Юного Милана повезли в Россию, в Ливадию, где отдыхала императорская семья. Предполагалось выдать Милана за одну из русских княжен, но сватовство расстроилось, а Милан вознамерился жениться на дочери простого русского полковника. Сербия была разочарована таким мезальянсом. Но когда русскую девушку привезли в Белград, она всем понравилась. В 1876 году у них родился сын Александр.
Милан в 1888 году провозгласил себя сербским королем, но его репутация очень пострадала, когда выяснилось, что он просаживает огромные суммы в заграничных казино — в тот момент, когда Сербии приходится так тяжело. Вскоре его бросила королева, узнав, что ее венценосный супруг увлекался не только картами, но и женщинами. В седьмую годовщину своего правления Милан неожиданно отрекся от престола в пользу своего двенадцатилетнего сына, а сам отправился в Париж на знаменитом «Восточном экспрессе».
В Сербии произошел бескровный (что редко случается в Сербии) государственный переворот, и к власти пришел король Александр. Власть принадлежала регентам.
13 апреля 1893 года в пасмурный ненастный день Александр пригласил на ужин регентов и членов кабинета. Все пребывали в хорошем настроении, только семнадцатилетний Александр казался бледнее обычного. В девять вечера появился его адъютант майор Циричич и вполголоса доложил королю:
— Все готово.
Несовершеннолетний король поднялся с бокалом в руке и, поблагодарив регентов и министров за то, что они сделали для сербов, объявил себя совершеннолетним, а регентов и министров уволенными.
— Вы можете, если угодно, — сказал король, — оставаться здесь в качестве моих гостей, а если вам это не подходит, то в качестве пленников.
Когда кто-то из возмущенных гостей захотел удалиться, распахнулись двери, и появились вооруженные солдаты. Они кричали:
— Да здравствует наш государь!
На следующий год молодой король наносил визиты соседям Сербии. Вокруг него строятся матримониальные планы. Среди имен претенденток называются родовитые немки — Сибилла Гессенская и принцесса из правящего дома Шаумбург-Липпе. Но сербский король влюблен в Драгу Машич.
Совсем юной ее отдали замуж за горного инженера Светозара Машина, который рано умер. Вдова очень нуждалась, и злые языки поговаривали, что она подрабатывала проституцией, пока ее не взяли ко двору королевы Натали, матери Александра. Юный король мгновенно влюбился в хорошенькую женщину, которая была старше его на девять лет.
Когда двадцатичетырехлетний Александр объявил о своей помолвке с Драгой, его министры пришли в ужас. Напрасно пытались они втолковать своему королю, что такой брак сделает Сербию посмешищем в глазах всего мира и ни один королевский или императорский дом Европы не примет женщину со столь сомнительным прошлым. Разгневанный Александр ничего не хотел слышать и потребовал от министров принести официальные поздравления невесте. На следующий день весь кабинет подал в отставку.
Удивительным образом король получил поддержку России. В конце июля 1900 года по приказу Николая II поверенный в делах его императорского величества Павел Мансуров поздравил Александра и Драгу с помолвкой.
5 августа состоялась свадьба. Драга стала королевой. Посмотреть на королевскую свадьбу собрался весь Белград. Родители Александра были возмущены до глубины души. Бывший король Милан сказал журналистам:
— Даже унтер-офицер не посмел бы жениться на такой!
Мать писала сыну: «Лучше бы мне было получить известие о твоей смерти». Разрыв с родителями был полный. Милан вскоре умер в своей венской квартире. На церемонии похорон присутствовали австрийский император Франц-Иосиф, четыре эрцгерцога. Александр и Драга на похороны не приехали, что глубоко возмутило сербов.
На отцовской могиле Александр побывал только через три года. Возложив венок на могилу Милана, похороненного в сербском монастыре Крушедол, Александр и Драга встали на колени. Александр молился и плакал. Кажется, искренне.
В какой-то момент королевская чета сообщила своим подданным радостную весть: Драга в положении, у престола появится наследник. К ней пригласили лучших гинекологов из Австрии и России. Они вынесли неутешительный диагноз: беременность ложная. Драга и Александр были совершенно несчастны. Европа издевалась над «сербской комедией с беременностью».
Драга быстро приобрела большее влияние на политику страны. При назначении на высокие посты, при продвижении офицеров и даже при формировании правительства за ней оставалось последнее слово. В Сербии говорили о том, что в наследники престола Драга прочит своего брата Никодема. Сербское офицерство было возмущено еще и внешней политикой Александра Обреновича, в частности тайной австро-сербской конвенцией 1881 года.