Собрав 20 000 человек малороссийских казаков, между которыми, как и раньше, немало было и запорожских казаков, гетман Петро Конашевич Сагайдачный в начале августа 1618 года двинулся в помощь Владиславу, держа направление к Москве. Но движение его было замедлено тем, что он решил по пути взять несколько городов и у некоторых из них встретил большое сопротивление. Прежде всего он взял и разорил города Путивль, Ливны и Елец, истребив в них много мужчин, женщин и детей и предав огню несколько церквей и монастырей. В зависимости от Сагайдачного действовал Михайло Дорошенко с товарищами, который взял города Лебедянь, Данков, Скопин и Ряский, побив в них множество мужчин, женщин, детей, «до ссущих младенцев»; а потом, ворвавшись в Рязанскую область, предал огню много посадов, побил несколько священников и приступил было к городу Переяславу, но был отбит и ушел к Ельцу. Сам Сагайдачный, взяв Ливны и Елец, направился в Шацкий и Данков и отсюда отправил впереди себя полковника Милостивого с 1000 человек казаков под город Михайлов (Рязанской губернии), приказав ему ворваться ночью в город и взять его. Полковник Милостивый, долго замешкавшись вследствие страшного грома и проливного дождя, успел прийти к городу только 12 августа, в тот самый день, когда в город Сапожков пришло 40 человек великорусских ратных людей. Последние, выйдя из Сапожкова города с несколькими обывателями его, не допустили Милостивого до Михайлова «и победили множество воюющих запорот». После неудачного приступа Милостивым Михайлова к городу подошел сам Сагайдачный и 17 августа осадил его со всех сторон, приказав зажигать стены города горящими ядрами, а в самый город пускать множество стрел с огнем. Приступ продолжался в течение двух дней и двух ночей. Жители долго отбивались от казаков, но потом, изнемогая от усталости, помолились Господу Богу и Пречистой Богородице и, выйдя с мощью и храбростью из города, с криком устремились на врагов. Побив множество «запорот», они сожгли «все щиты, штурмы и примёты», заставили Сагайдачного отступить на время от города и тем привели его в страшную ярость. Отступая от города, Сагайдачный объявил жителям его, что на следующий день, утром, он возьмет его как птицу и предаст огню, а всем жителям, от мала до велика, прикажет отсечь руку и ногу и бросить псам. После этого, заставив присягнуть всех казаков не взявши города не отходить от него и изготовив щиты, штурмы и примёты, Сагайдачный подступил вторично, 23 августа, к городу и со всех сторон обложил его снарядами. Жители города в страхе ходили со всем клиром церковным по городским стенам с иконами, молили с плачем Господа Бога, Владычицу Богородицу, архистратига Михаила да великого чудотворца Николая об избавлении их от страшного врага, и Господь Бог вновь влил мужество в сердца осажденных: сделав вылазку из города, они вторично ударили на казаков и прогнали их от города. Как повествует «Киевская старина»: «И всепагубный враг Сагайдачный с остальными запороти своими отъиде от града со страхом и скорбию августа в 27 день, а жители богохранимого града Михайлова совершают по вся лета торжественные празднества в те дни, в первый преступный день, августа в 17 день, чудо архистратига Михаила, а об отшествии от града запорот августа в 27 день празднуют великому чудотворцу Николе»[234]
.