Иван III понимал, что и новый наместник может разделить участь предыдущего. Но окончательный разрыв отношений со Псковом укреплял союз Новгород — Псков и ставил под сомнение все планы москвичей относительно подчинения Новгорода. Закаленное в сражениях псковское войско было сильным козырем в руках новгородского боярского правительства. Прежде чем воевать с Новгородом, Ивану III необходимо было перетянуть на свою сторону Псков или по меньшей мере заручиться его нейтралитетом. А для этого следовало не просто отправить во Псков того или иного московского наместника, а делом (то есть значительной боевой силой) помочь псковичам в их непрерывной тяжелой борьбе с Орденом. Вскоре для этого представился подходящий случай…
21 марта 1463 года немецкие рыцари вторглись в псковские земли и осадили Новый Городок на южном берегу Чудского озера (171, 116). Они опустошали псковские волости, разрушали рыболовные запруды — «исады». Новгородцы отказались прислать подмогу псковичам, ссылаясь на то, что те первыми начали войну с Орденом. Вообще стремление поддерживать мирные отношения с Орденом и натравливать его на псковичей — характерная черта новгородской политики этого времени.
На помощь Пскову, оставшемуся один на один с немцами, пришел Иван III. Получив весть о вторжении, он приказал отправить против немцев войско под началом воеводы князя Федора Юрьевича Шуйского. 8 июля 1463 года московская рать вступила во Псков. Князь Шуйский оказался добрым воином и хорошим дипломатом. Своими энергичными действиями он способствовал заключению 9-летнего перемирия между Псковом и Орденом на благоприятных для русских условиях.
1 сентября 1463 года московское войско во главе с князем Шуйским покинуло Псков и двинулось обратно в Москву (40, 70). Воеводы глядели весело: в карманах у них звенело псковское серебро. Сам Шуйский получил за службу 30 рублей, а его помощники — 50 рублей на всех.
Завершая рассказ о войне с немцами, псковский летописец вновь с укоризной отмечает: «А новгородцы тогда не пособили псковичем ни словом ни делом против немец, а псковичи много челом биша, и они челобитья псковскаго не прияли» (40, 70). Несомненно, это была роковая ошибка новгородской дипломатии. Эгоизм и высокомерие принесли горькие плоды. Отказавшись в трудную минуту помочь Пскову, «золотые пояса» толкнули своего «младшего брата» в объятия Москвы. Известно, что оскорбленные отказом новгородцев прислать подмогу против немцев и воодушевленные поддержкой далекой Москвы псковичи летом 1463 года отказались выплачивать положенные оброки новгородскому владыке.
В декабре 1463 года псковичи отправили в Москву своего посла Исака Шестника. Он имел наказ поблагодарить Ивана III за помощь в войне с Орденом. Одновременно псковский посол пожаловался великому князю на новгородцев, которые не хотели пропустить через свою землю представительное псковское посольство к Ивану III. О причине столь вызывающего поведения новгородцев князь мог догадаться из дальнейших речей Ивана Шестника. От имени всей псковской знати посол просил, чтобы великий князь «повелел бы своему отцу митрополиту Феодосию поставити владыку во Псков, а нашего же честнаго коего попа или игумена, человека пъсковитина» (40, 69–70). Несомненно, новгородцы прознали о цели псковского большого посольства. Пропустить таких просителей в Москву не захотел новгородский владыка. Да и враждебные действия псковичей, фактически означавшие состояние войны с Новгородом, давали новгородским боярам формальное основание для того, чтобы не пускать псковских послов через свою территорию.
Впрочем, Иван III в разговоре с Исаком Шестником вел себя, как и подобает дипломату, — лицемерно. Он выразил недоумение и как бы даже недоверие тому, что новгородцы не пропускают в Москву псковское посольство. «И князь великой Иван Васильевич ту ся подивил (удивился. —
Той же зимой псковичи все же сумели прислать в Москву вслед за Исаком Шестником представительную делегацию во главе с двумя посадниками. Из Пскова «великое посольство» выехало в воскресенье 22 января 1464 года. Вероятно, они пробирались к Москве в обход новгородских земель.