Посеймье занимало промежуточное положение между Черниговской и Переяславской землями. Сначала оно принадлежало Олегу Святославичу, затем, во время борьбы Всеволода Ольговича с ним за Чернигов, Посеймье захватил великий князь Мстислав; в конце 30-х годов XII в. оно снова вошло в состав Черниговской земли. Главным городом Посеймья был Курск, который находился на пограничье со Степью и нередко подвергался нападениям половцев. Постоянная опасность воспитывала тут смелых и сообразительных воинов-«кметей». В «Слове о полку Игореве» Буй Тур Всеволод, обращаясь к Игорю, славит своих бойцов:
Курское княжество было своеобразными воротами Черниговской земли в Степь, а также звеном, соединяющим Чернигов с Тмутараканью; тут строились пограничные оборонительные линии, оседали побежденные тюркские кочевые племена — черниговские «поганые», отсюда шла дальше в Степь славянская колонизация.
В бассейнах Десны, Сейма и Снова известны города Новгород-Северский, Глухов, Путивль, Трубецк, Сновск, Рыльск, Стародуб. На юге между Десной и Днепром граница Черниговщины проходила по водоразделу Остра, верховьев Трубежа и Супоя. Летопись упоминает тут Бахмач, Белую Вежу, Лутаву, Моровийск и другие населенные пункты.
Черниговским князьям начиная с XI в. (со времени правления Мстислава Владимировича) и до второй половины XII в. принадлежала Тмутаракань — большой город и международный порт в Керченском проливе, в котором жило разноэтническое население: русские, греки, хазары, армяне, евреи, адыгейцы. Во второй половине XI в. Тмутаракань выступает как пристанище князей-изгоев, причем не только черниговских.
Позже упоминания о Тмутаракани исчезли со страниц древнерусских летописей, но, как считают исследователи, в сфере политического влияния Руси она находилась приблизительно до третьей четверти XII в. Об этом свидетельствуют многочисленные брачные связи русских князей того времени с грузинскими, абхазскими и осетинскими княжнами и царевнами. В 1153 г. великий киевский князь Изяслав Мстиславич высватал себе «изъ Обезъ цареву дщерь», а Андрей Боголюбский женил своего сына Юрия на грузинской царице Тамаре. О потерянной Тмутаракани намекает и «Слово о полку Игореве», говоря о двух Святославичах, как двух соколах, которые полетели
Географическое положение Черниговской земли содействовало тому, что здесь еще со времени образования Киевской Руси оседало ираноязычное и тюркоязычное население, в частности предшественники половцев, с которыми черниговские князья поддерживали тесные отношения. Заискивание Ольговичей перед степняками в XII–XIII вв. дорого стоило как Черниговской земле, так и Руси в целом. «Дружеские визиты» половецких ханов к своим черниговским союзникам, до сути, не отличались от их военных нападений на Переяславскую или Киевскую землю. Интересны в связи с этим слова Святослава Ольговича, сказанные в ответ на угрозу Изяслава Давидовича лишить его Чернигова: «Господи! вижь мое смирение, колико на ся поступахъ, не хотя крови пролити хрестьянский, отцины своея погубити, взяти Черниговъ с 7-ю городъ пустыхъ, Моровиескъ, Любескъ, Оргощь, Всеволожь, а в нѣхъ сѣдять псареве же и Половици». Именно за общение черниговских князей Олега Святославича и его сыновей Всеволода и Святослава с половцами народ не любил их.
Города
. Черниговская земля была покрыта густой сетью населенных пунктов. Большинство из них представляло собой небольшие поселения, феодальные замки, крепости. Среди городов своими размерами выделялись Чернигов, Новгород-Северский, Путивль, Курск, Брянск, Стародуб, расположенные на Десне и ее притоках. Они играли важную роль в историко-культурной, экономической и политической жизни не только Черниговской земли, но и всей Руси.