Обстоятельства отъезда Курбского не выяснены полностью и по сей день. Историки не могут ответить на многие вопросы, коль скоро речь заходит об этом сюжете. После смерти Курбского его наследники представили литовскому суду все документы, связанные с отъездом боярина из России. На суде выяснилось, что побегу Курбского предшествовали более или менее длительные секретные переговоры. Сначала царский наместник Ливонии получил «закрытые листы», то есть секретные письма, не заверенные и не имевшие печати. Одно письмо было от литовского гетмана князя Юрия Радзивилла и подканцлера Ефстафия Воловича, а другое – от короля. Когда соглашение было достигнуто, Радзивилл отправил в Юрьев «открытый лист» (заверенную грамоту с печатью) с обещанием приличного вознаграждения в Литве.
Курбский получил тогда же и королевскую грамоту соответствующего содержания.
Учитывая удаленность польской столицы, несовершенство тогдашних транспортных средств, неважное состояние дорог, а также трудности перехода границы в военное время, можно заключить, что тайные переговоры в Юрьеве продолжались никак не менее одного или даже нескольких месяцев.
Сейчас стали известны новые документы по поводу отъезда Курбского. Мы имеем в виду письмо короля Сигизмунда II Августа, написанное за полтора года до измены царского наместника Ливонии. В этом письме король благодарил князя-воеводу витебского за старания его в делах, касающихся воеводы московского князя Курбского, и дозволял переслать тому же Курбскому некое письмо. Иное дело, продолжал король, что из всего этого еще выйдет, и дай Бог, чтобы из этого могло что-то доброе начаться, ибо ранее до него не доходили подобные известия, в частности о таком начинании Курбского.
Из королевского письма следует, что инициатором тайного обращения к московскому воеводе был «князь-воевода витебский». По литовским документам той поры можно установить, что «князь-воевода» – это упомянутый выше Радзивилл. Король позволил Радзивиллу отослать письмо Курбскому. «Закрытый лист» Радзивилла положил начало секретным переговорам между Курбским и литовцами.
Слова Сигизмунда по поводу «начинания» Курбского кажутся странными ввиду того, что написаны они были за полтора года до отъезда московского воеводы. На границах шла кровопролитная война. Королевскую армию не раз постигали неудачи.
Неудивительно, что Сигизмунд II обрадовался «начинанию» Курбского и выразил надежду, что из этого выйдет доброе дело. Как видно, он не ошибся.
Новые документальные данные заставляют пересмотреть известия ливонских хроник, повествующих о действиях Курбского на посту наместника русской Ливонии.
Известный хронист Франц Ниештадт рассказывает, что наместник шведского герцога Юхана в Ливонии некий граф Арц после ареста герцога королем Эриком XIV искал помощи у поляков, а затем обратился к Курбскому и тайно предложил сдать ему замок Гельмет. Договор был подписан и скреплен. Но кто-то выдал заговорщиков литовским властям. Арца увезли в Ригу и там колесовали в конце 1563 г.
Ливонский хронист описал в благоприятном для Курбского свете его переговоры с Арцем. Но он добросовестно изложил и распространившиеся в Ливонии слухи о том, что Курбский сам предал шведского наместника Ливонии. «Князь Андрей Курбский, – говорит он, – также впал в подозрение у великого князя из-за этих переговоров, что будто бы он злоумышлял с королем польским против великого князя». Сведения о тайных сношениях Курбского с литовцами показывают, что подозрения царя вовсе не были беспочвенными.
В рижском архиве хранится запись показаний Курбского, данных им ливонским властям тотчас после бегства из Юрьева. Подробно рассказав литовцам о своих тайных переговорах с ливонскими рыцарями и рижанами, Курбский продолжал: «Такие же переговоры он (Курбский) вел с графом Арцем, которого тоже уговорил, чтобы он склонил перейти на сторону великого князя замки великого герцога финляндского, о подобных делах он знал много, но во время своего опасного бегства забыл».
Неожиданная немногословность и ссылка на забывчивость косвенно подтверждают распространившиеся в Ливонии слухи о причастности Курбского к смерти Арца.
Затеяв секретные переговоры с литовцами, Курбский, по-видимому, оказал им важные услуги. После побега юрьевский воевода показал, что царь собирался отправить в поход на Ригу 20-тысячную армию, но изменил свои планы. Собранная в Полоцке армия направилась в пределы Литвы. Адресат Курбского князь Ю.Н. Радзивилл, как видно, располагавший информацией о ее движении, устроил засаду и наголову разгромил московских воевод. Произошло это за три месяца до побега Курбского в Литву.