Но поддержка Венеции была последней из хороших новостей, которые суждено было получить Пию. Было решено, что экспедиция начнется летом 1464 года из Анконы. В начале этого года присоединение Генуи герцогом Миланским серьезно изменило баланс сил в Италии, нарушив равновесие по всему полуострову. На материковой части Италии почти не осталось никого, кто мог бы предоставить войска для крестового похода. На Пасху герцог Бургундский заявил, что не может отсутствовать дома еще год. Тем временем в Риме возник недостаток денег, и подготовка проходила с трудом. Бургундцы заявили, что дела идут еще хуже, чем предполагалось, и готовы только две галеры. Папе, при всем его энтузиазме, не хватало таланта организатора. Он ожидал, что к нему хлынет мощный поток опытных вооруженных наемников, рыцарей и воинов всех мастей со всей Европы, готовых полгода или больше служить на свои средства. Вместо этого явилось множество горе-крестоносцев, не имевших ни гроша за душой, ни обувки на ногах. Весь этот сброд, совершенно незнакомый с дисциплиной, наводнил город в ожидании, когда всем раздадут оружие, всех накормят и довезут до места боевых действий. Венеции некогда было разбираться с этой армией немощных, поэтому их просто отправляли обратно по домам, отказываясь их принимать. В худшем случае они умирали от голода и болезней по пути. Однако в Риме и Анконе их присутствие создавало серьезные трудности.
Вдобавок ко всем прочим неприятностям здоровье папы стало резко ухудшаться. Решения своего, впрочем, он не изменил, и так как время его подходило к концу, он решил больше не медлить. 18 июня он взял крест святого Петра и отбыл сперва по Тибру на барже, потом на носилках через Апеннины. По пути он встречал множество унылых крестоносцев, которые, добравшись до Анконы, не нашли там транспорта для себя и теперь группами разбредались по домам. Такого вида он перенести не мог. Врачи, видя, как он расстроен, говорили, что ему вреден сквозняк, и поплотнее задергивали занавески портшеза. Когда спустя месяц после выхода из Рима кортеж наконец достиг места назначения, всем, кроме самого Пия, было уже ясно, что из крестового похода ничего не выйдет. Обе галеры папы стояли на якоре в бухте. От флота, обещанного Венецией, известий не было. В городе еще оставались несколько рыцарей, у которых хватало средств содержать себя, но не более, выжидая развития событий. Большинство же потеряло надежду и разъехалось по домам.
Наконец 12 августа на горизонте появился венецианский флот из 24 галер. Папу, занимавшего епископский дворец, который находился на холме и был самым высоким в городе строением после собора Сан Кириако, перенесли к окну, чтобы он мог увидеть, как они входят в гавань. У папы был сильный жар, его состояние быстро ухудшалось. На следующий день, когда Кристофоро Моро явился во дворец с визитом, ему сообщили, что его святейшество слишком плохо себя чувствует и принять его не может. Сперва дож подумал, что папа не сдержал своего обещания лично возглавить поход и сказался больным, чтобы уйти от ответственности. Скоро, однако, его врач выяснил, что папа не просто болен, а находится при смерти. На следующий день, 14 августа, делегацию кардиналов на борту кораблей известили о смерти папы. Еще через два дня дож со своим флотом отбыл в Венецию. Так, не начавшись, закончился крестовый поход.
По крайней мере, это было справедливо. Роспись Пинтуриккьо на стене библиотеки Пикколомини в Сиене, где папа Пий изображен начинающим крестовый поход в Анконе, с собором на заднем плане, в окружении войска на суше и флота в гавани, с коленопреклоненным перед ним дожем Моро, — искажает действительные события. Гораздо более точную оценку дает современный историк Роберто Челси, называя всю авантюру miserabile parodia piccolomiana (ужасной пикколоминианской пародией). Папа умер как раз вовремя. Проживи он дольше, экспедиция состоялась бы — с ним или без него — и была бы безжалостно разгромлена. Результатом стало бы недоверие к христианству и позор для него. Венецианцы уже понимали это. Масштабные, но безрезультатные совещания, бесконечные колебания, пафосные, благочестивые речи, никак не подтверждаемые делом, пространные проповеди папского легата, кардинала Виссариона — все это не создавало для турецкого нашествия ни малейших преград. Если Мехмета Завоевателя и можно было остановить, то никак не посредством крестового похода, а с помощью решительной, разумно подготовленной, вполне светской военной кампании.