На Соборе присутствовали в основном сторонники Иосифа Волоцкого, и предложение Нила Сорского было отвергнуто. Великий князь, хотя и заинтересованный в уничтожении монастырского землевладения, был вынужден согласиться с решением большинства. В окончательном решении Собора по этому вопросу говорилось: «Стяжатели церковные — Божии суть стяжатели».
Однако столкновение на Соборе стало лишь началом борьбы. Между иосифлянами и нестяжателями завязалась оживленная полемика, и те и другие писали обличительные сочинения и послания, которые распространялись во множестве списков.
Хотя в вопросе о монастырском землевладении великий князь был на стороне нестяжателей, Иосиф Волоцкий сумел сохранить его благосклонность. В своих сочинениях он начинает активно выступать с теорией божественного происхождения великокняжеской власти и в конце концов становится одним из создателей государственной идеологии, иосифляне приобретают большое влияние в государстве.
Кроме вопроса о монастырском землевладении иосифляне и нестяжатели разошлись и по вопросу о еретиках. В конце XV века широкое распространение получает ересь, зародившаяся в Новгороде, а затем проникшая в Москву. Новгородские еретики выступали против церковной иерархии и некоторых обрядов, отрицали святость икон, подвергли критике догмат о троичности божества. В Москве новгородская ересь приобрела более светский характер, включив в себя и гуманистические идеи, в частности мысль о свободе воли — «самовластии души», достигаемой путем просвещения ума. Среди приверженцев ереси оказалось много образованных людей, видных церковных и государственных деятелей. Поскольку новгородско-московские еретики поддерживали идею великокняжеской власти, они пользовались сочувствием Ивана III.
Ортодоксальная церковь решительно выступила против любой критики основных догматов православия. В 1490 году на церковном Соборе новгородско-московская ересь была осуждена, однако ее сторонники не были подвергнуты каким-либо репрессиям. Но некоторое время спустя воинствующие церковники, в том числе Иосиф Волоцкий, потребовали не просто осуждения, а физического уничтожения еретиков, даже тех, кто уже отошел от ереси. Нестяжатели, также отрицательно относившиеся к еретическим взглядам, выступили с призывом к милостивому отношению к заблуждающимся. В 1504 году был созван новый церковный Собор, решением которого многие еретики были сожжены. Жестокая расправа вызвала возмущение нестяжателей. Иосиф Волоцкий в ответ на их возмущение пишет «Слово об осуждении еретиков», где оправдывает свою позицию ссылками на Священное Писание, а кроме того, высказывает мысль, что попустительство вольнодумству, к которому призывают нестяжатели, подрывает государственную власть.
Таким образом, иосифляне снова одержали верх над нестяжателями.
Нил Сорский скончался в 1508 году, Иосиф Волоцкий — в 1515-м. Но противостояние между их сторонниками продолжалось еще не один десяток лет и во времена Ивана Федорова было по-прежнему актуальным.
Спор иосифлян и нестяжателей коснулся и вопроса о книгах. Нестяжатели были сторонниками книгопечатания, они критиковали рукописный способ создания книг, считали многочисленные ошибки, допущенные переписчиками, одним из видов «нестроения» современной церковной и светской жизни. Иосифляне же относились к книгопечатанию настороженно, опасаясь широкого распространения книги в народе, утверждая: «Грех простым чести Апостол и Евангелие!»
Первой книгой, вышедшей из Анонимной типографии, стало Евангелие, возможно, выбор именно этой книги для печати был своего рода полемическим ходом. «Нестяжатели проповедовали евангельские идеи, противопоставляя их ветхозаветным устремлениям иосифлян», — пишет по этому поводу E. JI. Немировский.
Таким образом, противостояние иосифлян и нестяжателей непосредственно затрагивало деятельность Ивана Федорова и его сподвижников. Вопрос о еретиках также должен был сильно занимать первопечатников, поскольку возникновение ересей многие считали одним из последствий «неисправности» книг.
В 1553 году был осужден еретик Матвей Башкин. Этот процесс особенно близко коснулся Ивана Федорова. Скорее всего, Матвей Башкин и Иван Федоров были знакомы, Матвей Башкин, «сын боярский», был прихожанином Благовещенского собора, то есть должен был жить по соседству с первопечатником.