В начале 1344 г. часть флота Умура в столкновении с силами коалиции была оттеснена к берегам Юго-Восточной Македонии. Около трех тысяч турок высадилось на берег. Их флот был сожжен латинянами, и турки решили возвращаться сушей. Около Стефанианы сербский воевода Прелюб пытался преградить им дорогу, но потерпел поражение. Этот турецкий отряд прибыл к Кантакузину в тяжелое для него время. Турки помогли узурпатору отразить болгар, и Иван Александр заключил мир с Кантакузином. Апокавк был снова отброшен от Дидимотики. Момчил порвал с Апокавком, получив от Кантакузина титул севастократора и признав его суверенитет. Он был, однако, фактически независим и энергично расширял свою область, включив в нее Ксанфию и Анастасиополь и не считаясь ни с Кантакузином, ни с Константинополем.
С лета 1344 по лето 1345 г. Кантакузин подчинил большую часть Фракии. Умур еще раз пришел на помощь своему союзнику, достигнув успеха в борьбе с коалицией. В январе 1345 г. он вернул Смирну, захваченную латинянами в октябре 1344 г. С приходом Умура у центрального правительства остались в сущности Константинополь с округой, города Энос и Гексамилий, полуостров Галлиполи да далекая полунезависимая Фессалоника.
В Константинополе царило уныние. Среди сановников, окружавших Анну Савойскую, начались разногласия. Подняли голову сторонники мирного соглашения с Кантакузином. Патриарх был готов винить в неудачах Алексея Апокавка, главного организатора борьбы с Кантакузином. 11 июня 1345 г. Апокавк посетил дворцовую тюрьму, в которой были заключены приверженцы Кантакузина. Заключенные, воспользовавшись тем, что Апокавка плохо охраняли, набросились на него и убили. Когда весть об этом разнеслась по городу, народ в ярости поднялся еще раз против всех сочувствовавших Кантакузину. Прокатилась новая волна погромов. Многие знатные, в том числе непосредственные убийцы Апокавка, были уничтожены. Народ сохранял непримиримую враждебность к Кантакузину и, по-видимому, в целом поддерживал политику Апокавка. Но с гибелью Апокавка положение еще более ухудшилось.
В Константинополе царило замешательство, но Кантакузин отказался от мысли осаждать столицу с помощью турок. Он намеревался начать борьбу за Македонию, опираясь на войска Умура.. Но прежде чем уйти из Фракии, нужно было расправиться со ставшим опасным Момчилом. 7 июля в ожесточенном сражении турки уничтожили его вместе с его войском33
. В августе Кантакузин и Умур двинулись против сербов,осаждавших Серры. В войсках союзников находился и отряд Сулеймана — сына эмира Сарухан. Но на пути к Серрам Сулейман неожиданно умер. Опасаясь осложнений в отношениях с эмиром Сарухана и получив весть о новом походе коалиции против него, Умур ушел в Азию и более уже не приходил на помощь Кантакузину (в мае 1348 г. он был разбит латинянами у Смирны и погиб в сражении). Кантакузин вернулся в Дидимотику.Еще в начале военных действий латинской коалиции против эмира Айдина Кантакузин предвидел, что он не может более всецело рассчитывать на помощь Умура. К тому же в борьбе за Восточную Фракию, где часто появлялись османы, Кантакузин не мог пользоваться войсками враждебных османам сельджуков из боязни столкновения с османским эмиром Урханом. Кантакузин решил вступить в союз с Урханом, чтобы с его помощью продолжать борьбу за трон. Между тем отдельные отряды османов уже привлекались Апокавком к борьбе с Кантакузином, и Константинополь также хлопотал о союзе с Урханом. В 1344 г. Анна уже вела с ним переговоры. Но Кантакузин перешел дорогу константинопольскому правительству. В 1345 г., завоевав Херсонес Фракийский, Кантакузин заключил союз с османским эмиром Сулейманом, сыном Урхана. Сулейман помог утвердиться Кантакузину в Восточной Фракии и стал посредником в переговорах с его отцом, Урханом. Союз был заключен. Его было решено скрепить браком Урхана с дочерью Кантакузина Феодорой.Ради победы своей партии и ради своих честолюбивых планов Кантакузин пошел на беспримерное унижение империи: дочь христианнейшего византийского императора должна была отправиться в гарем мусульманина.
Между тем в Фессалонике произошли новые крупные события. Влияние зилотов на народные массы в городе постепенно слабело. Политика представителей состоятельных торговцев и предпринимателей, по-видимому, не отвечала интересам беднейших слоев горожан. Возможно, зилотов ослабил и уход из города (после снятия осады 1343 г.) сельского населения, укрывавшегося за стенами