В контексте письма просьба Геннадия имела вполне определенный смысл. Владыка пригласил двух ученых московских монахов в Новгород, чтобы обсудить с ними объявившуюся ересь. «Мощно ли у мене побывати Паисею да Нилу о ересях тех было с ними поговорити? Да есть ли у вас… книги… Занеже те книги у еретиков все есть». Итак, архиепископ как бы очертил круг литературы для предстоящего диспута о ереси. Трудность изобличения вольнодумцев состояла в том, что они объявляли себя ортодоксами и пользовались сочинениями, имевшими хождение и в Новгороде, и в московских монастырях, служивших оплотом московского благочестия.
Новгородская республика избежала татарского погрома, что позволило ей сохранить огромное книжное наследие. По некоторым предположениям, Новгород в XV в. обладал самым большим собранием рукописей во всем тогдашнем славянском мире. За несколько веков существования республики новгородское православие приобрело черты, отличавшие его от московского. Новгородцы поклонялись своим чудотворцам и угодникам, их обряды существенно отличались от московских. Новгородская образованность порождала вольнодумство.
Почему московские ортодоксы усмотрели в новгородском вольнодумстве «жидовство»? Историки, проанализировав этот термин в контексте тогдашней богословской традиции, заключили, что эпитет «жидовствующий» далеко не всегда означал принадлежность к иудаизму, а чаще имел в виду ересь вообще.
Однако послания Геннадия достаточно конкретны, чтобы понять смысл его обвинений. Сразу же после поимки первых еретиков владыка известил государя и митрополита, что те «жидовскую веру величают», а православную хулят.
Обвинения в «жидовстве» вызвали некоторое затруднение. В письме митрополиту Зосиме в 1490 г. Геннадий так изложил историю проникновения ереси на Русь. В 1470 г. в Новгород прибыл литовский князь Михаил Олелькович, в свите которого находился некий «жидовин» еретик: он тайно обратил новгородцев в свою веру.
Обвинения против «жидовствующих» приобрели законченную форму после того, как владыка ознакомился с опытом преследования крещеных евреев католической церковью Испании.
В 80-х гг. XV в. при короле Фердинанде испанская инквизиция подвергла жесточайшим гонениям евреев, подчинившихся королевским указам и перешедших в католическую веру ради сохранения жизни и имущества. Инквизиционные суды судили их за мнимую или действительную приверженность религии предков, соблюдение иудейских обрядов и праздников. Тысячи людей были сожжены на кострах за тайное «жидовство». Идеологами инквизиции чаще всего выступали доминиканские монахи. Самым большим фанатиком среди них был Торквемада. Архиепископ получил информацию об испанской инквизиции из первых рук — от доминиканского монаха Вениамина, прибывшего в Новгород с Запада и ставшего одним из близких советников православного владыки.
Геннадий с исключительной похвалой отзывался о деятельности короля Фердинанда и святейшей инквизиции, рассматривая их в плане вселенской борьбы христианства с иудаизмом. Как видно, его вдохновляла мысль внести посильный вклад в эту борьбу.
В Средние века обличители еретиков строили обвинения на каком-нибудь наглядном доказательстве ереси, а не на разборе их догматических взглядов в целом. Выделив такое доказательство, ортодоксы по этому признаку относили новоявленную ересь к одной из древнейших ересей, обличенных в древней церковной литературе. Так поступали пастыри и западной католической, и восточной греческой церкви. Таким путем шел и Геннадий. Начало розыску о новгородской ереси положили не богословские прения и толкования книг, а установление наглядного доказательства ереси.
Согласно летописному свидетельству, к владыке поступил донос на двух новгородских священников — Григория и Ереса (Герасима), которые «пьяни поругалися святым иконам». Геннадий сам подтвердил, что дело возникло после пьяной перебранки и пьяного богохульства: «жидовин» еретик посеял семена иудаизма, и «от того жидовина распростерлась ересь в Ноугородцкой земли, а держали ее тайно, да потом почали урекатися въпиани», о чем владыке тотчас донесли. Богохульство двух священников послужило для церковных властей наглядным доказательством распространения ереси в Новгороде. Дальнейший розыск протекал в соответствии с обычным сценарием. Посредством пыток судьям предстояло вырвать у еретиков признание вины и имена сообщников. Однако выданные на поруки священники сбежали в Москву, надеясь найти там защиту от пастыря.
Розыск остановился, но среди новгородских священников нашелся ренегат, покаявшийся в том, что он вместе с двумя бежавшими попами молился «по-жыдовскы» и прельщал христиан «жидовским десятисловием».