Одновременно он дирижировал в городе так называемыми «Зимними концертами», которые организовал в 1700 году. Эти годы, вплоть до 1706-го, были временем большого успеха и первого расцвета на творческом пути Кайзера. Он стоял во главе окрепшего и пользовавшегося популярностью оперного театра, стал крупнейшим оперным деятелем своей страны, неустанно сочинял, обнаружив яркую творческую индивидуальность; его произведения тут же исполнялись, встречали хороший прием, приносили ему известность. Но редкостная одаренность сочеталась у Кайзера с весьма своеобразным нравом. Он был непоседлив, нетерпелив, беспечен. Его непрактичность, даже известное легкомыслие довольно быстро привели оперный театр на порог банкротства. Кайзеру пришлось на время скрыться из города. В 1709 году он вернулся в Гамбург и пробыл там до 1717 года, поставив множество своих опер. Дальше наступила беспокойная полоса метаний из города в город: из Гамбурга в Копенгаген, оттуда в Людвигсбург, ненадолго в Гамбург, опять в Копенгаген, снова в Гамбург… В 1722 году Кайзер получил в столице Дании звание придворного капельмейстера и поставил там свою оперу «Улисс». В Гамбурге, где Телеман показал ряд своих комических опер, внимание Кайзера привлек этот жанр, и композитор с успехом вновь обратился к нему (ранее он уже испытал свои силы в сочинении комического немецкого зингшпиля). Последние годы Кайзера, проведенные им в Гамбурге, были нерадостными: с 1728 года он стал церковным кантором, продолжая вместе с тем работать для театра. Однако гамбургская опера переживала тогда самое трудное время, поддавалась новомодным вкусам, итальянским влияниям, утрачивая свое лицо и национальную творческую основу. 12 сентября 1739 года Кайзер скончался. Годом раньше гамбургский оперный театр был временно закрыт.
Творческое наследие Кайзера огромно. Помимо кантат и пассионов он создал более ста опер (называют даже 116). Из них в Гамбурге было поставлено 59. Среди сюжетов есть и историко-легендарные, и мифологические, и комедийные: «Магомет II» (1696), «Йемена» (1699), «Цирцея, или Улисс», «Пенелопа, или Улисс, часть вторая» (1702), «Неистовый Мазаньелло. Восстание неаполитанских рыбаков». (1706), «Крез» (1710), «Австрийское великодушие, или Карл V» (1712), «Геракл» (1712), «Катон» (1715), «Гамбургская ярмарка, или Счастливый обман» (1725). Композитор не отграничивал для себя области возвышенного и комического: он мог выдержать то или иное произведение в духе трагедии — и чуть ли не фарса, мог соединить, скрестить серьезное и комическое в нарочито брутальном контрасте. Все давалось ему легко. Он владел всем арсеналом европейской оперной техники. Но главные его заслуги — в создании немецкой оперы как высоко драматического, так и комедийного содержания. Между тем ему на деле, в условиях театра приходилось трудно. Начав свою работу в годы расцвета гамбургской оперы, Кайзер сперва создавал немецкие оперные произведения, затем, следуя по течению, стал смешивать немецкий и итальянский тексты (и отчасти стили), наконец, должен был ограничиваться в последние годы отдельными вставками в оперы популярных итальянских композиторов, со временем заполнивших сцену оперного театра в Гамбурге.
Никакие сведения о жизни и деятельности Кайзера не могут дать представления о масштабе его музыкального, даже музыкально-драматического дарования. Более того, жизненный облик композитора словно противоречит достойной оценке его искусства, исполненного глубокой выразительности, драматической силы и огня, а также яркого, в народном духе комизма. Оперы Кайзера, если даже судить по немногим доступным материалам, прежде всего богаты музыкой, полновесны по вокальной и оркестровой фактуре, изобилуют превосходными ариями и драматическими речитативами-ариозо. В этом смысле он предвосхищает Генделя (с которым конкурировал на гамбургской сцене в 1705-1706 годах) — особенно в таких операх, как «Октавия» и «Крез». Вместе с тем его замечательный комедийный дар, его умение воспроизвести во всей свежести, непосредственности, терпкости бытовой, жанровый колорит проявились с большой силой в комических зингшпилях («Гамбургская ярмарка, или Счастливый обман», запрещен , цензурой) или в произведениях, так сказать, смешанного характера.