Очевидно, для нужд школы, где вводилось изучение философии, в кругу деятелей Острожского кружка был осуществлен перевод с латинского языка отрывка «Диалектики» Иоанна Спаненберга. Под диалектикой, входившей в курс «семи свободных наук», изучавшихся в школе, подразумевалось тогда прежде всего умение вести полемику, оперировать логическими понятиями, т. е. диалектику понимали тогда в первоначальном значении этого слова.
На высоком уровне в Острожской школе было поставлено изучение риторики как науки «красовито и удобно глаголити и писати»[277]
. С Острогом, его школой и группировавшимися вокруг нее деятелями, связано становление украинской книжной виршовой поэзии. Вирши Герасима Смотрицкого на герб князя К. Острожского, помещенные в Острожской библии (1581), были первым печатным стихотворным произведением не только острожского кружка, но и на Украине. Среди поэтов — воспитанников Острожской школы — необходимо назвать белоруса Андрея Рымшу — автора «Хронологии». Это небольшое поэтическое произведение, в котором изложены события библейской истории. Андрей Рымша также автор ряда виршей к гербам известных белорусских государственных деятелей. В Остроге работал Демьян Наливайко— переводчик, поэт, автор предисловий и послесловий, опубликованных в сборнике «Лкарство на оспалый умыслъ чоловчій» (1607). Поэт и переводчик Гавриил Дорофеевич совершенствовался здесь в греческом языке и, очевидно, обучался поэтическому мастерству.Сохранились сведения о немногих учениках Острожской школы. Одним из ее воспитанников был Клирик Острожский, писатель-публицист, автор писем-ответов униату Ипатию Потию. Конкретное историческое лицо, скрывавшееся под эти псевдонимом, не установлено. Клирик Острожский принадлежал к числу высокообразованных людей своего времени, хорошо знал произведения западноевропейских гуманистов. В своих ответах Ипатию Потию он, в частности, цитировал антиватиканские произведения итальянского гуманиста Петрарки «Письма без адреса».
Образование в Острожской школе получил и сын Герасима Смотрицкого Максим (в монашестве Мелетий) Смотрицкий, автор многих полемических произведений, среди которых своей острой антикатолической направленностью особо выделялся «Тренос» (1610). В Остроге обучался и будущий гетман реестрового казачества П. Сагайдачный, о чем писал Кассиан Сакович в «Врш на жалосный погреб…Петра Конашевича-Сагайдачного»: «шол потом до Острога для наук уцтивых»[278]
. Усовершенствовался здесь в науках Иов Княгиницкий, известный церковный деятель, выступавший против насаждения католицизма и униатства, дружественные отношения с которым поддерживал писатель-полемист Иван Вишенский.С конца XVI в. Острожская школа постепенно приходит в упадок, причиной чему было, с одной стороны, усиление национально-религиозного гнета после провозглашения Брестской церковной унии, а с другой — смерть ее мецената К. Острожского (1608). Его наследники, приняв католичество, не были заинтересованы в продолжении деятельности школы, которая вела активную борьбу против католической экспансии. В 1624 г. в Остроге обосновались иезуиты, открывшие свой коллегиум. Тогда же окончательно прекратилась деятельность Острожской школы.
Личность К. Острожского, его роль в организации школы и типографии в дореволюционной историографии идеализировалась, сам Острожский изображался защитником «народности и православия». В действительности поддержка богатейшим украинским магнатом культурно-просветительного движения объясняется его стремлением помешать утверждению экономического господства польских феодалов на украинских землях после Люблинской унии. Оппозиция Острожского не выходила за рамки разного рода протестаций, выступлений на сейме в защиту украинской культуры. В то же время в острожский кружок, состоявший в основном из представителей мелкой шляхты, мещан и низшего духовенства, входили деятели с несравненно более радикальными настроениями. Именно они, а не Острожский, идейно направляли деятельность Острожской школы и типографии, благодаря им школа и типография сыграли важную роль в обострившейся идеологической борьбе против католицизма и униатства, укреплении культурных связей украинского, русского и белорусского народов.