Земли южной Эстонии были приобщены к европейской цивилизации в XIII веке посредством Крестового похода в Прибалтику немцев, шведов и датчан. После завоевания Орденом меченосцев южная Эстония оказалась под властью Ливонского Ордена. При этом северную Эстонию тогда же завоевало Датское королевство. До середины XIV века северные земли нынешней Эстонии входили в состав Дании и назывались Датской Эстляндией. В 1346–1351 годах датские территории Эстляндии были проданы Ливонскому Ордену, утвердившему таким образом свою власть на всей территории будущей Эстонии.
«Псы-рыцари» установили над эстами многовековое немецкое господство, полностью аналогичное тому, что было установлено над латышами (на социальном уровне господство было немецким и в северной Эстонии — Датской Эстляндии).
То же закабаление коренного населения немецкими баронами, установление к XVI веку крепостного строя, воспринимаемого местными батраками как господство над ними чуждой культуры, насильственная, но неглубокая христианизация, при которой эстонцы сохраняли свои языческие верования, а католицизм (а затем и лютеранство) воспринимали по большей части как ещё одно проявление господства над ними пришлых завоевателей.
Так же как и в Латвии, сельская эстонская культура была прямо противопоставлена немецкой культуре городов. Таллин — столица современной Эстонии — был вольным ганзейским городом Ревелем, и великолепная архитектура его старого города создана исключительно немцами. Эстонский крестьянин за вход в вольный город Ревель приговаривался к повешению. Как и у латышей, история Эстонии до XX века не была эстонской историей.
По итогам Ливонской войны все земли будущей Эстонии отошли к Швеции — период с 1561-го по 1721 год в её истории называется Шведской Эстляндией. Остзейские немцы в качестве доминирующей социальной группы были потеснены эстонскими шведами, но на эстах, коренном населении, смена политической принадлежности отразилась мало: просто к немецким феодалам добавились ещё и шведские. Эстляндия вошла в состав Швеции в имперский период шведской истории, когда королевство приступило к интенсивной внешней экспансии, — поэтому частью Швеции будущая Эстония стала на правах колонии, немецкая аристократия в Шведском королевстве не получила равных прав и возможностей со шведской, а эстонское население осталось в состоянии крепостного рабства.
Совсем иначе развивалась история Финляндии.
В раннем средневековье короли Швеции избирались знатью.
В 1362 году владельцам ленов (крупных земельных наделов) на территории будущей Финляндии было даровано право участвовать в избрании короля — Финляндия тем самым признавалась полноценной частью Швеции.
По мере усиления королевской власти усиливалась роль риксдага — средневекового парламента, с середины XV века ставшего сословно-представительным органом, использовавшимся монархами для ослабления позиций шведской аристократии. Финляндия направляла своих депутатов в риксдаг наравне со всей Швецией. Великий шведский король Густав Васа в 1556 году наделил своего сына Юхана титулом герцога Финляндии, в 1581 году король Юхан III даровал Финляндии статус Великого княжества в составе шведского королевства — в результате Финляндия начинает развиваться как самоуправляющаяся автономия. При этом Великое княжество было частью королевства не только политически, но и социально: при безусловном шведском господстве финны, например, рекрутировались в шведскую армию — финские войска сыграли важную роль в Тридцатилетней войне. В известном смысле это может считаться социальным лифтом.
Главное же отличие финской истории от эстонской состоит в том, что крепостного права в Швеции, следовательно, и в Финляндии как в её части, не сложилось. В отличие от земель современной Эстонии. Рискнем предположить, что все фундаментальные расхождения в истории двух братских финно-угорских народов основаны на том, что финны всегда обладали личной свободой и элементами самоуправления, тогда как эстонцы много веков находились в крепостной зависимости.
После Северной войны 1700–1721 годов Эстляндия вошла в состав Российской империи: на севере современной Эстонии была образована Ревельская губерния (с 1783 года — Эстляндская), юг стал частью Лифляндской губернии. Был установлен так называемый остзейский особый порядок: была выдворена шведская аристократия, за остзейскими немцами закреплялась административная и судебная власть, за их евангелической лютеранской церковью — религиозная. Остзейский особый порядок окончательно закреплял господство немецких баронов над эстонцами — крепостными рабами. Личную свободу эстонским крестьянам даровал российский император Александр I — в Эстляндии в 1816 году, в Лифляндии — в 1819-м.