Раньше князь Курбский сражался в Ливонии во главе царских войск и одерживал победы. Но в 1562 году он потерпел поражение под Невелем. Быть может, эта неудача была подготовлена какими-то подозрительными сношениями его с Польшей. С тех пор бывший любимец Ивана впал уже наполовину в царскую немилость, что способствовало тому, что он восстал против деспотических замашек московского государя. Наконец в 1564 году раздражительный и крутой боярин открыто восстал против Ивана и сделал это совершенно по-московски – бежал за пределы своего государства. Его бегство вызвало в Польше предположение, что опричнина создаст множество таких недовольных. Для поляков было соблазнительно завязать сношения с такими лицами. Иван вскоре узнал, что некоторые из его подданных получили письма от литовского гетмана Григория Хоткевича, некоторых литовских вельмож и даже от самого короля. В страхе и гневе Иван созвал Собор в 1566 году, единодушно высказавшийся против каких бы то ни было уступок в Ливонии. Владельцы земель, расположенных по литовской границе, заявили Ивану, что они скорее умрут, чем уступят хоть одну пядь земли своему неприятелю. Утешенный и ободренный этим, царь принялся диктовать ответы на польские письма. Сигизмунд-Август в письме к князю Ивану Дмитриевичу Бельскому предлагал богатые земли в Литве. В своем ответе Сигизмунду Августу князь Бельский называл его
Счастье в это время возвращалось к Ивану. Эрик возобновлял попытки соглашения и готов был пойти на всякие уступки. Он хотел только, чтобы Иван не мешал ему свести счеты с Польшей. Если верить Дальману, исследовавшему подлинные дипломатические документы, Эрик даже обещал выдать Ивану Катерину. Еще в 1556 году король будто бы предлагал этот вопрос на обсуждение своего совета, но члены его отказались одобрить выдачу финляндской герцогини. Тогда король предписал своему посланнику Гилленстирну оказывать царю сопротивление в этом требовании. Король разрешал уступить в этом требовании лишь в том случае, если исключительно только от этого будет зависеть союз с Москвой. Есть основание доверять Дальману, так как трудно допустить, чтобы Гилленстирн превысил на этот раз свои полномочия.
Шестнадцатого февраля 1567 года в Александровской слободе, где опричнина начинала уже свои кровавые оргии, шведский посол подписал союзный договор с Москвой. Все пункты этого договора были обусловлены выдачей Катерины. Договор признавал все наличные владения Швеции и Москвы в Ливонии. На будущее время он разрешал обеим сторонам свободу новых приобретений. Однако Иван настоял, чтобы Рига принадлежала только ему одному. За это он обещал свое посредничество для примирения Швеции с Данией и Ганзейским союзом, а если это не удастся, то он окажет вооруженную поддержку. Все это зависело от выдачи герцогини. В случае же ее смерти весь договор терял силу, так как самая важная статья не могла быть выполнена Швецией.