На отношения двух великих людей отечественные литературоведы смотрели как на исключительный дружеский союз, основывающийся на классовости и демократии. С этой позиции рассматривали и известное «Послание» поэта к Юсупову, которое, несмотря на негативное отношение критиков относительно его идейного содержания, ставили в один ряд с классическими творениями авторов античности. Эта традиция была заложена литературными врагами Пушкина сразу же после выхода в свет и печать «Послания».
Известно, что Николай Борисович был посаженым отцом на свадьбе Пушкина и Натальи Гончаровой. Безусловно, этот очень значимый факт, порождающий в сознании множество разнообразных размышлений. Очевидно, что человек подобного ранга «лишь к кому» на торжество не ходил и «посаженного отца» изображать бы из себя не стал. Заполучить же особу столь высокого ранга в посаженые отцы, что означало едва ли не подтверждение родственных связей, – и вовсе воспринималось как редкостная честь. Этот «нюанс» прилично возвышал человека в глазах всего московского общества, а Пушкин на тот момент не относился к числу почтенных членов московского дворянства.
Формальное знакомство, если можно так сказать, будущего поэта и князя Николая Борисовича произошло еще в 1801 году, когда Александру Сергеевичу было менее трех лет от рождения. Князь Николай Борисович, памятуя жизненные принципы своих предков, всегда был экономным и рачительным хозяином. И, как исторически сложилось в Москве, сдача жилья в аренду всегда была надежным источником капитализации доходов, поэтому Юсупов сдавал в наем все не используемые им постройки, дома, кроме, разумеется, зданий дворцового типа, которые предназначались для осуществления представительских целей. Не были исключением и многочисленные здания Большого Харитоньевского переулка. Пушкины в течение целого года прожили в так называемом среднем доме усадьбы Николая Борисовича, после чего арендовали графа А. Л. Санти. Первая же встреча великого поэта и первого русского вельможи состоялась заочно. Местом встречи была библиотека Юсупова, где и хранились первые издания произведений Пушкина.
Вернувшись из Михайловской ссылки, пережив исторический разговор в Кремле с императором Николаем Первым, Пушкин мог видеться с князем Юсуповым у общих знакомых. Дело в том, что Николай Борисович был знаком с отцом и дядей поэта, Сергеем Львовичем и Василием Львовичем. Последний был автором знаменитой на тот момент поэмы с фривольным содержанием «Опасный сосед». Это произведение долго ходило по Москве исключительно по этой причине. Пушкины состояли не один год в Московском Английском клубе, являясь постоянными его членами. Именно в клубе они не единожды встречали князя Николая Борисовича.
Юсупов и Пушкин провели немало времени в задушевных беседах, которые касались не только Фонвизина, но и «золотого века Екатерины». Поэт, который стал к началу тридцатых годов девятнадцатого века неофициальным главой «русской партии», немало впитал от Николая Борисовича, гениального государственного деятеля. Ведь под маской пожилого, сонного вельможи Юсупов мастерски скрывал свои завидные способности психолога и отточенный ум политика-практика, талантливого организатора, рачительного деятеля с широчайшим политическим кругозором, который все еще мог влиять и который все еще знал не одну «тайную кнопку» отечественной государственной машины.
Дружба Пушкина и Юсупова не исчезла и после смерти. Их соединил памятник великому русскому поэту, который установили в Юсуповском имении. Примечательно то, что известен такой факт: Пушкину в Архангельском памятник есть, а вот в честь князя Юсупова таковой еще не поставили. Вероятно, все те же «классовые соображения» повлияли на это. А, может быть, Архангельское, само по себе считается вполне достаточным памятником его знаменитому обладателю.
Николай Борисович прожил долгую жизнь и, надо сказать, старел он долго.