В воскресенье, 22 августа 1501 года из Пскова на запад выступил «первый стяг с воеводами». Псковскую рать возглавлял московский наместник князь Иван Иванович Горбатый Суздальский, новгородскую — князь Василий Васильевич Немой Шуйский, тверскую — воеводы Иван и Петр Борисович Бороздины (московские бояре тверского происхождения). Собственно московское войско вел князь Даниил Александрович Пенко (40, 85). Кроме основных сил, псковичи собрали отрад добровольцев для нападения на ливонские владения по водным путям — в ладьях и легких судах «ушкуях». Московско-псковско-новгородская рать миновала Изборск и 27 августа столкнулась с немецким войском на берегу речки Серицы. Источники сообщают, что рыцарями командовал сам магистр Ливонского ордена Вальтер фон Плеттенберг (40, 86). Первыми в битву вступили псковичи. За ними двинулись и остальные русские силы. Ход сражения летописи изображают довольно туманно. Можно понять так, что ливонцы употребили против русских какое-то неизвестное прежде оружие, обратившее их в паническое бегство. «…И напустиша буртальники немецкий ветр на псковскую силу и на московскую силу, и пыль ис пушек и ис пищалей… И побегоша первое псковичи, и они погании навернуша на московскую силу пушками и пищальми, и бысть туча велика, грозна и страшна от стуку пушечного и пищального; и по том москвичи побегоша, и бежачи пометаша свои быта (имущество. —
Московские летописи добавляют некоторые подробности этого поражения: «Тоя же осени, октября, послал князь великий воевод своих князя Данила Александровича Пенка и иных своих воевод. И встретиша их немцы многие люди безвестно на Сирице, и потопташа их немцы, не поспели воеводы великаго князя въоружитися. И на том бою убили воеводу Ивана Борисовича Бороздина, убиша ис пушки; и князь Данило отъиде и ста во Пскове» (20, 254). В этом сообщении спутаны даты отправления во Псков первой московской рати во главе с Даниилом Пенко (июль 1501 года) и второй, во главе с Даниилом Щеней (октябрь 1501 года). Однако при этом более ясно, чем в туманном сообщении псковской летописи, названа причина разгрома. Вальтер фон Плеттенберг сумел напасть на московских воевод внезапно. Вероятно, он приготовил засаду в какой-то лесистой долине и почти в упор расстрелял передовые походные колонны залпами из пушек и пищалей. Хорошими мишенями для прицельного огня стали ехавшие впереди командиры — московский воевода Бороздин и псковский посадник Иван Теншин…
Остатки разбитого русского войска бежали под защиту псковских стен, бросая по дороге тяжелое имущество и экипировку. Немцы даже не преследовали побежденных. Очевидно, они боялись, что русские, опамятовавшись, повернут назад. Однако те, кто вырвался из адской западни, мчались так стремительно, словно за ними гнался сам сатана.
Не растерялись лишь привычные ко всему жители Изборска. Узнав о происходящем, они выбежали из крепости и бросились собирать имущество, брошенное бегущими ко Пскову ратниками…
Во Пскове весть о битве на речке Серице и ее плачевном исходе вызвала «плач и рыдание» (40, 86). Среди погибших был и псковский посадник Иван Теншин, сложивший голову в самом начале сражения. Вероятно, он, как и Бороздин, был убит метким выстрелом из пищали.
На другой день после битвы на Серице Плеттенберг подошел к Изборску. Этот западный форпост псковской обороны еще в первой половине XIV века был окружен каменными стенами. От его стойкости во многом зависела теперь судьба Пскова. Жители городка сами подожгли деревянные постройки посада, чтобы не дать немцам возможности использовать их для штурма крепости. Ливонцы постояли под стенами Изборска всего лишь сутки, подвергая крепость непрерывному обстрелу из пушек. Однако «городок Бог ублюде (сохранил. —