В "Опыте о критике" (1711), опираясь на "Поэтическое искусство" Буало и "Науку поэзии" Горация, он с необычайной для молодого поэта прозорливостью в просветительском духе обобщил и развил классицистские принципы. "Подражание природе" он рассматривал как подражание античному образцу ("Природа и Гомер... одно и то же"). Придерживаясь концепций "меры", "уместности", "правдоподобия", он, как просветительский гуманист, призывал к разумной, "естественной" жизни. Поуп считал вкус врожденным, но становящимся "правильным" под воздействием воспитания и, следовательно, присущим человеку из любого сословия. Он выступил против пышного стиля приверженцев барокко, однако "простота" языка в его понимании предстала как "ясность" и "уместность" слога, а не расширение словаря и демократизация выражений. Как и все просветители, Поуп отрицательно относился к "варварскому" средневековью. В целом Поуп вышел за рамки строгой классицистской доктрины: он не отрицал возможность отклонения от античных правил; он признавал влияние "гения" и "климата" на появление шедевров искусства не только в Древней Греции и Риме. Выступив против двенадцатисложного (александрийского) стиха, он способствовал окончательному утверждению героического куплета (грамматически и логически завершенного десятисложного двустишия). В "Опыте о критике" Поуп затронул не только общие проблемы - себялюбия, остроумия, смирения, гордыни и т. д., - но и частные вопросы, в том числе мотивы поведения критиков.
В 1711 - 1713 гг. Поуп сблизился с Аддисоном, Стилом и их вигским окружением. Он написал пролог к трагедии "Катон" Аддисона, опубликовал ряд эссе в "Зрителе" и "Опекуне". Однако, принимая идею Шефтсбери о гармоничности природы и ее разумной упорядоченности, Поуп выражал сомнения в непогрешимости того порядка, который принесла Англии "Славная революция". В этом истоки его основных расхождений с ее апологетами (Шефтсбери, Аддисоном, Стилом) и сближения с виконтом Болингброком, тори, одним из первых дворянских критиков буржуазных порядков. В поэме "Виндзорский лес" (1713) Поуп прославлял подготавливаемый тори Утрехтский мирный договор, размышляя о славе, времени, смерти, природе суверенной власти. Виндзорский лес олицетворял "порядок в разнообразии". Пейзажные зарисовки Поупа разворачивались в метафору процветающей Англии под эгидой королевы Анны, которую поддерживали тори.
В 1712 г. у Поупа возник замысел издавать сатирический журнал "Отчет трудов неученых". Он был поддержан Дж. Геем, Свифтом и другими литераторами, которые вместе с Поупом организовали торийский клуб. Они решили публиковать свои сатиры в форме "Мемуаров о необычайной жизни, трудах и приключениях Мартина Скриблеруса" (Мартина-писаки). Полностью "Мемуары" были опубликованы в 1741 г. Сатира скриблерианцев на "фальшивый вкус" современных им ученых-педантов, литераторов и музыкантов отличалась конкретностью, была одновременно и улыбчивой, и ядовитой.
В поэме "Похищение локона" (1-й вариант - 1712, 2-й - 1714) Поуп в изящной шутливой форме рассказал о действительном случае, который привел к ссоре двух семей: Арабеллы Фермор (в поэме - Белинда) и ее поклонника, осмелившегося отрезать у нее локон. В поэме реалии аристократического быта переплетаются с фантастическими элементами: сильфы во главе с Ариэлем охраняют Белинду и во всем помогают ей, боги, в конечном итоге, превращают локон в созвездие на небе. Совмещение низменных явлений с возвышенными, описание высоким слогом тривиального события создавало комический эффект. Жанр "Похищения локона" - ироикомическая поэма - был характерным для галантной литературы рококо и свидетельствовал о накоплении в творчестве Поупа на жанровом уровне элементов рококо. В ином, трагическом ключе Поуп страстно и взволнованно рассказал о любви в послании "Элоиза к Абеляру" (1717) и в "Элегии на память одной несчастной леди".
В 1713 - 1726 гг. Поуп переводил "Илиаду" и "Одиссею". Он заменил гекзаметр героическим куплетом, нередко дополнял строки Гомера и в целом приблизил поэмы к английскому читателю XVIII в. В 1725 г. Поуп издал сочинения Шекспира. Он проделал большую текстологическую работу, а в предисловии подчеркнул индивидуальность созданных Шекспиром характеров и первым указал на народность его творчества.
В "Моральных опытах" (1731 - 1735) Поуп сделал акцент на нравственном совершенствовании человека. В философско-дидактической поэме "Опыт о человеке" (1734) он размышлял о пределах человеческого разума, соотношении добра и зла, человеческих пороках, природном начале себялюбия как основы нравственности, земном счастье человека как единственной цели, к которой он стремится. Поуп выразил свой оптимистический взгляд на мир, утверждая, что "все существующее - справедливо".