Кто живет в этой стерновской Пропонтиде? Отставной капитан Тоби Шенди, искалеченный на войне, его слуга капрал Трим, также получивший тяжкое ранение в той же войне и часто жестоко страдающий от боли. Там же живет отец Тристрама, Шенди-старший, некогда коммерсант, а теперь философствующий помещик, мамаша Тристрама, женщина робкая, бесцветная, всегда соглашающаяся во всем с мужем, чем часто раздражает его. Там живет и то маленькое существо, жизнь и мнения которого должны быть описаны в книге, т. е. Тристрам Шенди. В Шенди-Холл наведывается иногда пастор Йорик, появляется там и невежественный лекарь Слопс. По соседству с Шенди-Холлом проживает вдова, вздыхающая по отставному капитану, дяде Тоби.
Главные герои книги — дядя Тоби и его слуга капрал Трим. Того и другого соединяет поистине братская дружба. Трим обожает своего хозяина. Тоби постоянно восхищается высокими нравственными качествами своего слуги и бывшего соратника. К ним привлечено восхищенное внимание автора. Оба они ушли из мира страшных реальностей, искалеченные им, в эту маленькую страну Шенди-Холла, где, незлобивые, чистые душой, предались игре.
Капитан Тоби и Трим увлеченно строят игрушечные военные укрепления, по всем правилам фортификации, ведут игрушечные сражения по взятию крепостей и городов, повторяя в игре то, что происходило в мире реальном на полях боев идущей тогда войны за испанское наследство. (Действие романа происходит в начальные десятилетия XVIII в., примерно за пятьдесят лет до написания романа.) Стерн называет увлечение дяди Тоби «коньком», добродушно посмеиваясь и любуясь им. «Мир и покой да осенят навеки главу твою! — Ты не завидовал ничьим радостям — не задевал ничьих мнений. Ты не очернил ничьей репутации — и ни у кого не отнял куска хлеба. Тихонечко, в сопровождении верного Трима, обежал ты рысцой маленький круг своих удовольствий, никого не толкнув по дороге; — для каждого человека в горе находилась у тебя слеза — для каждого нуждающегося находился шиллинг». В этой маленькой стране Шенди-Холла происходят маленькие события, которые воспринимаются обитателями его с большими волнениями, как события огромной важности.
Дядя Тоби подвергается атаке вдовы Водмен. Стерн с обаятельным комизмом рассказывает о тонких хитростях вдовы по уловлению сердца старого вояки. Он рассказывает с комической пунктуальностью о заботах и волнениях дяди Тоби, Трима и других обитателей Шенди-Холла по поводу пунцовых штанов, в которых капитан решил явиться к вдове с брачным предложением. Пунцовые штаны в конце концов были отвергнуты по причине крайней их изношенности. Как великолепны страницы, посвященные описанию торжественного выхода дяди Тоби с его слугой к упомянутой вдове, робости и застенчивости дяди Тоби, нерешительности старого холостяка и полнейшей его растерянности!
Стерн постоянно ведет полемику с тем серьезным, строгим миром, который так чужд открытому чистосердечному миру шутки и милой непрактичности. «Строгие», «рассудительные» люди — «большие парики», «важные физиономии», «длинные бороды», «Magna charta глупости», «важные люди со всей их важностью» — все они ничтожны и жалки. «Заметьте только, я пишу не для них», — открещивается от них автор и устремляет свой умиленный взор на милых чудаков Шенди-Холла.
«Благородные души! Бог да благословит вас и мортиры ваши!» Ушел из мира реальностей и отец Тристрама, заслонясь от него философией, но и эта философия тоже не настоящая, а игрушечная. Шенди-старший создает сложные, нелепые философские системы, впрочем не более нелепые, чем и те, которыми люди занимают свои умы и свое время в мире «серьезном». Шенди выстраивает целую цепочку причин и следствий, связанных с именами людей, их носами и пр. Он хочет воспитать сына по строгой методе педагогической теории, но никак не поспевает за растущим мальчиком.
Что касается самого Тристрама, то к концу книги он еще не перешагнул за свой пятилетний возраст, и в то же время он уже взрослый, он пишет книгу о себе. У него тоже свой «конек» — это писание романа. Он постоянно надоедает нам своей книгой и предстает перед нами совсем не в лучшем своем виде, мы замечаем, что чадо по наивности и непрактичности достойно своих родителей, что оно изрядно бестолково, изрядно простовато, но и столь же доброе существо, как и окружающие его люди.
Много смешного, много потешного в книге — повсюду мы ощущаем дыхание добродушной снисходительной гуманности. Слово «гуманизм» здесь, пожалуй, не подойдет, а если все-таки подойдет, то гуманизм невоинственный, без карающего меча, способный больше пролить слезу, чем прибегнуть к действию.
Автор как бы отстраняется, не считая себя вправе что-либо изменить в этом мире, где все великое и малое одинаково призвано жить. Дядя Тоби ловит надоевшую ему муху. Он не убивает ее, а подносит к окну и выпускает на волю. «Ступай с богом, бедняжка, зачем мне тебя обижать? Свет велик, в нем найдется довольно места и для тебя и для меня».