Одновременно с вопросом о Новгороде возник и вопрос о дальнейшей судьбе Киева. Для Казимира IV удачное решение второго из них было гораздо важнее первого. После кончины осенью 1470 года правившего в Киеве князя Семена Александровича (Олельковича) король ликвидировал самостоятельное Киевское княжество. Королевским наместником в Киеве был назначен знатный воевода и католик по вероисповеданию Мартин Гаштольд. Однако горожане не хотели смириться с такой переменой и потребовали от короля дать им на княжение брата князя Семена — Михаила. Впрочем, они готовы были согласиться и на другого Гедиминовича. Кандидатура же нетитулованного воеводы их решительно не устраивала. Для достижения своей цели королю пришлось прибегнуть к силе. Оскорбленный Михаил Олелькович мог стать зачинщиком опасного мятежа: сепаратистски настроенная литовская аристократия давно настаивала на восстановлении системы, при которой страна управлялась бы не польским королем, а собственным великим князем Литовским (155, 141). Кандидатом на эту роль считался умерший князь Семен. Теперь с теми же притязаниями мог выступить и его младший брат Михаил. Многое здесь зависело и от позиции Москвы.
Похоже, что именно борьба за Киев, а в конечном счете и за сохранение своей непосредственной власти над Литвой и заставила Казимира IV воздержаться от войны с Москвой из-за Новгорода (а позднее и из-за Твери). Конечно, не сидела сложа руки и московская дипломатия. В 1471 году в Краков (тогдашнюю столицу Польши) дважды приезжали московские посольства (161, 79). Одной из главных тем их переговоров с Казимиром, несомненно, был Новгород. Возможно, имел место своего рода негласный размен: король обещал не вмешиваться в тяжбу Ивана с Новгородом, а Иван, в свою очередь, обещал королю не оказывать поддержки литовским сепаратистам.
Как бы там ни было, очевидно одно: загадочное нежелание Казимира IV воевать с Москвой (за которое его упрекали и современники и некоторые историки), сильно облегчило московскую экспансию. Попытки короля в критические моменты натравить на Ивана III какого-нибудь степного «царя» или «царевича» не приносили ожидаемых результатов: Москва уже научилась успешно отбиваться от татар.
Видя, что дело идет к большой войне с Москвой, которую им, скорее всего, придется вести в одиночку, новгородцы упали духом. Город тревожили дурные вести. Буря сломала крест на святой Софии… На двух гробницах в соборе вдруг выступила кровь… В Хутынском монастыре сами собой зазвонили колокола… В Евфимиевском монастыре заплакала икона Божией Матери… Во всем этом новгородцам явственно виделись признаки «глядущего на них гнева Божия» (32, 230). Старец Зосима, игумен далекого Соловецкого монастыря на Белом море, приехавший тогда в Новгород по каким-то делам, был позван на пир к Марфе Борецкой. Посреди пира старец вдруг заплакал: сидевшие за столом бояре представились ему обезглавленными…
В мае 1471 года Иван III послал в Новгород «разметные грамоты» — формальное извещение о начале войны. Поход решено было совершить летом. В этом таилась определенная трудность: новгородские леса и болота уже не раз становились препятствием на пути «низовских» ратей. Однако именно в ту весну в Новгородской и Псковской земле «было по рекам воды мало» (41, 175). Конечно, привычнее было бы все же воевать с Новгородом зимой. Но ждать еще полгода великий князь не хотел: ситуация могла измениться не в пользу Москвы.
Скорые гонцы помчали в дальние и ближние города весть о сборе войск для новгородского похода. Великокняжеский дьяк Якушка Шачебальцев 23 мая погнал во Псков, упрятав в дорожной сумке грозный указ Ивана III: псковичам отправить Новгороду «разметную грамоту»; псковскому ополчению под началом московского наместника князя Федора Юрьевича Шуйского немедля выступить к Новгороду на соединение с московской ратью. 31 мая великий князь отправил гонца на Вятку, приказывая вятчанам идти воевать новгородские владения в Подвинье. Туда же посланы были и отряды устюжан. В поход на Новгород поднялось и почти все московское семейство: Юрий Дмитровский, Андрей Угличский, Борис Волоцкий, князь Михаил Андреевич Верейский с сыном Василием.
Огромное московское войско не могло двинуться одновременно и в полном составе. Как и в 1456 году, полки уходили из Москвы с интервалом в несколько дней и, насколько возможно, разными дорогами. Первый эшелон, которым командовали воеводы князь Данила Дмитриевич Холмский (переехавший на московскую службу из Твери) и боярин Федор Давыдович Хромой (из старомосковского рода Ратши-чей), ушел в четверг 6 июня 1471 года. С ним отправились и удельные братья Ивана III Юрий и Борис. Целью отряда была названа Руса, памятная москвичам победой над новгородцами в 1456 году.