Длившаяся несколько дней остановка татарского войска на Сосне позволила Шереметеву нагнать неприятеля. Когда основные силы Девлет-Гирея примерно 29—30 июня скорым маршем (примерно по 50 или даже более километров в сутки) двинулись на Тулу, Шереметев, к этому времени прочно «повисший» у него на хвосте, решил атаковать ханский кош. 1 июля посланные воеводой вперед головы III. Кобяков и Г. Жолобов (дети боярские с Рязани и с Тулы{67}) со «детьми боярскими многими» взяли «царев кош» и вместе с ним богатую добычу. Согласно Никоновской летописи, в руки русских попало «лошадей с шестьдесят тысящ да аргомаков з двесте да восмьдесят верблюдов»{68}. Кстати, размеры добычи позволяют прикинуть примерную численность татарской рати. Получается, что примерное число лошадей в татарском войске составляло порядка 120 тыс., следовательно, при норме 3 коня на одного татарского воина число их у Девлет-Гирея в этом походе составляло около 40 тыс. С учетом того, что многие татары выступали в поход, имея больше трех заводных лошадей, то, видимо, реальная численность крымской рати в этой кампании была меньше и колебалась между 30 и 40 тыс. всадников. Приводимые рядом авторов сведения о 20-тысячном татарском войске основаны на недоразумении — да, действительно, в разрядных книгах говорится о 20-тысяч татарском войске, но это только один из татарских «полков», переправлявшийся на одном из перевозов, а именно на Обышкином. Между тем, как было отмечено выше, переправа осуществлялась татарами в 4 местах на широком фронте, следовательно, и войско было большим по численности (кстати. в других разрядных книгах говорится о том, что на Обышкином перевозе «лезло» через реку 12 тыс. татар). Кроме того, можно попытаться прикинуть, сколько мушкетеров было в ханской гвардии. Если татары придерживались старинного правила иметь на 10 пехотинцев 1 верблюда, то, исходя из приведенной в Никоновской летописи цифры, получается, что с ханом было около 800 мушкетеров, что совпадает со сведениями из описания татарского войска, участвовавшего в Астраханской экспедиции 1569 г., и со сведениями А. Курбского{69}.
Разобравшись с огромной захваченной добычей, Шереметев отправил часть ее на Мценск (видимо, вместе с Жолобовым), а другую — на Рязань (с Кобяковым), а сам 2 июля пошел вслед за ханом, который, судя по всему, все еще не подозревал о том, что происходит у него в тылу. Захваченные в кошу пленники показали, что Девлет-Гирей «пошел на Тулу, а ити ему наспех за реку за Оку под Коширою…»{70}.
Однако этот успех оказался для Шереметева последним. А. Курбский сообщал, что после этой победы некие «писари», «им же князь великий зело верит, а избирает их не от шляхетского роду, ни от благородна, но паче от поповичев, или от простого всенародства», «что было таити, сие всем велегласно проповедали…», что вскоре Девлет-Гирей будет наголову разгромлен, ибо на него идет сам Иван IV с главными силами русского войска, а Шереметев «над главою его идет за хребтом…».{71}Сложно сказать, насколько правдив был князь, когда писал эти строки. Одно ясно совершенно точно, что 2 июля Девлет- Гирею стало известно не только то, что с севера на него надвигается сам Иван IV с превосходящими силами, но и то, что его кош захвачен ратью Шереметева. Перед ханом встала картина приближающейся катастрофы — ведь потеряв половину лошадей, татарское войско утрачивало маневренность, свой главный козырь. Над войском Девлет-Гирея, оказавшимся фактически в окружении, нависла угроза полного разгрома.
Однако не случайно крымский «царь» прославился «великой ревностью к войне»{72}. Оценив ситуацию и убедившись в том, что в сложившейся ситуации начатый им маневр с целью обойти позиции русских войск на Оке с запада (подобный тому, что успешно совершил в 1521 г. Мухаммед-Гирей) теряет всякий смысл, хан принял решение немедленно, не распуская свою рать для «войны», повернуть назад. В момент, когда он принял это решение, от места впадения Плавы в Упу, где, очевидно, стояло татарское войско, до Коломны, где находились главные силы русской армии, было около 180—200 км и примерно столько же до захваченного Шереметевым коша. У Девлет-Гирея появился реальный шанс нанести удар по Шереметеву и, имея в запасе несколько дней, разгромить его войско, отбить хотя бы часть обоза и, главное, табунов, а затем поспешно, избегая столкновения с главными силами русского войска, отступить в Поле.
Для Шереметева такое ханское решение оказалось, судя по всему, неожиданным. Значительная часть его войска (по сообщению Никоновской летописи, до 6 тыс., т.е. почти половина{73}) отделилась и отправилась, как было отмечено выше, перегонять захваченные табуны, а сам он с оставшимися ратниками двинулся по татарской сакме на север. В полдень (около 16.00) 3 июля, в среду, у урочища Судьбищи полки Шереметева столкнулись с татарскими авангардами. Здесь и произошла прогремевшая тогда, но сегодня практически забытая «ознаменованная славой отчаянной битва» (Н.М. Карамзин).