Война со слабым Орденом не пугала русских политиков. Иное дело — перерастание этой войны в большой международный конфликт с участием многих государств. Между тем после событий 1556 года в Москве должны были отдавать себе отчет в том, что русское вмешательство в ливонские дела может вызвать сопротивление со стороны Великого княжества Литовского и, следовательно, не могли не думать о мерах, с помощью которых можно было бы устранить такую угрозу. Отсюда — очевидное стремление принудить власти Ордена согласиться на установление русского протектората. Такое решение лишило бы власти Великого княжества Литовского оснований для вмешательства в ливонские дела. Этого, однако, было недостаточно. Следовало предложить Великому княжеству Литовскому соглашение, которое могло бы принести ему крупные выгоды. Таким соглашением мог стать союз двух государств для покорения последнего татарского ханства в Восточной Европе — Крыма. Так как Великое княжество Литовское не меньше России страдало от татарских набегов, можно было бы ожидать, что такое предложение его заинтересует и ради избавления от татарской угрозы литовские политики не станут реагировать на русские успехи в Ливонии. Представляется также, что русские политики конца 50-х годов, чьи взгляды формировались в обстановке постоянной «священной войны» против мусульманского мира, искренне были убеждены, что Сигизмунд II не сможет ответить отказом на предложение о союзе против «поганых». Против осуществления такого замысла царь не мог иметь никаких возражений: он должен был стать верховным сюзереном Ливонского ордена и добавить к своим лаврам покорителя Казани и Астрахани лавры покорителя Крыма.
Совсем не случайно к переговорам о союзе против Крыма русское правительство серьезно приступило именно зимой 1557/58 года, когда русские войска предприняли набег на Ливонию. Посланный в Вильно в феврале 1558 года, после большого набега татар на Волынь, Роман Олферьев сообщил, что русским воеводам послан приказ идти за ордой и отбить захваченный полон и что царь хочет воевать с Крымом и оказывать помощь против татар «христианам», живущим в Великом княжестве. Приехавшим в марте 1559 года литовским послам Адашев заявил, что «для покою христианского и свободы христианам от рук бусурманских» царь готов заключить с Великим княжеством Литовским не только союз против Крыма, но и «вечный мир», соглашаясь оставить в руках Сигизмунда II «все свои старинные вотчины» — белорусские и украинские земли. Это беспрецедентное для практики русско-литовских отношений в XVI веке заявление ясно показывает, сколь значительные усилия предпринимались, чтобы склонить Великое княжество Литовское к союзу против Крыма.
План Адашева основывался на двух предпосылках: во-первых, что Великое княжество Литовское, заинтересованное в союзе против Крыма, не станет препятствовать усилению русского влияния в Ливонии и, во-вторых, что Орден, не имея никакой поддержки, будет вынужден согласиться на продиктованные в Москве условия мира. К концу 1559 года стала выясняться нереальность обеих этих предпосылок. Правда, во время переговоров неоднократно говорилось о желании Сигизмунда II «о всем добром и обороне христианской мыслить». Король даже просил у Ивана IV «опасной грамоты» для «великих послов», которых он намеревался послать в Москву для заключения соответствующего соглашения. Но все это были лишь дипломатические маневры. В действительности лица, стоявшие у власти в Великом княжестве Литовском, вовсе не думали серьезно о союзе с Россией против Крыма. Напротив, ликвидация Крымского ханства, с их точки зрения, была весьма нежелательна, так как баланс сил в Восточной Европе, и так сильно изменившийся в пользу России после ликвидации Казанского и Астраханского ханств, стал бы для Великого княжества после исчезновения Крымского ханства еще более невыгодным. «И только крымского избыв, и вам не на ком пасти, пасти вам на нас», — сказал однажды один из литовских дипломатов своим русским собеседникам. Напротив, готовясь со своей стороны вмешаться в ливонские дела, рада Великого княжества Литовского старалась заключить союз с Крымом, направленный против России. В этом русское правительство могло убедиться осенью 1559 года, когда Данила Адашев доставил в Москву захваченные на днепровском перевозе литовские грамоты в Крым. В них говорилось, что король посылает в Крым «большого посла с добрым делом о дружбе и братстве» и обещает хану каждый год присылать высокие «поминки», чтобы тот «с недруга нашего с московского князя саблю свою завсе не сносил». Тем самым Данила Адашев невольно нанес удар своему брату, так как доставленные им грамоты ясно показывали нереальность расчетов царского министра иностранных дел.