Подкрепленная пехотой, набранной в королевских владениях, польская армия была сильнее, чем в прошлом году. Она состояла приблизительно из семнадцати с половиной тысяч человек. На польскую и венгерскую пехоту приходилось 8321 человек и около 10 000 были литовцами. Поход на Великие Луки был тяжел. Чтобы не переходить Двину под пушками крепости Велижа, поляки пошли дремучими лесами и разделили свои силы на две части. Эта операция подвергалась критике, но удаленность московских сил, сконцентрированных в Новгороде, Пскове и Смоленске, по-видимому, оправдывала этот риск. Шеститысячный отряд, отделившийся от главной армии, имел во главе нового начальника, в котором Баторий нашел одного из лучших полководцев. Это был Ян Замойский, заменивший военачальника старой школы Николая Мелецкого, который в предшествующую кампанию обнаружил больше храбрости, чем военных талантов. Прежний ректор Падуи, Замойский, по-видимому, был предназначен превзойти Мелецкого. В то время как король занял на своем пути Усвят, Замойский обошел Велиж, взял его и соединился с главной армией перед Великими Луками.
У Великих Лук поляков ожидал сюрприз – прибытие московского посольства. Некоторое время Иван колебался, как поступить с этим посольством. Приказать посольству следовать за армией нападающих для него было жестоким унижением. После взятия Велижа Иван созвал один из тех Соборов, о которых я уже говорил раньше. Собор высказался за решительное сопротивление, и царь велел приказать Ивану Сицкому, Роману Михайловичу Пивову и Фоме Палентелееву вернуться. Но скоро пришли тревожные вести, что поляки многочисленны, и Грозный дал своим уполномоченным новые инструкции, обнаружившие, что он лучше защищается на дипломатическом поле, чем на другом. Он предлагал Баторию Курляндию, которая никогда не принадлежала Москве, и больше шестидесяти пяти ливонских городов, искусно выбранных, а тридцать пять других оставались за ним. Кроме того, Сицкий и Пивов начали просить немедленно снять осаду Великих Лук и назначить аудиенцию
Ян Замойский – польский государственный деятель, крупный магнат, гетман великий коронный
Переговоры затянулись. В это время Замойский окружил город. Как большинство русских городов, Великие Луки были окружены стеной, состоявшей из двух рядов толстых дубовых бревен, между которыми была насыпана земля. Стены эти оказались непроницаемы для раскаленных ядер. Недостаточная и плохо обслуживаемая польская артиллерия слабо поддерживала канонаду. Однако гарнизон города запросил капитуляции, когда один из мазовецких крестьян с опасностью для собственной жизни поджег крепостную башню. Пока спорили об условиях сдачи, венгры под начальством своего вождя Гаспара Бекеши, бывшего политического соперника Батория, ворвались в город, боясь, как бы добыча не ускользнула из их рук или не досталась полякам. В бешеной схватке на этот раз не был пощажен никто, перебили даже монахов, вышедших с крестным ходом. Замойский напрасно старался восстановить порядок. Ему удалось спасти только двух воевод.
После взятия этого города вся область оказалась во власти победителя. Князь Хилков, командовавший сильным отрядом, был разбит польской, венгерской и немецкой кавалерией под начальством князя Збаражского. Подожженный Невель в свою очередь сдался, и поляки оказались далекими от соблюдения принятых условий, что в то время в европейских войнах было почти правилом. Для нарушения условий всегда находили предлог. Озерище отдалось почти без сопротивления. Лучше защищенный город Заволочье, представлявший собой как бы остров, окруженный водами озера Подсоха, отразил первый приступ. Под нападающими провалился мост, и шляхта после этого заговорила об отступлении от города. Ей хотелось вернуться домой к Рождеству. Но Замойский показал себя таким же ловким дипломатом, как и полководцем. Он вызвал соревнование в храбрости между поляками и венграми. Разрушенный мост был заменен двумя новыми. После соответствующей проповеди и причастия волонтеры согласились идти в атаку. Двадцать третьего октября 1580 года город был взят. По свидетельству польского летописца, воеводы, решившиеся держаться во что бы то ни стало, принуждены были сдаться из-за неповиновения гарнизона.
Успех одного из полководцев царя, Ивана Михайловича Бутурлина, не вознаградил этих потерь. Он врасплох напал у литовской границы на воеводу Смоленска Филона Кмиту, перебил у него шестьсот человек и отнял артиллерию, состоявшую из десяти пушек.
Поляки приобрели большую русскую область и вернулись на свои зимние квартиры. Литовцы же продолжали кампанию и захватили Холм, сожгли Старую Русу, даже проникли в Ливонию, где завладели замком Шмильтен и вместе с Магнусом разорили дерптскую область до самых московских границ.