Самосознание Августина как фактор воли и моральной ответственности было столь же пронзительным, что и осознание им невыносимого бремени человеческой свободы: заблуждения и вины, невежества и страдания богооставленности. В определенном смысле. Августин самый современный из всех древних: он обладал самосознанием экзистенциалиста с характерной для него высокоразвитой способностью к самоанализу и противостоянию самому себе, с его интересом к феноменам памяти, сознания и времени, с психологической прозорливостью, сомнениями и угрызениями совести, с его ощущением одиночества и заброшенности человеческого "я", оторванного от Бога, с его напряженными внутренними конфликтами, с его интеллектуальным скептицизмом и мудрствованиями. Именно Августин первым сказал, что может подвергнуть сомнению все — кроме самого факта, что душа обладает способностью сомневаться, познавать, изъявлять волю и существовать, — всем этим провозглашая существование внутри души человеческого "я". Но в то же самое время он утверждал и абсолютную зависимость этого "я" от Бога, без которого оно не могло бы существовать, не говоря уж о способности к обретению знания и полному свершению. Ибо Августин являлся еще и самым средневековым из всех древних. Его католического толка религиозность, его предрасположенность к монолитности, его устремленность к горизонтам мира иного, его космический дуализм — все это вскоре станет приметами последующих веков, так же как и его пронзительное чутье в отношении всего незримого, воли Божьей, Матери-Церкви, чудес, благодати, Провидения, греха, зла, демонического начала. Августин был человеком парадоксов и крайностей: таковым же было и завещанное им наследие.
Кульминационным моментом в его теологическом видении, навеки вселившим в него убежденность в неизмеримом превосходстве Божьей воли и доброты над собственной нищенской и рабской волей, оказался, безусловно, сам миг обращения, ошеломивший Августина мощным напором, нежданным потоком благодати Божьей, заставившей его отвратиться от слепоты эгоизма и испорченности и вернуться к естественному своему "я". Ворвавшаяся в его жизнь ослепительная и благая мощь Христа оставила человеческую личность в относительной тени. Вместе с тем, религиозное понимание Августина, вероятно, во многом определялось тем фактом, что в его религиозном поиске стержневую роль играла человеческая сексуальность. Памятуя о внутреннем божественном порядке природы и не скупясь на хвалу красоте и щедрости творения (будучи в этом даже "платоничнее" самих платоников), Августин тем не менее поместил во главу угла собственной новой жизни аскетическое отрицание половых инстинктов как непременное условие полного духовного просветления. К подобным взглядам он пришел, отталкиваясь от неоплатонизма и манихейства, однако корни их уходили к глубинам его же личного опыта.
Любовь к Богу составляла цель помыслов Августина и квинтэссенцию его религиозности, любовь же к Богу может произрасти и расцвести пышным цветом лишь тогда, когда будет побеждена любовь к себе и любовь к плоти. Согласно Августину, глубинной причиной грехопадения человека была его уступки плоти. Первородный грех, который весь род человеческий разделял с Адамом, отведавшим плодов с Дерева Познания добра и зла, неразрывно связывался с вожделением сладострастия (и в самом деле, библейское слово "познать" всегда обладало сексуальными коннотациями). Августин усматривал злую природу плотской похоти уже в самом стыде, который сопровождает ее проявление, не подвластное контролю разумной воли, и даже само обнажение половых органов. До Грехопадения продолжение рода в Раю не повлекло бы за собой подобного грубого возбуждения и чувства стыда. Теперь же брак по крайней мере мог из унаследованного зла извлечь хоть какое-то благо, поскольку он брал на себя обязательство производить потомство и сдерживал проявления сексуальности, сведя их к цели воспроизводства. Однако печать первородного греха лежала на всех созданиях плотского порождения, так что все человечество было осуждено на муки деторождения, на страдания и вину, проносимые сквозь всю жизнь, и на конечное зло смерти. Лишь милостью Христа и телесным воскрешением будут смыты все следы этого греха, а душа человека освободится от проклятия его падшего естества. Правда, корень зла Августин видел не в материи (так считали неоплатоники), ибо материя, будучи творением Бога, является благой. Зло скорее является следствием человеческого злоупотребления свободной волей. Зло лежит в самом акте отвращения от Бога, а не в том, к чему именно человек Обратился. И все же подчеркиваемая Августином связь между греховным злоупотреблением свободой и сексуальным вожделением, а также с повсеместной порчей природы, говорила о том, что его мышление еще хранило зерно, зароненное неоплатоническим и еще более крайним манихейским дуализмом.