Секуляризацией Курлядии закончился процесс уничтожения средневековой Ливонской федерации, и Грозному пришлось теперь считаться с ее наследниками. Значительной долей выморочного наследства он фактически владел, но юридически за ним, кроме Дании, никто ничего не хотел признавать. Все, что московские войска захватили, как до перемирия 1559 года, так и после в кампаниях 1560–1561 гг. (Мариенбург, Феллин) Москве предлагалось передать более законным владельцам. Однако, такого рода требования предъявлялись Грозному не круто и не прямо, так как за Ливонские земли схватились сразу все претенденты и все сразу же перессорились независимо от Москвы. Дании предстояла немедленная борьба со Швецией за Эстляндию, и обе эти державы не могли одновременно считаться еще и с Москвой. Поэтому Дания предложила Грозному полюбовный раздел в пределах Ливонии, и Грозный пошел на эту сделку в такой форме, что датские послы били ему челом от его приятеля Фредерика, короля датского и норвежского, о том, чтобы ему, Ивану, отписать к Датскому королевству его долю «в моей великого государя Ивана, божией милостию царя всея Русии, в отчине, в Ливонской земле»; и царь датского короля «для его челобитья и прошения» пожаловал, его долю ему отписал. Это было в 1562 году, а восемь лет спустя между Данией и Грозным состоялось новое соглашение, по которому обе стороны, признавая верховные права на Ливонию за Грозным, передавали эту страну целиком, с городами, «которые ныне за литовским и за Свейским» (государями) — в обладание датскому «королевичу», герцогу Магнусу. Грозный «учинял его на своей отчине, на Лифлянской земле королем» и писал: «и коруну ему дадим от своей руки царского величества и быти ему нам подданным голдовником»[14]. Такого рода компромиссами устранялась опасность войны за спорные города и земли между Москвой и Данией, но не достигалось внутреннее согласие. Обе стороны вели свою особую политику и не столкнулись в конце-концов лишь потому, что военное счастье отвернулось от них и перешло на сторону их врагов — Швеции и Речи Посполитой. Равным образом Швеция не сразу вступила в открытую борьбу с Москвой. Она находилась накануне своей «семилетней» (1563–1570) войны с Данией, предметом которой между прочим было и обладание Эстляндией. Поэтому шведам нельзя было дробить сил, и, занимая своими войсками поддавшийся им Ревель, они в то же время вели мирные, хотя и не особенно благожелательные переговоры с Москвой. В 1561 году между Москвой и Швецией был даже подтвержден мирный договор прежних лет по случаю вступления на престол нового шведского короля Эриха XIV «по тому ж, как преже сего с отцом его было перемирье». За то король польский Сигизмунд-Август немедля после того, как заключил договор о протекторате с властями Ливонии (1559 г.), предъявил Грозному требования о прекращении войны в Ливонии (в январе и августе 1560 г.), поставив сроком для этого прекращения 1 апреля 1561 года. В то же время королевские отряды появились на театре войны, и литовский гетман Ходкевич понес первое поражение от Курбского. Так для Москвы война Ливонская перешла в войну с королем или «с литвою».
Грозный бодро встретил это тяжелое политическое осложнение. Он не оставил Ливонии и в то же время перенес войну в пределы Литовского великого княжества. В начале 1563 года ему удалось нанести врагу чувствительный удар. Большое московское войско осадило и взяло Полоцк, а передовые его отряды явились пред Вильной. Падение Полоцка произвело огромное впечатление в Речи Посполитой: несмотря на большую победу, одержанную гетманом Н. Радзивилом над московской ратью в 1564 году, Литва хотела мира. Она шла даже на то, чтобы добыть длительное перемирие ценой уступки Москве занятых ею частей Литовской территории. Возможность приобрести таким образом Полоцк соблазняла Грозного. Но сам он не решил дела, а созвал (28 июня — 2 июля 1566 года) земский собор — представительное собрание высшего духовенства, боярства, служилых людей, «гостей и купцов и всех торговых людей» (то есть, представителей торгово-промышленного класса). Собор отклонил перемирие на предложенных условиях и высказался за продолжение войны в надежде на дальнейшие воинские успехи. Война и продолжалась, но вяло; военные действия шли с переменным счастьем и чередовались с попытками мирных переговоров. В 1570 году было, наконец, заключено перемирие на основании uti possidetis (кто чем владел в данное время); срок перемирия был условлен трехлетний.