Однако это решение вызвало открытое недовольство родных братьев киевского князя — Игоря и Святослава Ольговичей. «Бысть братьи его тяжко сердце… — читаем в летописи, — волости бо даеть сынови, а братьи не надели ничим же». Всеволод созвал братию на съезд в Ольжичи близ Киева. Сюда приехали Владимир и Изяслав Давыдовичи и Святослав Ольгович. Игорь же демонстративно остановился в Городце, на некотором отдалении от Ольжичей; вскоре к нему перебрался и Святослав. Всеволод предложил братьям четыре города из вновь приобретенной Туровской волости: Берестье, Дрогичин, Черторыйск и Клецк (все на западе Русского государства), однако те потребовали себе Вятичскую землю, а на это Всеволод согласия не дал. Младших Ольговичей неожиданно поддержали и Давидовичи. Мира не получилось. «Они же реша: “Ты нам брат старишии, аже ны не даси, а нам самем о собе поискати”». Фактически это означало объявление войны.
Летописи изображают князя Игоря Ольговича главным зачинщиком раздоров и междоусобиц в годы княжения его старшего брата в Киеве. Самый беспокойный из всех черниговских князей, он много и охотно воевал не только на Руси, но и за ее пределами, например в Польше. И это несмотря на то, что Игорь болел ногами и к концу жизни мог передвигаться только в седле, верхом. В его личной храбрости нельзя усомниться. Он способен был броситься в самую гущу боя и редко отдавал предпочтение мирному решению споров. (Так, незадолго до описываемых событий Игорь пытался силой отнять Чернигов у князей Давыдовичей, но, не добившись успеха, заключил с ними мир.) В общем, это был достойный представитель воинственного «Ольгова племени», и никому и в голову не могло прийти тогда, какая метаморфоза произойдет с ним в конце жизни и какая трагическая судьба его ожидает…
Младшие Ольговичи решили силой захватить Переяславль и напали на город. Однако взять Переяславль с ходу не удалось — город был хорошо защищен. «И много пакости створиша, села пожгоша, и жита попасоша», — свидетельствует летописец. Осада продолжалась два месяца. Всеволод Ольгович в этой войне поддержал не своих братьев, открыто поправших его волю, а Мономашичей. Он послал на помощь Вячеславу Владимировичу своего воеводу Лазаря Саковского с печенегами. (Саков — город на левом берегу Днепра, один из центров расселения «черных клобуков».) Помощь Вячеславу оказали также племянники. Изяслав Мстиславич со своим полком поспешил к Переяславлю и атаковал Ольговичей; те, «не стерпяче стояти, побегоша в городы своя». В это время Ростислав Мстиславич со смолянами захватил принадлежавшие Ольговичам Гомель и три других города. Изяслав же, развивая свой успех, вторгся в Черниговскую землю: «и повоева около Десны села их и около Чернигова, и тако повоевав волость их, възратися въсвояси с честью великою».
Но Ольговичи еще не успокоились. Игорь во второй раз напал на Переяславль, «хотяче мьстити себе». Сражение у стен города продолжалось три дня и вновь не закончилось ничем. Игорь со своей дружиной отступил в Северскую землю.
Мир между братьями удалось восстановить только князю-иноку Святоше (Святославу, в крещении Николаю) Давидовичу. Знаменитый печерский подвижник, родной брат Владимира и Изяслава Давидовичей и двоюродный — князей Ольговичей, он, единственный из всех русских князей того времени, презрев все прелести мира и достоинство княжеской власти, еще в 1107 году принял постриг в киевском Печерском монастыре. Впервые за тридцать пять лет подвижнической и полной лишений жизни Святоша по просьбе Всеволода Ольговича покинул стены обители и отправился на переговоры к братьям. Он и сообщил Игорю и Святославу условия, предложенные старшим братом: Всеволод выражал готовность передать им к прежде названным городам еще Городец (надо полагать, Киевский, на Днепре) и Рогачев (в Туровской волости). Условие было поставлено одно: Ольговичи должны были прекратить военные действия против Мстиславичей.
Братья согласились приехать в Киев. Здесь Всеволоду удалось поссорить Игоря и Святослава с князьями Давидовичами. Он пообещал наделить Владимира и Изяслава теми волостями, которые прежде были обещаны младшим Ольговичам. Давидовичи легко согласились и «переступили хрестьное целование», ранее данное Игорю и Святославу. Позже мы еще убедимся, что неспособность держать слово, соблюдать крестное целование вообще была присуща этим князьям. В истории Юрия Долгорукого эта черта не раз даст о себе знать.
Теперь, внеся разлад между родными и двоюродными братьями, Всеволод смог «уладиться» с ними: Давыдовичи получили Берестье, Дрогичин и еще два города: Вщиж и Ормину; Игорю достались Городец, Юрьев (важный город на реке Роси) и Рогачев, а Святославу — Клецк и Черторыйск.