В 991 г. Василий решился наконец бросить вызов болгарскому царю, находившемуся в то время в зените своего могущества. Император начал с попытки сколотить дипломатические союзы с некоторыми из балканских правителей вроде князей Сербии. Кампания 991 г. в Македонии была краткой и успешной, но восточная политика снова всецело завладела Василием до 1001 г. Тем временем, в 997 г. Самуил понес тяжелое поражение от одного из византийских полководцев, Никифора Ураноса, преследовавшего его до самого Пелопоннеса. Но эта частная удача не могла повлиять на общую ситуацию стратегического равновесия. Начиная с 1001 г., Василий проводит ряд ежегодных кампаний и благодаря вышколенным и отлично экипированным войскам последовательно наносит противнику ряд тяжелых ударов. Действия Василия были хорошо продуманы. Сначала он вбил клин от византийской Фракии до Балканских гор и Плиски, отрезав таким образом основные владения Самуила в Македонии от самого сердца Болгарии. Тактикой двойных охватов он успешно теснил воинство царя примерно до 1007 г., пока военные действия не свелись к обнаружению главных сил Самуила и принуждения их к сражению. Развязка наступила в 1014 г., когда, в ходе сражения в Клейдонском ущелье, которое царь укрепил на случай византийского нападения, его армия была окружена и полностью уничтожена. Самуил умер вскоре после сражения, возможно, от кровоизлияния в мозг или острого сердечного приступа, и четыре года спустя остатки его империи распались в результате гражданской войны. Впервые с VI в. весь балканский регион до самого Дуная был снова в руках ромеев и оставался под властью империи до конца XII столетия.
Мастерство и способности ромейских военачальников этого периода иллюстрируются множеством сражений. Одно из самых известных — на реке Сперхион в 997 г. Царь Самуил вторгся тогда во Фракию, где успешно заманил в западню и захватил Ашота — сына византийского командующего в Салониках, Григория Таронита. В тщетной попытке спасти сына Григорий тоже попал в засаду и погиб, пытаясь вырваться из окружения.
Самуил пересек северную Грецию, спустился до Коринфского залива и вторгся в Пелопоннес, предавая все на своем пути огню и мечу. По дороге на юг ему удалось избежать столкновений с имперскими войсками, но на обратном пути он был принужден к сражению одним из самых способных полководцев империи, Никифором Ураносом, близким другом императора Василия и создателем выдающегося для своего времени военного руководства. Никифор, назначенный на пост главнокомандующего всех западных армий, выступил из Салоников и перешел через Олимп. Выйдя к Ларисе, он оставил там большую часть обоза. Оттуда он отправился налегке на перехват Самуила. Пройдя форсированными маршами всю Фессалию и Фарсальскую равнину и с ходу форсировав реку Апиданос, достиг Сперхиона, где его разведчики обнаружили болгарский лагерь. Никифор разбил свой лагерь напротив Самуила, но это нисколько не смутило царя: брода поблизости не было, а река из-за проливных дождей широко разлилась.
Никифор и не думал отступать перед трудностями. Послав разведку в обе стороны вдоль реки, он все-таки обнаружил подходящее место для переправы. Под покровом ночной темноты ромеи покинули лагерь. Благополучно форсировав реку, они двинулись прямо на болгар. Еще до рассвета византийская армия стояла в полной боевой готовности против слабо укрепленного и плохо охраняемого лагеря неприятеля, где никто не ожидал нападения. Прозвучала команда, и воины ринулись вперед. Болгары были захвачены спящими, и ни о каком организованном сопротивлении не могло быть и речи. Те, кто уцелели от ромейских мечей, по большей части попали в плен. Сам Самуил и его сын Роман, оба тяжело раненные, спрятались под грудой мертвых тел и лежали тихо, пока не смогли незамеченными выбраться и скрыться. Победителям достался весь царский обоз со всей захваченной добычей. Они вернулись в Салоники, ведя за собою большое количество пленников.
Упрямый отказ пасовать перед препятствиями, которые всем казались непреодолимыми, демонстрировали лично Василий II и его полководцы в кампании 1014 г. В предыдущие годы ромейская стратегия ограничения возможностей неприятеля до такой степени ослабила сопротивление Самуила, что вместо планов масштабного наступления он занимался только отражением постоянных византийских рейдов на свою территорию и сохранением того, что можно было уберечь. Стратегия царя состояла в попытках предотвращения ежегодных разрушительных набегов в самое сердце своих македонских владений.