После смерти Всеволода Владимирко продолжал борьбу с его преемником Изяславом Мстиславичем, для чего заключил военный союз с Юрием Долгоруким, За годы княжения (1141–1152) Владимирку удалось преодолеть сопротивление не только князей-претендентов на галицкий стол, но и местного боярства, в частности галицкого, издавна имевшего сильные позиции.
Расцвет Галицкого княжества приходится на время правления Ярослава Осмомысла (1152–1187). На пути к своему признанию ему пришлось столкнуться со значительными трудностями. Главная из них — борьба с боярством, не хотевшим смириться с потерей своего преимущественного влияния на дела княжества. В 1153 г., не сдержав слова, данного великому князю, Ярослав вынужден был вступить в военный конфликт с Изяславом. В битве под Теребовлем галицкие войска потерпели поражение. Князь Ярослав в ней участия не принимал, поскольку бояре под предлогом молодости запретили ему являться на поле боя. Как считают исследователи, действительной причиной было то, что бояре не очень доверяли Ярославу, недавно клявшемуся в верности Киеву. Серьезный конфликт между галицким боярством и Ярославом Владимировичем возник около 1159 г. Недовольные крутым нравом князя, бояре решили пригласить на княжеский стол его двоюродного брата Ивана Берладника, который находился в Киеве и вместе со своим покровителем Изяславом Давидовичем готовился к походу на Галич. Летопись так рассказывает об этих событиях: «Том же лѣтѣ поча рать Изяславъ Давыдовичъ на Ярослава на Галичьского, ища волости Иванови Ростиславичю, рекшему Берладнику: слахуть бо ся к нему Галичане, веляче, ему всѣсти на конѣ и тѣмъ словомъ поущивають его к собѣ, рекуче: «толику явишу стягы, и мы отступимъ от Ярослава».
В 1187 г. Ярослав Осмомысл умер, оставив галицким князем не сына Владимира, а внебрачного сына Олега «Настасьича». Такое решение Осмомысла положило начало новой междоусобице, которая чуть не привела к полному политическому упадку Галицкой земли. Главным действующим лицом последующих событий вновь выступило галицкое боярство. Несмотря на клятву Ярославу, бояре выгнали Олега из Галича и пригласили другого его сына Владимира, очевидно, надеясь, что, получив от них галицкий стол, он послушно будет исполнять их волю. Владимир, однако, повел себя иначе. Как замечает летопись, он «любезнивъ питию многому, и думы не любяшеть с мужми своими». Это довольно быстро привело к конфликту его с боярами, которые после переговоров с Романом Мстиславичем совместно выступили против Владимира. «Мужи же Галичкые приимше съвѣть Романовъ, совокупивше полкы своя и утвердившеся крестомъ, и восташа на князь свои». Владимир, «поимавъ злато и сребро много с дружиною, и жену свою поимя, и два сына», бежал в Венгрию. При помощи венгерского короля он пытался вернуть стол, но цели своей не достиг. Король Бэла III, захватив Галич, отдал его своему сыну Андрею, а Владимира вывез в Венгрию и посадил в тюрьму.
В 1189 г. Владимир Ярославич бежал из венгерского плена, «из Угоръ, из вежѣ каменое», и обратился за помощью к Фридриху I Барбароссе. Император согласился помочь бывшему галицкому князю, за что тот должен был ежегодно платить контрибуцию 2 тыс. гривен серебром. Поддержка императора, а также польского короля Казимира, обеспечила Владимиру возвращение Галича, в котором он просидел еще десять лет.
Со смертью Владимира (1199) династия Ростиславичей прекратила свое существование, а западные земли Руси окончательно потеряли свою политическую независимость. При княжении Романа Мстиславича Галицкая земля объединилась с Волынской и Киевской. В его руках оказалась огромная территория древнерусских земель.
Победные походы дружин Романа на Литву, Польшу, Венгрию и половцев создали ему и княжеству высокий международный авторитет. В Галицкой земле нашел радушный приют византийский император Алексей Ангел, изгнанный в 1201 г. племянником Алексеем Исаковичем. В 1204 г. папа римский Иннокентий III предложил Роману Мстиславичу королевскую корону. После смерти Романа (1205) западные земли Руси вновь вступили в полосу смут и княжеско-боярских междоусобиц.
Старая земельная знать, пытаясь ограничить права своих князей, вела с ними постоянную борьбу, чем способствовала усилению междоусобиц, а нередко — и иностранной оккупации. Наибольшей остроты борьба феодальных группировок западных земель Руси достигла при малолетних сыновьях Романа Мстиславича — Данииле и Васильке. По воле галицких бояр Даниил унаследовал отцовский стол в четырехлетием возрасте, но оставался на нем недолго. Поняв, что под давлением Рюрика и Ольговичей галицкие бояре готовы отступиться от Даниила, вдова Романа вместе с детьми бежала во Владимир — свою вотчину.
Через некоторое время над малолетними Романовичами и в отчем Владимире собрались тучи. Княгиня снова вынуждена была бежать. На этот раз она с детьми нашла убежище в Польше. Владимирский стол занял Святослав Игоревич.