Для нас нет возможности пространно излагать все обстоятельства великой борьбы XVI века за торговые пути и берега Балтийского моря. В этой борьбе Москва была лишь одной из многих участниц. Швеция, Дания, Польша и Литва, Ливония, Англия, северная Германия — одинаково были втянуты в борьбу, торговую и военную, и Москве невозможно было уклониться от участия в том, что происходило на ее западных границах, эксплуатировало ее и угнетало. В зависимости от того, как слагались отношения на Балтике, Московская торговля или оживала, или замирала; гавани или открывались или становились недоступными; сообщения с Западными странами или налаживались, или прерывались. К середине XVI столетия западный Московский рубеж стал особенно страдать от тех мероприятий, какие принимала Ливония из чувства страха перед ростом Москвы. Она пыталась совсем разобщить Москву с Западом. Под влиянием внушений, шедших из Ревеля, и Ганзейские города, с Любеком во главе, стали держаться той же политики и действовать против Москвы. Обе силы, и Ганза, и Ливонский орден, желали пользоваться московским рынком и извлекать из него необходимые им товары (воск, меха, лен, коноплю, кожи), а взамен давать ему возможно менее, и в особенности не давать оружия и других боевых припасов и не пропускать в Москву «цивилизаторов» — военных людей, — врачей и техников. Известна история одного их широких предпринимателей того времени Ганса Шлитте. Он желал втянуть Москву в круг политических интересов средней Европы и снабдить ее людьми и средствами для участия в европейской антитурецкой лиге. Но власти Любека в 1548 году не пропустили в Москву ни Шлитте, ни навербованных им людей, ибо Ливония представила Ганзе свои доводы о крайней опасности всякого содействия Москве. Можно сказать, что, благодаря такой тенденции, Москва была поставлена в тяжелую зависимость от своего западного соседа. Она без его разрешения не могла ничего получить из Европы, не могла послать туда своих купцов, не могла пользоваться ближайшими к ней Балтийскими гаванями. Понятна поэтому та радость, с какой в Москве встретили английских купцов, появившихся в 1553 году в устьях Северной Двины; понятна та готовность, с какой Грозный оделил их торговыми привилегиями.
Но возможность использовать северный путь сношений с Европой не уничтожила желания пользоваться и западными путями, более короткими и удобными, именно на Ригу и Ревель. Оба они были всецело в руках Ливонии. А Ливония в данную минуту являла зрелище внутреннего разложения, и Москве, хорошо знакомой с состоянием соседки, представлялся большой соблазн воспользоваться минутой и выйти к морю. Всем было ясно положение Ливонского ордена. В этой стране господствовала анархия, и вся жизнь Ливонии шла на антагонизмах. В основе их лежала вражда национальная — коренного литовского и финского населения к завоевателям немцам. К ней присоединялась вражда социальная — крестьян к феодалам и горожан к тем и другим. Не было в стране и политической солидарности. Магистр Ливонского ордена всегда враждовал с другими церковными властями, в особенности с Рижским архиепископом; а города, рано достигшие свободы и самостоятельности, тянулись к Ганзе и при случае захватывали в свои руки руководство политическими отношениями. Городская аристократия не желала повиноваться ни ордену, ни архиепископу. Наконец, проникшая в Ливонию реформация создала в ней и религиозный антагонизм. Она лишила орден внутреннего единства и во все классовые организации внесла рознь и расшатанность. Для Ливонии это было последним ударом, за которым должно было последовать распадение.