Первая жена царя, Анастасия, родила ему троих сыновей: Димитрия, который умер, прожив несколько месяцев, Ивана и Федора. Болезненный и мечтательный, Федор мало ценится при дворе. Старший, Иван, наследник престола, сильный, ладный, высокого роста, с живым умом и жестоким нравом. В 1581 году ему исполняется двадцать семь лет. Хорошо образованный, как и его отец, в минуты отдыха занимается составлением жизнеописания святого Антония. Что, впрочем, не мешает ему наслаждаться зрелищем человеческих страданий. Царь испытывает к нему искреннюю нежность, восхищается им, заставляет принимать участие не только в заседаниях боярской Думы и встречах с иностранными послами, но и в ночных оргиях, убийствах и пытках. Он с удовольствием отмечает, что сын одинаково с ним смотрит на пролитую кровь и людскую подлость, и хотел бы превратить его во второго себя.
Вместе они наблюдают, как пытают доктора Елисея Бомелия, поставлявшего царю яды и обвиненного недругами в ведении секретной переписки с Польшей. Вздернутый на дыбу, с вывихнутыми руками и ногами, телом, раздираемым ударами железного кнута, тот выкрикивает признания самые фантастические. Затем царь приказывает изжарить его. Окровавленного Бомелия привязывают к вертелу, и языки пламени начинают лизать спину, его плоть твердеет. Пока тело отвязывают, он еще подает признаки жизни. Брошенный в темницу, он почти сразу умирает, проклятый царем, который еще совсем недавно доверял ему.
В другой раз Иван с сыном наслаждаются казнью непокорных монахов, которые отказались вручить Его Величеству полный перечень сокровищ своего монастыря, опасаясь, что их отнимут. Царь приказывает свести их во двор, окруженный высокими стенами, из милости разрешив взять каждому четки и рогатину, а затем туда выпускают медведей, которых обычно держат в клетке. Звери бросаются на монахов, разрывают их когтями, выворачивают у них кишки, по словам очевидца, «как кошка у мышки». Лишь один монах убивает животное, которое на него напало, сам погибает от ран, но за свою доблесть будет канонизирован. Государь с сыном удаляются, удовлетворенные увиденным: они так счастливы вместе и так хорошо понимают друг друга. По свидетельству Одерборна, обмениваются своими любовницами. Следуя примеру отца, царевич отправил в монастырь двух своих первых жен – Евдокию Сабурову и Прасковью Соловую. Третью, Елену Шереметеву, он по-настоящему любит, хотя и изменяет ей. Осенью 1581 года она беременна, что делает ее еще дороже супругу, который надеется на отпрыска мужского пола.
В это холодное и туманное время вся царская семья собралась в Александровской слободе. Царевич наблюдает за ходом мирных переговоров с Польшей, укоряет отца в малодушии и трусости, которые тот продемонстрировал при проведении военных действий, и просит доверить ему войско для освобождения Пскова. Услышав критику из уст сына, Иван вспыхивает гневом, но сдерживается. Утром девятого ноября делегация бояр предстает перед ним, князь Сергей Кубенский, который ее возглавляет, берет слово: «Великий государь! Войска короля Стефана Батория захватили нашу страну. Мы все готовы пролить кровь во славу России, настало время противостоять врагу, если мы не хотим погибнуть. Мы умоляем тебя встать во главе войска, или отправь вместо себя сына, царевича Ивана». Эта речь так похожа на то, что говорил сам царевич, что в голове государя появляется безумная мысль о существовании заговора с целью лишить его власти в пользу сына. С выпученными глазами, трясущейся бородой он кричит: «Как смеете так разговаривать со мною? Вы всегда стремились иметь хозяином не того, кого дал вам Господь, а теперь хотите видеть на моем месте сына!» И, несмотря на горестные протесты бояр, велит вышвырнуть их вон. Понемногу он успокаивается.
Несколько дней спустя, 15 ноября 1581 года, встречает в своих покоях невестку, которая, не обращая внимания на беременность, одета в одну легкую рубаху вместо трех, как положено по обычаю. Считая подобное одеяние неприличным для княгини, он ударяет ее с такой силой, что у нее случается выкидыш. Возвратившись во дворец, царевич бежит к отцу и в негодовании кричит на него. Второй раз за последнее время он осмеливается поднять голос на государя, и тот не может с этим смириться. Забыв обвинения против невестки, он возвращается к гложущей его мысли. «Мятежник! Ты вместе с боярами хочешь свергнуть меня с престола!» – кричит он. Царевич отвечает, что у него никогда не было подобного намерения, что он ничего не знает о замысле бояр, но что тоже считает необходимым собрать армию и идти на выручку Пскову.