Скандал с псковскими попами, которых вопреки традиции хотели заставить выставлять ратников с церковных земель, по-видимому, объяснялся тем, что для шведской войны Иван III потребовал от Пскова очень большого числа воинов. Возможно, была даже названа какая-то конкретная цифра, для исполнения которой местные власти вынуждены были пойти на крайние меры. Согласно шведским источникам, численность армии, осаждавшей Выборг, составляла 60 тысяч человек (161, 145). Для того времени это была небывалая сила.
Иван III придавал огромное значение осаде Выборга. В случае успеха он мог рассчитывать на сговорчивость шведов в вопросе о снятии ганзейской блокады с Ивангорода. В сущности, под стенами Выборга решалась судьба всего балтийского проекта — любимого детища московского государя. Все это заставило 55-летнего Ивана лично сесть в седло и по скверным осенним дорогам отправиться в Новгород — поближе к месту основных событий.
Во вторник, 20 октября 1495 года, князь Иван выехал из Москвы. Одна из летописей (Вологодско-Пермская) сохранила удивительно подробное описание того, как великий князь отправлялся в этот поход. Несмотря на будний день, он совершил торжественный и пышный ритуал, начавшийся богослужением в Успенском соборе и завершившийся пешим прохождением государя через весь Кремль к Троицким воротам.
«Того же месяца в 20 день, во вторник, на память великого мученика Артемия, на исходе седьмаго часа (около 3 часов по полудни. —
Официально великий князь ехал в Новгород всего лишь «посмотрите своея отчины». Вероятно, именно так объясняли суть дела и московские дипломаты, отвечая на вопросы иностранных дворов. Здесь вновь проявилась столь характерная для Ивана установка: достигать своих целей
Государя сопровождали в новгородском походе его второй сын от Софьи Палеолог Юрий и внук Дмитрий (сын умершего в 1490 году Ивана Молодого), которому незадолго перед тем исполнилось 12 лет. В Москве осталась княгиня Софья и ее старший сын Василий с братьями.
Путешествие оказалось долгим. В Новгород Иван въехал лишь через месяц — во вторник 17 ноября. Примечательно, что в те же сроки Иван ездил в Новгород и осенью 1475 года. Но тогда он въехал в город во вторник 21 ноября, «на Веденьев день» (30, 195). В тот же праздник Введения во храм Пресвятой Богородицы Иван явился под Новгород и в 1478 году. Вероятно, тут сказывалась старая привычка русских князей: летом заниматься южными делами, а зимой — северными.
Новгородский владыка Геннадий со своим духовенством, московские наместники в Новгороде князья Даниил Александрович Пенко и Семен Романович, вся новгородская знать встречали государя далеко за чертой города. По обычаю он начал свое пребывание на Волхове с литургии в Софийском соборе и торжественного обеда в палатах владыки. «И бысть тогда в Великом Новегороде радость велика о приезде государя великого князя», — сообщает официальный московский летописец (38, 170). (Если это не обязательная этикетная фраза, — то перед нами еще одна старинная русская привычка: со страхом и надеждой ждать приезда «барина».)
Но ни прибытие великого князя в Новгород, ни какие-то меры, предпринятые им для поддержки своих войск под Выборгом, не смогли изменить положения. Осада окончилась неудачей. Отступив от крепости в конце декабря, воеводы в январе 1496 года вернулись в Новгород.