И вот в это самое время пред лучшими умами самих монастырских общин встала идея о необходимости реформы. Но в вопросе о путях и средствах мнения разделились. Основатель монастыря в Волоколамске в 1479 г. Иван Санин, внук литовского выходца, в монашестве Иосиф, названный Волоцким, видел спасение в соблюдении строгих монастырских уставов. По своему образованию он принадлежал к типу старинных русских книжников, с полным отсутствием критической мысли и глубоким уважением к тому, «что было раньше». Но это не могло уже удовлетворить всех. Из глубины уединенных отшельнических убежищ, об основании на пустынных пространствах севера и постепенном умножении которых я уже говорил, потянуло другим ветром. Представителем нового течения явился один из членов старинного боярского рода Майковых Нил Сорский, родившийся в 1433 г. В течение нескольких лет он прожил в афонском монастыре, потом основал обитель близ Белоозера, по соседству с монастырем св. Кирилла, на реке Сорке, от которой и получил свое прозвание. Его путешествия и обильное чтение удачно выбранных произведений до некоторой степени превратили его из книжника в богослова. Он стал утверждать, что не все то свято, что написано. Он отважился оспаривать авторитет написанного вопреки обычаю большинства его современников. Он старался установить происхождение и ценность документов. Наконец, в писании он искал, кроме текста, еще нечто другое — вдохновение. Следуя по этому пути, даже независимо от нового на Руси, а иногда и глубокого взгляда на религиозную жизнь, он должен был выработать новый идеал монастырской жизни. Идеал заключался не в точном исполнении внешних обрядов, а во внутреннем духовном перерождении. Отсюда стремление к отшельническому образу жизни, принятому здесь уже многими братьями, но особенно развившемуся под влиянием Нила.
Нил Сорский скоро сгруппировал вокруг себя несколько сот последователей. Их называли общим именем заволжских старцев. Их учение и пример монастырской жизни сыграли значительную роль в религиозном движении XVI века. Почти полное отсутствие устава; полная личная независимость; подчинение чисто морального характера. Свободный выбор материальных условий и средств к жизни; единственный определенный в этом отношении принцип — бедность. Это и было причиной разрыва между Нилом Сорским и Иосифом Волоцким с его школой; это именно и вызвало продолжительный спор, шум которого наполнял первые годы царствования Грозного и продолжался еще и после его смерти.
Проблема монастырской собственности стояла между двумя лагерями. Можно догадаться, какое разрешение дал ей Нил Сорский. Итак, друг перед другом стали нестяжатели и любостяжатели, т. е. противники и сторонники собственности. Нил был осужден на соборе в 1503 г., впрочем он только должен был вернуться в свою пустынь. Но вопрос продолжал волновать умы и обсуждался в литературе. Идеи отшельника были восприняты и блестяще поддержаны другим монахом, хотя, казалось бы, и менее подходящим для их защиты. Происходя от Гедимина, будучи в родстве с царствующим домом, Вассиан Косой, в мире князь Василий Иванович Патрикеев-Косой, оставался даже под клобуком светским человеком. Государственный деятель и дипломат, он надел рясу в 1499 г. по принуждению, впав в царскую немилость после блестящей карьеры. Прежние отношения связывали его с миром свободных мыслителей, чуть ли не еретиков, а вынужденное пребывание его на Белоозере сблизило его с Нилом Сорским. Призванный снова в Москву на собор 1503 г., он смело стал на сторону нестяжателей и проявил в служении их делу ловкость и энергию, чего недоставало волоцкому отшельнику. Литературный талант, обнаруженный им, поставил его в первые ряды малочисленных в то время публицистов на Руси, хотя он был только лишь истолкователем чужих идей. По смерти Нила Сорского Вассиан нашел сподвижника в лице Максима Грека, который был приведен своей работой по исправлению книг к установлению других причин нравственной порчи. В пылу полемических споров с местными или иноземными еретиками он дошел в этом частном вопросе о собственности до того, что стал как бы эхом гусситов. Иосиф Волоцкий уже последовал за Нилом Сорским в могилу (1515), но его сторонники, иосифляне, как их называли, прочно держались. На соборе в 1525 г. Максим Грек в свою очередь подвергся осуждению. Этому способствовали некоторые ошибки в его переводах. Метод его был недостаточно научным, русский язык он знал плохо и легко мог допустить неточности в своей работе. В Волоцком монастыре он встретился с Вассианом Косым, также осужденным и сосланным сюда (1531 г.) Остаток своих дней Максим Грек провел в монастырском заточении. «Лобызаем ваши цепи, но ничего не можем сделать для вас», писал ему митрополит Макарий, лучший дипломат, чем Вассиан, и достаточно ловкий для того, чтобы выдержать двусмысленную роль между двумя лагерями.