Из какой социальной среды он происходил? То, что он родился в бюргерской семье в глухом провинциальном городке, – говорит нам слишком мало; размах его карьеры был очень широкий и разнообразный. Важнее данная им самим характеристика того слоя бродячего военного люда, к которому он рано примкнул, вынужденный покинуть родину из-за уголовного преследования. В своем проекте завоевания Московии он говорит: "Потребная для того первоначальная сумма равна 100 000 талерам. И воинские люди должны быть снаряжены так, что, когда они придут в страну (великого князя), они могли бы служить и в коннице. Это должны быть такие воинские люди, которые ничего не оставляли бы в христианском мире: ни кола, ни двора. Таких ведь много найдется в христианском мире, Я видел, что такое великое множество воинских людей побиралось, что с ними можно было бы взять и не одну страну. И если бы великий князь имел в своей стране всех побирох из военных, которые шатаются по христианскому миру – при чем некоторые из них поворовывают, за что кое-кого вешают, – то он захватил бы все окрестные страны, у которых нет государей и которые стоят пустыми, и овладел бы ими".
Генрих Штаден был, может быть, гениальнейшим из "побирох", но он не был великим человеком: его цели никогда не поднимались выше "поворовывания, за которое вешают".
В самом деле, что за удивительные таланты обнаруживает Штаден, и какое жалкое, отталкивающее применение дает он им! После блуждания по лифляндским мызам и службы в вольном отряде дольского коменданта Феллина, Полубенского, 22-летний юноша решает бежать под страхом виселицы", как он говорит. Выдавая себя за писателя или подьячего, проявляя невероятную дерзость, он посылает с границы русскому наместнику в Дерпте Мих. Морозову запрос: "Если великий князь даст мне содержание, то я готов ему служить, а коли нет, то я иду в Швецию; ответ я должен получить тотчас же". Наместник верит наглецу и, предполагая в этом иностранце очень нужного для войны специалиста, отправляет за ним эскорт всадников: "Великий князь даст тебе все, что ты ни попросишь".
Штаден при своем первом появлении очаровал Морозова. Тот предложил ему остаться в Ливонии, ввиду того, что Штаден близко знаком с делами и людьми в этой стране. Но Штаден, еще более подняв цену на особу свою, потребовал аудиенции у самого государя московского, и Морозов отправил его немедленно на ямских лошадях в столицу: расстояние в 200 миль (1400 километров) он проехал в шесть дней. В Москве он был доставлен в Посольский приказ: "Дьяк Андрей Васильевич расспрашивал меня о разных делах. И все это тотчас же записывалось для великого князя. Тогда же мне немедленно выдали память или памятную записку: на основании ее каждый день я мог требовать и получать auf der Jammen 1 1/2 ведра меда и 4 деньги кормовых денег. Тогда же мне выдали в подарок шелковый кафтан, сукно на платье, а также золотой".
По возвращении великого князя в Москву, я был ему представлен, когда он шел из церкви в палату. Великий князь улыбнулся и сказал: "хлеба есть", – этими словами приглашая меня ко столу. Тогда же мне была дана память, или памятная записка в Поместный приказ, и я получил село Тесмино со всеми приписными к нему деревнями… Итак я делал большую карьеру: великий князь знал меня, а я его. Тогда я принялся за учение; русский язык я знал уже изрядно".
Вкрадчивость, умение держаться в обществе открывают Штадену доступ в дома лиц, самых влиятельных при дворе и в управлении, что оказывается потом очень полезным в разных опасных случаях его жизни. Он обнаруживает и другие таланты. Острый глаз на окружающую жизнь знакомит его с московским бытом, с порядками и обычаями деревни, что и отражается в его замечательных картинках Москвы 60-х годов, его характеристике отношений между помещиками и крестьянами (между прочим, он отметил обычай "Юрьева дня"), его сценах судебной волокиты и т. д.: бытописатель он удивительный. Крайне интересны его заметки по экономической жизни, его таблицы рыночных цен, его тонкое понимание ювелирного дела и пушной торговли. Он прекрасно понял торговое и стратегическое значение Поморья. Но если спросить, чему служат все эти наблюдения географа, этнографа, военного техника, сельского хозяина, финансиста, литератора, – придется дать ответ, невыгодный для автора "Записок": они обращаются исключительно на интриги, вымогательства, самовольный захват чужих дворов, грубую наживу, спекуляции, ростовщичество, обкрадывание и вытеснение соседей и конкурентов, присвоение чужой добычи, подкуп судей. Присоединив к основному имению еще несколько других, Штаден заводит всюду кабаки (пользуясь в данном случае привилегией иностранцев, тогда как русским помещикам винокурение было строго воспрещено). Корчемство давало ему громадные доходы; всегда у него были в распоряжении также неограниченные запасы золота и драгоценностей.