Конфликт начался весной 1501 года достаточно традиционно — репрессиями против русских купцов в Ливонии. «Тое же весны немци в Юрьеве поимаша гостей князя великого новогородцкых и пьсковскых болши двоюсот человек и товар их пограбиша, и послаша их по городом в заточенье» (38, 174). Эта акция словно повторяла аналогичную акцию, предпринятую Иваном III по отношению к ганзейским купцам в Новгороде осенью 1494 года. Тогда ливонцы не стали браться за оружие и добились освобождения купцов средствами дипломатии. Теперь они решили наконец отомстить Ивану III тем же способом. Перспектива войны их уже не только не пугала, но даже радовала. Однако на сей раз войны не хотели русские. Ивану вовсе не нужен был «второй фронт» на пороге тяжелой смоленской кампании. Это понимали и псковичи, которые только недавно (в октябре 1500 года) вернулись из похода на Литву. Поэтому псковичи в этом деле поначалу проявили невиданное смирение и терпение. Они послали в Юрьев своего посла «Олексея судью» с требованием отпустить купцов. Немцы ответили отказом. Тогда из Пскова был послан другой посол. Немцы оставили его в Дерпте в качестве заложника, а в ответ прислали своего посла к псковскому вече с требованием вернуть те католические святыни, которые псковичи захватили в одной из предшествующих русско-ливонских войн. Тогда псковичи отправили в Дерпт третьего посла с какими-то предложениями. Они были отклонены, а посол остайлен в городе как пленник. Задержан был и посол, отправленный к немцам по тому же вопросу из Новгорода.
Дальнейшие попытки закончить дело миром становились бессмысленными. Теперь послов нужно было посылать не в Дерпт, а в Москву, «ко князем великим Ивану Васильевичи) и Василью Ивановичу» (40, 85). Первый псковский посол, некий «боярский сын» Созонт, получил от Ивана III заверения в том, что великий князь готов защищать свою «вотчину». Однако псковичи нуждались не в заверениях, а в войске. В Москву помчался новый гонец — некий Василий Опимахович. На сей раз Иван отдал необходимые распоряжения. Из Новгорода пошел во Псков с войсками наместник князь Василий Васильевич Шуйский «и со князи и с помещики с новгородцкими и с людьми своими и со всею ратною приправою» (40, 85). Через неделю вслед за ним пришел во Псков князь Даниил Александрович Пенко (из дома ярославских князей) «и с тверици и со всею силою своею» (40, 85). Среди участников похода источники упоминают и выдающегося московского полководца Даниила Щеню. (При этом в изложении хода боевых действий князя Даниила Васильевича Щеню псковские летописцы иногда путали с князем Даниилом Александровичем Пенко. Хронология этой войны в летописях вообще довольно сбивчива.)
Присланное великим князем войско три недели (с 1 по 22 августа 1501 года) простояло во Пскове. Псковский летописец, как обычно, жалуется на большие расходы, связанные с обеспечением воинов всем необходимым, и даже называет точную цифру — 25 рублей в день (40, 85). Однако Иван III не велел воеводам начинать кампанию без особого приказа. Вероятно, он надеялся, что появление во Пскове большого великокняжеского войска, как это не раз бывало, заставит ливонцев спешно идти на уступки. Эта игра нервов была особенно тяжкой для псковичей, страдавших от длительного пребывания в городе множества ратников. Желая поторопить Ивана, псковичи шлют в Москву нового гонца, а вслед за ним и еще одного. Этот последний, некий Моисей Волосов, сумел преодолеть весь путь от Пскова до Москвы (около 700 км) и обратно с невероятной быстротой — за 10 дней (40, 85). Таким образом, он мчался, меняя лошадей и не слезая с седла, со скоростью примерно 140–150 км в день.
Оба посла везли Ивану III весть о том, «что немцы жгут и грабят и головы секут и живых ведут в свою землю» (40, 85).
Моисей Волосов привез из Москвы долгожданное распоряжение воеводам: начать вторжение в Ливонию.
В воскресенье, 22 августа 1501 года из Пскова на запад выступил «первый стяг с воеводами». Псковскую рать возглавлял московский наместник князь Иван Иванович Горбатый Суздальский, новгородскую — князь Василий Васильевич Немой Шуйский, тверскую — воеводы Иван и Петр Борисович Бороздины (московские бояре тверского происхождения). Собственно московское войско вел князь Даниил Александрович Пенко (40, 85). Кроме основных сил, псковичи собрали отряд добровольцев для нападения на ливонские владения по водным путям — в ладьях и легких судах «ушкуях».