По сути дела, это было псевдодемократическое движение, в определенной степени привлекательное для низов и имевшее самые разнообразные, подчас, неожиданные связи. У Каталины и его сторонников были связи с высшей элитой сулланцев. Катилине покровительствовал лично Катул. В 73 г. он помогал ему в деле Фабии (Sail. Cat., 35; Oros., VI, 3, 1), позже, уже во время заговора, Катилина написал ему письмо и поручил жену, Аврелию Орестиллу (Sail. Cat., 35). Жена консула 77 г. Д. Юния Брута Семпрония была активной участницей заговора, а ее дом стал одним из его центров. Определенные связи были и с Крассом. Похоже, что в сулланском руководстве преобладало достаточно сложное отношение к Катилине, что показало заседание 5 декабря 63 г. Значительная часть его стремилась отмежеваться от маргиналов, однако другие силы, как Катул, были не прочь разыграть эту карту в собственных интересах. С одной стороны, оптиматы стали заложниками своего сулланского прошлого, с другой, они могли использовать катилинариев против демократов и популяров. Использование могло быть двояким: маргиналы могли оказаться пригодными для провокаций и, вместе с тем, могли отвлечь народные массы от популяров, как раз приступивших к серьезным реформам. Позже, разгромив заговор Катилины, сулланский сенат попытался расправиться и с популярами, включая Цезаря, а, возможно, и Красса. Красс, со своей стороны, искал союзников и против Помпея, и против оптиматов. Что касается Цезаря, то он продолжал свои демократические преобразования. Две силы, популяры и катилинарии, действовали против общего противника, хотя и были практически независимы друг от друга.
Первое странное событие, связанное с этой сложной игрой политических сил, произошло в конце 66 г. и было связано с выборами на 65 год. Группировка Катилины впервые одержала победу на выборах, консулами стали П. Автроний и Л. Корнелий Сулла. Оба были обвинены в подкупе, а избрание признано недействительным. Новыми консулами стали Л. Аврелий Котта, инициатор закона о судах в 70 г., и Л. Манлий Торкват. Далее сообщения авторов расходятся: согласно Саллюстию, во главе заговора стояли Каталина и его союзник Гн. Кальпурний Пизон совместно с Автронием и Суллой. Планировалось убийство Торквата и Котты, провозглашение консулами Катилины и Автрония и посылка Пизона наместником Испании. Сигнал к выступлению должен был подать Каталина, который этого почему-то не сделал (Sail. Cat., 18–19).
Светоний, ссылаясь на недошедшие до нас эдикты Бибула, речи Гая Куриона и истории Танузия Гемина, а также — глухие намеки Цицерона в недошедшем письме к Акцию, сообщает, что заговором руководили Красс, Цезарь, Автроний и Сулла. Планировалось сделать Красса диктатором, а Цезаря — начальником конницы. Сигнал должен был дать Цезарь. Этот диктатор должен был провести комиции и «восстановить справедливость», вернув консульство Сулле и Автронию (Suet. IuL, 14).
Вопрос о первом заговоре Катилины крайне сложен. Кроме расхождения Саллюстия и Светония (кстати, версия Светония предполагает мирную ревизию итогов выборов), можно отметить молчание Аппиана, Плутарха, а в конечном счете и Цицерона. Не исключено наличие острых предвыборных интриг, в которых участвовали или могли участвовать все указанные персонажи. Маловероятно, что в планировании убийства могли участвовать Цезарь и даже Красс. Вполне возможно, что обсуждались два варианта: назначение диктатора и новые выборы (такой вариант должен был обязательно пройти через сенат или, в обход его, через народное собрание) или насильственные действия. Первый вариант могли рассматривать Цезарь и Красс, второй мог исходить от Катилины. Так или иначе, все осталось на уровне намерений и слухов и далее, хотя какие-то связи могли сохраняться, обе стороны действуют в разных направлениях. Это было первое и последнее совместное действие Катилины и популяров.