Наступление польских магнатов и шляхты на Украину, резкое усиление феодально-крепостнического и национально-религиозного гнета вызвали решительное сопротивление народных масс; казацко-крестьянские восстания с конца XVI в. набирали все больший размах и силу, чему способствовал активный процесс оказачивания крестьян и мещан, стремившихся избежать тяжелой крепостной зависимости. Все это вызвало появление в народной песенности новых произведений антифеодальной направленности. В них отражена героическая борьба трудящихся против эксплуататоров. Экспансия польских феодалов на Украину, захват ими Киевщины, Волыни и Брацлавщины, усиление феодального гнета получили глубоко отрицательную оценку в творчестве украинского народа:
Песни, воспевавшие крестьянско-казацкие восстания, зафиксировали значительное количество конкретно-исторических реалий и имен, что усиливает их познавательное значение. Так, о восстании под руководством С. Наливайко в 90-х годах XVI в. сохранились народные песни «Ой у городі Могильові и «Славна стала та Кравчина», а также легенды и предания.
Песни о крестьянско-казацких восстаниях против феодального гнета и иноземных поработителей, как правило, рисуют картины сражений, героическую борьбу масс и руководителей этой борьбы. Некоторые из этих народных произведений в поэтической форме рассказывают о стойкости народных героев под жесточайшими пытками, о мужественном поведении перед казнью, когда они призывают к отмщению шляхетским палачам. Так, в песне о восстании под руководством Сулимы содержится призыв отплатить шляхте за мученическую смерть Наливайко, который, по преданиям, был замурован в каменную стену, а потом сожжен в медном быке. Легенда о такой казни Наливайко, по мнению И. Франко, появилась в среде польской шляхты как способ посмертной мести одному из инициаторов освободительной борьбы украинского народа.
Массовые крестьянско-казацкие восстания 30-х годов XVI в. запечатлены народной памятью в ряде преданий и песен, донесших до потомков дух борьбы и имена героев-повстанцев. Упомянутая песня о Сулиме «Ой в городі Батурині дзвони задзвонили» выражает понимание исторического значения патриотического подвига борцов против шляхты:
Песня «Про Сулиму, Павлюка ще й про Яцька Остряницю» дает поэтическое изложение конкретных событий классовой борьбы с момента разрушения восставшими крепости Кодак, построенной шляхетской Польшей в 1635 г. для того, чтобы преградить путь беглым крестьянам в Запорожскую Сечь и изолировать последнюю от остальной Украины, до ухода Степана Острянина (Остряницы) со своими казаками в русские земли на поселение. Знаменательно, что эта песня фиксирует классовое расслоение казачества, предательство старшинской верхушки («Силу ж панів перебила голота бурлацька, та не хотіла водно стати старшина козацька») и своеобразно выражает стремление народных масс к единению с русским народом.
Поэтическим отзвуком событий этого времени является и песня о казаке Чурае, соратнике Острянина. Рассказ о его казни в Варшаве завершается клятвой продолжить борьбу против угнетателей:
Таким образом, историческая песенность, возникшая в условиях обострения классовой борьбы на Украине в конце XVI — первой половине XVII в., отразила настроение широких народных масс, их непримиримость к эксплуататорам и иноземному порабощению, возрастающее стремление украинского народа к единению с русским народом.