Тематика ранней средневековой сингальской поэзии и прозы была ограничена рамками истории жизни Будды. Авторы лишь в исключительных случаях позволяли себе что-либо изменить в традиционном сюжете, поскольку буддийское духовенство опасалось, что отход от традиции может стать в будущем источником опасных ересей.
В конце XIII в. выходит первая сингальская грамматика «Сидатсангарава» («Собрание умозаключений») — своего рода итог предшествующего языкового развития и первая попытка представить сингальский язык в виде единой системы. Но еще в течение всего последующего XIV в., несмотря на растущее национальное самосознание сингалов, на сингальском языке появлялось немного оригинальных литературных произведений.
Период значительного оживления литературной деятельности на Цейлоне относится к XV в. К этому времени центр государственности переместился из глубинных районов острова (городов Анурадхапуры и Полоннарувы) к побережью, в городок Котте (примерно в 5 км от будущего Коломбо), что имело важные последствия для всей Шри Ланки. В Котте царствовал Паракрамабаху VI (1412—1467), известный созидательной деятельностью в области образования, религии и культуры.
По мнению современных сингальских литературоведов, XV век был исключительно продуктивным периодом в сингальской литературе. Был сделан качественно новый шаг вперед, выразившийся в отказе от подражаний санскритским образцам, в поисках новых изобразительных средств в литературе, в создании самобытных поэтических произведений, основанных на традициях сингальского фольклора. Большую роль сыграл первый перевод с языка пали на сингальский сборника буддийских джатак «Пансияпанас-джатака-пота» («Книга пятисот пятидесяти джатак»), выполненный безвестным автором в XIV в. Произведение это, созданное на цейлонской почве и значительно отличающееся от палийского оригинала, простое и естественное по языку и стилю, отчетливо показало, какие возможности для литературной деятельности открывает обращение писателя к народной традиции.
Сингальская литература XV в. продолжала развиваться в русле буддийской религии, однако наиболее дальновидные деятели духовенства ощущали тупик, куда их завел ортодоксальный буддизм тхеравады, и прежде всего именно в литературе стали настойчиво искать новые формы и средства для выражения своих дум и чаяний. Будучи буддистами и, как правило, монахами, сингальские писатели объектом своих нападок избирали религию брахманизма, которая еще сохраняла влияние на Цейлоне; но в критике наиболее косных и отживших канонов и обрядов этой религии легко угадывалось их более широкое недовольство действительностью, выходившее за рамки обычной религиозной полемики.
Среди сингальских поэтических произведений XV в. большой популярностью пользовались лирические поэмы-послания (сандеши или сандешии), ведущие свое происхождение от «Мегхадуты» («Облако-вестник») Калидасы и строившиеся по одному и тому же традиционному плану: герой поэмы отправляет в отдаленный город или храм послание какому-нибудь богу, царствующему монарху либо видному буддийскому деятелю с просьбой, благословением или пожеланием успехов, а затем описывается путешествие посланца. В описании путешествия и состояло истинное содержание поэмы: здесь автор получал возможность продемонстрировать мастерство в изображении природы и высказать волнующие его мысли и чувства. Самой популярной поэмой-посланием цейлонские литературные критики единодушно называют «Сэлалихини-сандешая» («Послание майны»), принадлежащее перу буддийского деятеля, лингвиста и поэта Тотагамуве Шри Рахулы, жившего в период царствования Паракрамабаху VI. Произведение Шри Рахулы действительно отличается лиричностью, проникновенностью тона и яркостью красок. Так, например, описывая майну — маленького цейлонского скворца, передающего в поэме богу Вибхишане послание от придворного военачальника, Шри Рахула пишет:
Другую группу поэтических произведений составляют вольные переложения в стихах буддийских джатак. В этих поэмах есть драматический сюжет, они более динамичны, чем поэмы-послания, несмотря на то что их текст обычно изобилует дидактическими отступлениями и панегириками Будде. Необходимо среди них отметить поэму Шри Рахулы «Кавьяшекхарая» («Диадема поэзии»), где поэту удалось связать традиционный сюжет с критикой устарелых обычаев и догм брахманизма, отживших концепций брака и где он выступил против бесправного положения цейлонских женщин.