), снабжённое вступительной статьёй профессора В. Троицкого и комментариями к тексту. Первая глава начинается с описания затерянной среди лесов «на берегу реки широкой / в долине мирной между гор» древней обители, некогда основанной перешедшим в православие татарином на месте, где татарское войско потерпело поражение от русского князя. Образ обители здесь собирательный, вобравший в себя черты нескольких монастырей. География местности и связь основания с победой над татарами даёт право предположить, что одним из прообразов обители в поэме является Николо – Угрешский монастырь. Описывая события, происходящие с героями поэмы, автор погружает их в дорогую его сердцу среду. Сосновый бор за рекой, село на пригорке, овраг, пруд неподалёку от угловой башни, настоятельские кельи в одном корпусе с трапезной, расположенный несколько ниже их соборный храм – всё это можно было увидеть тогда на Угреше.
Скромное материальное состояние обители, её отдалённость от города (более 300 вёрст) и суровость климата, основание крестившимся татарином наводит на мысль о том, что вторым прообразом обители в поэме мог быть Кожеезерский Богоявленский монастырь Архангельской епархии. Одним из его основателей являлся бывший пленный казанский царевич Тургас Ксангарович, принявший православие с именем Сергий, в иночестве Серапион. Упразднённая в 1764 году обитель была возобновлена в 1851 году. В 1853–1854 гг. на Угрешу приезжал для сбора средств иеромонах Митрофаний, причём его миссия увенчалась успехом: благотворитель Николо – Угрешского монастыря московский купец П.М. Александров пожертвовал значительные суммы на возрождение Кожеезерского монастыря. Данное обстоятельство, вероятно, и обратило внимание Д.Д. Благово на эту обитель.