Следует учитывать при этом, что если взгляды царя и боярина на роль России в мире были весьма близки, то существенно различным было их отношение к разным группировкам в среде русского духовенства того времени. Уже к 50-м годам относятся свидетельства о связях молодого царя с обителью преподобного Иосифа Волоцкого — Иосифо-Волоколамским монастырем. В начале 60-х годов XVI века эти связи стали особенно тесными. Игумен монастыря Леонид сопровождал Ивана IV в походе на Полоцк, а возвращаясь из похода, царь посетил Иосифов монастырь, где его встретил старший сын. Под тем же годом в официальной летописи отмечено, что царь «понудил» Трифона Ступишина стать архиепископом в завоеванном Полоцке, так как тот был «постриженник... Иосифа игумена Волотцкого», а в декабре 1563 года царь особой грамотой освободил огромные владения монастыря от всех основных налогов.
В отличие от Ивана IV, Курбский, как видно из «Истории о великом князе Московском», был почитателем старца Артемия, осуждение которого он считал несправедливым, и врагом «вселукавых мнихов, глаголемых осифлянских», которых князь Андрей обвинял в накоплении богатства и угодничестве перед светской властью. Не было бы ничего удивительного в том, что осифлянские старцы обвинили его в ереси. В этом случае стало бы понятно, какого рода заступничества князь искал у святителей и других духовных лиц. Отрицательный результат его ходатайств поставил Курбского в очень тяжелое положение, и этим, думается, следует объяснять его решение о бегстве.
Такое решение Курбскому было принять тяжелее, чем многим из его современников, и он, как представляется, остро нуждался в оправдании своего поступка. Вероятно, именно это побудило его сделать то, чего другие беглецы не делали, а именно написать грамоту царю, в которой воевода возложил на царя ответственность за то, что с ним произошло.
Хотя Курбский провел всю жизнь в военных походах на службе царя и был покрыт «ранами от варварских рук в различных битвах», царь пренебрег его заслугами, «воздал злая возблагая» и подверг его гонениям, так что в конце концов, как заявляет князь Андрей, он «всего лишен бых и от земли Божия тобою туне отогнан бых». (Стоит отметить наименование здесь России «Божьей землей» — именно поэтому изгнание из нее стало таким большим несчастьем для Курбского.) Далее в послании говорилось, что Курбский не станет молчать, но будет «безпрестанно со слезами вопияти» против царя самому Богу.
Если бы Курбский ограничился этим, его письмо, может быть, не вызвало бы отклика и было забыто. Князь, однако, начал свою грамоту с утверждения: то, что случилось с ним, лишь частный случай того, что происходит в России с «сильными во Израиле» — боярами и воеводами. Они покорили «прегордые царства», «у них же прежде в работе были праотцы наши», они взяли «претвердые... грады ерманские», а за это царь воздал им лживыми обвинениями «в изменах и чародействе», притеснениями и казнями. И не один Курбский, но души казненных царем и люди, заточенные им в тюрьмы, «отмщения... просят». И Курбский выражал надежду, что за совершенные царем деяния он ответит на том свете перед «неумытным (неподкупным. —
Однако дело не ограничилось и не могло ограничиться чисто политическими высказываниями. Для Курбского Иван IV был не просто государем его страны — России, но правителем «Божьей земли», на которого самим Богом возложена была миссия по утверждению и распространению в мире православия. Начав истреблять воевод, «от Бога данных ти на враги твоя», царь изменил своей миссии. Поэтому и свое послание Курбский начал с обращения к царю, который был некогда «пресветлым в православии», «ныне же... сопротивным обретеся». Смысл этих слов станет понятнее, если учесть, что «сопротивный» — в древнерусских текстах — это один из эпитетов дьявола. («Избави их... козни супротивного» — читается, например, в службе преподобному Сергию Радонежскому.) Пиры царя со своими сподвижниками в том же тексте названы «трапезами бесовскими», а «синклит» (советник) царя, который «шепчет во уши ложная царю и льет кровь крестьянскую яко воду», — Антихристом по своим делам. В той политической ситуации, которая сложилась в России весной-летом 1564 года, появление такого письма стало для царя серьезной неприятностью, тем более что были все основания опасаться, что Курбский вовсе не ограничится посылкой грамоты самому Ивану IV, а будет стараться распространить ее списки и в России, и за ее пределами.