Общественное служеніе св. юродивыхъ не ограничивалось ихъ милосердіемъ въ указанномъ смыслѣ, оно простиралось еще дальше. Св. юродивые являлись проповѣдниками покаянія. Какъ Іисусъ Христосъ придавалъ столь великую важность покаянію, что проповѣдь о немъ считалъ цѣлію Своего пришествія на землю: „не пріидохъ призвати праведники, говорилъ Онъ, но грѣшники на покаяніе" [DLXXXI]
; а потому, входилъ въ общеніе съ мытарями и грѣшниками; простилъ жену грѣшницу, слезами омывшую ноги Его въ домѣ фарисея Симона [DLXXXII]; не осудилъ, но простилъ блудницу: „ни Азъ тебѣ осуждаю: иди и ктому несогрѣшай" [DLXXXIII], такъ и св. юродивые въ своемъ поведеніи подражали Іисусу Христу; они находились въ обществѣ порочныхъ лицъ, чтобы привести ихъ къ покаянію, никогда не осуждали грѣшниковъ, а всегда заботились объ ихъ исправленіи. Такъ, св. Василій блаженный посѣщаетъ бражныя тюрьмы и тамъ употребляетъ всѣ усилія къ тому, чтобы исправить пьяницъ [DLXXXIV]. Св. Прокопій Вятскій часто заходитъ въ корчемницы и въ кабацкія поварни и тамъ насколько ему возможно старается такъ или иначе повліять на грѣшниковъ [DLXXXV]. Св. Симонъ Юрьевецкій тоже весьма часто приходилъ въ кабаки, конечно, съ цѣлію оказать какое-либо благотворное нравственное вліяніе на пьяницъ [DLXXXVI]. Но особенно св. юродивые любили заниматься спасеніемъ блудницъ. Св. Симеонъ ходилъ къ блудницамъ, „ища ихъ спасенія". Иногда онъ говаривалъ блудницамъ, – хотите-ли, что-бы я имѣлъ васъ своими друзьями? я дамъ вамъ 100 златницъ, только не грѣшите. Блудницы, смѣясь надъ нимъ, обѣщались, но онъ требовалъ отъ нихъ клятвы, и которая изъ блудницъ давала клятву, онъ дарилъ той деньги, а въ случаѣ новаго ея паденія въ грѣхъ, св. Симеонъ обличалъ ее и до тѣхъ поръ такъ поступалъ, „дондеже истиннаго покаянія неложное обѣщаніе сотворитъ: и тако святый многія спасе блудницы" [DLXXXVII]. Св. Андрей обличалъ блудницъ и уговаривалъ ихъ всѣхъ совлечься той злосмрадной одежды, въ какую облекъ ихъ діаволъ [DLXXXVIII]. Про св. Виссаріона разсказывается: „шелъ онъ нѣкогда чрезъ одну египетскую деревню и, увидѣвъ блудницу, которая стояла у своего дома, сказалъ ей: „ожидай меня вечеромъ, приду къ тебѣ и ночую съ тобою". Хорошо, авва! отвѣчала блудница. Она приготовилась и постлала ложе. Вечеромъ св. Виссаріонъ пошелъ къ ней и, вошедши въ ея горницу, спросилъ: „приготовила-ли ложе? приготовила авва. Св. юродивый заперъ дверь и сказалъ ей: подожди немного; я только исполню наше обычное правило. И св. Виссаріонъ началъ молиться. Читалъ онъ псалтырь; послѣ каждаго псалма молился Богу о ней, прося Его даровать блудницѣ покаяніе и спасеніе, и Богъ услышалъ его. Блудница стояла въ трепетѣ и молилась подлѣ св. Виссаріона. Когда онъ окончилъ чтеніе псалтири, она пала на землю. Св. Виссаріонъ взялъ апостолъ, много прочиталъ изъ него и окончилъ свое молитвословіе. Блудница пришла въ сокрушеніе и, узнавъ, что св. юродивый пришелъ къ ней не для грѣха, но чтобы спасти ея душу, поверглась предъ нимъ и просила; „сдѣлай милость, авва, отведи меня туда, гдѣ могу я угодить Богу". Св. Виссаріонъ повелъ ее въ женскій монастырь и поручилъ ее настоятельницѣ: „прими сію сестру и не налагай на нее бремени или заповѣди, какъ на другихъ сестеръ, но давай ей, чего она захочетъ, и если захочетъ идти, позволяй ей". Здѣсь бывшая блудница стала великой постницей и всю остальную свою жизнь благоугождала Богу [DLXXXIX].Лица, отступавшія отъ православной вѣры, составляли предметъ заботливости св. юродивыхъ, и нѣкоторые изъ нихъ употребляли всѣ возможныя средства для того, чтобы спасти погибшихъ. Такъ, св. Серапіонъ въ Лакедемонѣ продаетъ себя въ рабство одному благочестивому мужу, впавшему въ манихейство, и въ теченіе двухъ лѣтъ своими наставленіями старается отклонить его и все семейство отъ ереси и, достигнувъ цѣли, скрывается отъ нихъ. Онъ же, продаетъ себя за 20 монетъ комедіантамъ-язычникамъ и, живя у нихъ въ великомъ постѣ (питаясь только хлѣбомъ и водою), проповѣдуетъ имъ слово Божіе до тѣхъ поръ, пока они не обратились въ христіанство, съ принятіемъ христіанства они отстали отъ театра и начали жить честно и благочестиво: они говорили своему избавителю: „теперь, братъ, мы отпустимъ тебя на свободу, такъ какъ ты самъ освободилъ насъ отъ постыднаго рабства". Св. Серапіонъ отвѣчалъ: „поелику Богъ устроилъ, а вы содѣйствовали, чтобы ваша душа чрезъ меня была спасена, то я скажу вамъ всю тайну этого дѣла: сжалившись надъ вашею душею, которая была въ великомъ заблужденіи, я, свободный подвижникъ, родомъ египтянинъ, ради вашего спасенія продался вамъ, чтобы вы освободились отъ великихъ грѣховъ. И теперь я радуюсь, что Богъ совершилъ сіе чрезъ мое смиреніе. Я оставляю васъ и пойду о спасеніи другихъ пещися" [DXC]
. Св. Симеонъ обращаетъ въ христіанство семейство нѣкоего харчевника и еврея [DXCI].