Отныне рыцарь «еще более умен и мужествен» и готов совершать новые подвиги: будто истинно эпический герой, Орландо стал опять на защиту дела франков, дела христиан. Но все это наполовину игра: безумие, вызвавшее ряд нелепых, несоответствующих доблестному воину поступков, разрушало образ совершенного рыцаря в старом понимании. И этим Ариосто предвосхитил Сервантесова Дон Кихота, хотя реалистический испанский роман отчетливо противопоставил безжалостную прозу жизни фантастическому безумию, а поэма Ариосто, прямо не воспроизведя реальной повседневности, представляет неистовства протагониста как занимательный, порою смешной эпизод, не нарушающий, однако, гармоничной мозаики сюжета.
Одним из главных лиц поэмы стала Анджелика, вольная и невольная виновница несчастья Орландо. Поэт изобразил ее страдающим, глубоко чувствующим человеком: ей угрожают грязные посягательства отшельника, она терпит муки в ожидании грозящей гибели от морского чудовища, но тем удивительней и сказочней было освобождение ее Руджеро при помощи волшебного щита и кольца. Своенравная царевна погубила много влюбленных сердец, но чудесный напиток заставил и ее полюбить Ринальдо.
Любовь для ренессансного поэта — прежде всего земное чудо. Ариосто пробуждает в Анджелике настоящее чувство, заставляя ее влюбиться в раненого сарацина, простого пехотинца Медоро; царевна сразу забывает причуды и отдается охватившей ее страсти. Безумному Орландо было суждено встретить счастливцев, но он их не узнал, и они благополучно скрылись (XXIX песня). Хорошая погода и быстрый корабль помогли Анджелике с Медоро достигнуть берегов Индии, где Медоро был вручен скипетр. Больше их встреч с главными героями не могло произойти, и интерес к судьбе Анджелики у читателя теряется.
Сложная история любви Руджеро и Брадаманты не уступает по значению другим сюжетным линиям поэмы. Любовь этих героев сопряжена с препятствиями, заблуждениями; много раз поэт уже готов соединить их узами брака, но затем новое приключение задерживает наступление счастливой развязки. В этой богатой событиями истории первое место принадлежит Брадаманте; женщина эпохи Возрождения, она настойчива, энергична и по-настоящему отважна: ревнуя Руджеро и обнаруживая слабость в минуты отчаяния, она готова тотчас взять в руки оружие, чтобы достойно защищать свою любовь. Когда Руджеро грозит прямая опавность, то, несмотря на гнев, Брадаманта предостерегает его криком. Чувства этой девушки выше и человечней, чем чувства других персонажей поэмы, в них более прямо изображена гуманистическая гармония, утверждаемая художественным стилем «Неистового Орландо». Встреча с Пинабелло, принадлежащим к врагам ее рода, приводит Брадаманту вместо замка Атланта, где находится Руджеро, в таинственную пещеру волшебницы Мелиссы. Своими предсказаниями чародейка утешает обманутую богатыршу, обещая ей могущество и славу в лице ее потомков — герцогов д’Эсте. Так, воспользовавшись приемом Вергилия, поэт сумел сказать приятное своим покровителям, но сделал это столь непринужденно и весело, что в общем тоне эпизода не возникло даже оттенка льстивости.
С неистощимой выдумкой, нигде не повторяясь и не снижая уровень мастерства, Ариосто нанизывает все новые и новые эпизоды, новые приключения, то волшебные, то несколько комичные, то окрашенные лирическим чувством, то воинственные.
Наряду со старыми персонажами поэмы Боярдо, которых Ариосто перенес в «Неистового Орландо», в поэме появилось много новых, как второстепенных, участвующих лишь в одном эпизоде, так и ведущих, проходящих через всю поэму. Под влиянием роста турецкой опасности для Италии поэт в полушуточной поэме сравнительно резко столкнул Карла Великого и Аграманте, христианских и сарацинских рыцарей: немногие из сарацин вызывают сочувствие автора.
Ариосто в поэме охотно, широко и шутливо использует аллегорические фигуры Распри, Обмана, Гнева, а также сверхъестественные существа — чертей, фей, колдунов и магов. Сам христианский бог в лице св. Михаила вмешивается в события. Однако эта изобразительная разноголосица не разрушает стилевого единства поэмы, фактура которой сложна и пестра, но поразительно гармонична.
Комическое в поэме смешано с серьезным: таков замысел автора, таковы закономерности жанра героико-комической поэмы. Однако это не мешает проявлению подлинного драматизма в терзаниях Брадаманты, думающей, что она потеряла Руджеро, в сцене смерти Брандимарте, умирающего с именем Фьордилиджи на устах, и т. д.