С самого же начала выяснилось, что существует разногласие в отправном пункте переговоров. Легат представлял Батория склонным, благодаря вмешательству папы, к большим уступкам и просил Ивана сделать со своей стороны шаг в том же направлении. Но именно папское вмешательство и делало Ивана очень несговорчивым. Теперь царь отказывался от того, что обещал раньше, требуя немедленного снятия осады с Пскова и присылки польского посольства. Он за этим и обращался к папе. Полученное от Батория письмо с вызовом на поединок не могло внушить ему миролюбивых намерений. Сначала Иван старался говорить об этом скорее с грустью, чем с гневом. Когда Поссевин попросил сообщить ему содержание документа, он хотел дать ему только извлечения из письма, где оставалась бы одна только сущность, а оскорбления были бы изъяты. Но он не мог удержаться, чтобы не показать составленного им ответа, в котором он приводил одно за другим наиболее оскорбительные места письма, чтобы ими же поражать своего противника. При этом он прибегает по своему обыкновению к самому неожиданному способу аргументации. Баторий упрекает его в том, что он не спешит на помощь осажденным городам, но он ведь считает себя связанным перемирием с врагом! Как может король отрицать римское происхождение царствующего в Москве дома? Если бы не было Пруса, откуда бы Пруссия получила свое название?
За целый месяц посредник ни на шаг не подвинулся вперед. В сфере религиозных вопросов ему удалось кое-что сделать, хотя ни на постройку католических церквей, ни на водворение иезуитов в Москве разрешения не последовало. Но там соглашались на поддержание правильных сношений с Римом и на свободный пропуск папских послов в Персию. Это было только начало. Можно было надеяться на большее после заключения мира, судя по осторожной форме отказов и по недомолвкам в уступках. Постоянно возвращались к этому непременному первоначальному условию и крепко держались за то, что царь называл своей «последней мерой», отвергнутой уже Баторием. Поссевин надеялся уладить два дела одновременно: примирить Москву и со своими прежними клиентами, шведами. Из уважения к папе решились нарушить обычай вести переговоры со шведами только в Новгороде. Царь согласился принять послов короля Иоанна в Кремле. Но последний не думал о послах и продолжал одерживать победы на Балтийском побережье. Было ясно, что царь надеялся заставить Иоанна дорого заплатить за эти победы, лишь только он справится с Баторием. Покончить же с Баторием он надеялся при помощи папы и зимы. Платя хитростью за хитрость, он с большой ловкостью добивался расположения легата отдаленной надеждой на союз. В то же время Богдан Бельский, которому было поручено вместе с Никитой Захарьиным вести переговоры, пытался подкупить Поссевина иным, более грубым способом.
В половине сентября иезуит понял, что напрасно теряет время, и решил отправиться в польский лагерь. Это было Ивану особенно приятно. Прощаясь с ним, он сказал, что отпускает его к королю Стефану, шлет ему с ним поклон и просит после переговоров о мире в том смысле, как повелел папа, вернуться в Москву. Присутствие посла ему приятно ради пославшего его и благодаря его верности царским делам. Он звал иезуита к себе на службу и говорил, что охотно платил бы ему. Так как папа приказал, чтобы мир был заключен согласно желаниям царя, он и должен быть в его интересах, все время твердил Иван. И это вытекает из смысла дипломатического эпизода.
Поссевин добрался до Пскова в первых числах октября и на этот раз очень честно выполнял роль посредника. Сообщив свои впечатления от пребывания в Москве, он старался опровергнуть то, что внушали своими памфлетами Гуаньино и Крузе. Когда он писал в Москву, то изображал положение выгодным для осаждающих. Он сообщал, что поляки делают большие приготовления, ожидаются подкрепления, дела Пскова очень плохи, осада, наверное, продлится всю зиму, а весною ничто не удержит Батория.