Впрочем, времени на раскачку не было: 30 ноября 1939 года началась советско-финская война, и задачей зенитчиков стала защита воздушных рубежей Ленинграда от возможных ударов финской авиации. До этого дело не дошло, но боевое дежурство во время на редкость суровой зимы было нелегким испытанием для неокрепшего физически и морально юноши. Одно из первых поручений, данных рядовому Никулину в декабре 1939 года, едва не закончилось для него трагически.
Близ располагавшейся неподалеку, только что отбитой у финнов, Куоккалы (ныне — Репина) решили устроить наблюдательный пункт. Группу бойцов в 30-градусный мороз послали протянуть туда телефонную связь по льду Финского залива. Доставшиеся Никулину два километра оказались непосильными. Лыжи не «шли» по глубокому снегу, а огромные катушки с кабелем были юноше слишком тяжелы. Выбившись из сил, Юрий Никулин уснул прямо на снегу. На его счастье, проезжавшие мимо на аэросанях пограничники подобрали незадачливого солдата. Дело ограничилось не слишком сильным обморожением.
Последующие полтора года службы хлопот Юрию не доставили. Весной 1940 года война с Финляндией завершилась, и жизнь на батарее проходила, по признанию Никулина, весело. Весело в том отношении, что солдаты в свободное от нарядов время имели возможность слушать патефон, читать. Они получали увольнительные и уезжали в Ленинград. Там у Юрия нашлись дальние родственники, и изредка ему удавалось выбираться к ним в гости. Встречали его радушно.
В 1940 году Никулин, заболев плевритом, угодил в госпиталь. После выздоровления его оставили при медсанчасти санитаром, и несколько месяцев наш герой, по армейским меркам, «блаженствовал». Весной 1941 года, когда до окончания службы оставалось полгода, его признали годным к строевой службе и вернули в часть. Никулину и тут повезло: в мае его послали на наблюдательный пункт близ Репина. Сосны, море, спокойная жизнь вдали от начальства — чем не курорт?
Пришла пора задуматься о скором возвращении домой; и Юрий Никулин, начав подготовку к «дембелю», за пятнадцать рублей купил себе фанерный чемоданчик. Будущий клоун действительно вернулся с ним домой, но… через пять лет.
Все резко изменилось 22 июня 1941 года. Узнав о вторжении немецких войск в пределы СССР, зенитчики встали на боевое дежурство и в ночь на 23 июня вступили в бой с немецкими «Юнкерсами», принявшимися минировать Финский залив. Вскоре советские войска отступили ближе к Ленинграду. Началась жестокая блокада, и Юрию Никулину в полной мере пришлось хлебнуть лиха, выпавшего на долю солдат, защищавших северную столицу. Голод, холод, жестокие бомбежки с осени 1941 года становились все более изматывающими. Сначала из солдатского рациона исчезло второе блюдо, потом суточная пайка свелась к тремстам граммам похожего на мыло хлеба и ложке муки, использовавшейся для «изготовления» баланды.
К весне 1942 года навалились новые напасти — цинга и куриная слепота. От недостатка витаминов большая часть зенитчиков переставала видеть при наступлении сумерек, и тогда немногие, сохранившие нормальное зрение, становились их поводырями до столовой и обратно. Через некоторое время на батарею передали бутылку рыбьего жира, и после нескольких ложек этого лекарства куриная слепота у солдат прошла.
Зенитчики несли постоянную боевую вахту, отражая непрерывные налеты вражеской авиации на окруженный Ленинград. Но они не только воевали, но даже время от времени, преодолевая томительное чувство голода, устраивали концерты художественной самодеятельности. Сержант Никулин выступал на них с юмористическими номерами.