Благоприятное для Москвы завершение «стояния на Угре» в 1480 году наглядно продемонстрировало ее военный потенциал и, соответственно, реальную возможность наступления Ивана III на литовские земли. Кажется, король Казимир не был вполне уверен в том, как ему следует отозваться на эти действия, и долго колебался. Так, например, одни считают, что в 80-е годы XV века в Литве началось гонение на православие, другие — что король, наоборот, решил заручиться поддержкой своих православных подданных перед лицом московской угрозы (161, 86). Заслуживает внимания истолкование этой ситуации известным историком Русской Церкви А. В. Карташевым: «Казимир, изменивший свою первоначальную политику, начинает усиленно строить на русских землях латинские костелы. В 1483 году издает указ, воспрещающий русским строить новые церкви и починять старые в духе полузабытого Городельского постановления 1413 года. Но такой запретительный указ мог быть беспрепятственно проводим только на землях лично королевских, княжеских и панов латинских. Паны русские в своих владениях оставались еще полноправными „патронами“ своих церквей и строили новые и починяли старые пока еще свободно» (93, 544).
Воодушевленная успехами Москвы, православная знать русского и литовского происхождения в 1482 году предприняла попытку возвести на литовский престол князя Михаила Олельковича. Однако многоопытный Казимир успел опередить заговорщиков. Одни из них были казнены, другие бежали в Москву.
«Ахиллесовой пятой» Литовского государства была его невысокая, по сравнению с Московской Русью, внутренняя консолидация. Великий князь не имел сильной власти и принужден был делить ее с крупной аристократией, городскими верхами и другими общественными силами. Материальные ресурсы, которыми он располагал, были достаточно скромными.
Наглядным проявлением недостатков внутреннего устройства Великого княжества Литовского, с точки зрения стоявших перед его правителями задач, стали события 1484 года, когда крымский хан Менгли-Гирей по совету Ивана III совершил поход на Киев. Для борьбы с татарами к Киеву пришли со своими отрядами «князья Одоевский, Вяземский, Можайский, Трубецкой, Воротнынский, Козельский, „вся земля“ Смоленская, Витебская, Полоцкая, Волынская, Подольская, Брестская и т. д.» (126, 142). Однако дружного отпора татарам не получилось. Киев был взят и страшно разорен татарами. Невольно напрашивалось сравнение с успешной обороной Иваном III московских рубежей в 1472 и 1480 годах. Крепнущая московская деспотия сумела защитить своих людей от нашествия варваров гораздо успешнее, чем гордившаяся своими древними вольностями Литва.
Постепенно в Литве выработали публицистический аргумент против московского тезиса о воссоединении «всея Руси» под скипетром Ивана III. Государство Даниловичей здесь стали называть «Московией» — неким побочным продуктом исторического развития древнерусской народности. Великое княжество Литовское и Русское объявлялось единственным прямым наследником Киевской Руси (126, 137).
И все же исход событий решали, конечно, не слова и громкие титулы, а реальные возможности государств. Новый титул Ивана III — «это целая политическая программа, характеризующая не столько действительное, сколько искомое положение» (102, 115). И достичь этого искомого положения можно было только на путях войны.
Старый король Казимир уже хорошо понимал, к чему идет дело. Молодое московское самодержавие расправляло плечи. Оно по многим причинам нуждалось в наступательной войне. Одной из этих причин было то, что именно победоносная война наилучшим образом оправдывает диктатуру и произвол. А наиболее перспективным направлением московской экспансии в те годы была Смоленская земля и Северская Украина. Таким образом, избежать конфликта оказалось почти невозможно.