В конце XV в. христианский мир жил в тревожном ожидании конца света. В раннем христианстве идея конца света и второго пришествия Христа на землю занимала особое место. Язычники, обращенные на путь истинный апостолом Павлом, ждали конца света со дня на день, из-за чего нередко бросали дела, не выдавали замуж дочерей. Павлу пришлось разъяснять своим последователям, что вопрос второго пришествия — дело отдаленного будущего. Идея второго пришествия отразилась в творениях многих христианских писателей. В Византии широкое распространение получила мысль о том, что мир, сотворенный в семь дней, погибнет в 7000 г., ибо сказано у апостолов, что «тысяча лет для Бога как день единый». Из византийской литературы эту мысль усвоили русские книжники. В последней трети XV в. духовенство и миряне повсеместно ждали надвигающегося конца света. Массу верующих охватила экзальтация: «ино о том молва была в людех не токмо простых, но и непростых многых сумнение бысть». В 1471 т. московский митрополит Филипп, упрекая новгородцев за переговоры с католическим королем, писал: «А как до вас дошло, на конци последнего времени, как бы надобе душа своя человеку спасти в православьи, и вы, в то время все оставя, да за латинского господаря хотите закладыватися». Убежденные в близком конце мира византийские, а вслед за ними и русские богословы не стали исчислять новый пасхальный круг (1408–1940 гг.), а ограничились составлением таблиц с 1408 по 1492 г.
Представления о конце света были туманными и неопределенными. Многие полагали, что сначала на земле воцарится Антихрист, умножатся беззакония и настанет «тьма в человецех» и лишь после этого надо ждать второго пришествия Христа. Существовали различные системы летосчисления, а потому называли различные даты конца света. Наибольшие страхи вызывал 7000 год от сотворения мира.
Геннадию пришлось вести долгий богословский спор с новгородскими еретиками, скептически относившимися к идее второго пришествия.
После расправы с еретиками в 1490 г. Геннадий обратился за разъяснениями к грекам Траханиотам и вскоре же получил от Дмитрия «Послание о летах седьмой тысящи». Ученый грек не разделял «заблуждений» еретиков, но все же тактично предупреждал архиепископа: «Никто не весть числа веку».
Траханиот полагал, что «век» обозначал не обязательно сто или тысячу лет, а имел скорее неопределенную временную протяженность. Предсказания древних отцов церкви, писал грек, надо понимать, следуя провиденциальному смыслу числа семь для судеб мира.
На Руси Пасхалии были составлены лишь до 7000 г. Отсутствие Пасхалий на следующие годы грозило церкви осложнениями как теоретического, так и практического характера. В 1489–1491 гг. Юрий Траханиот дважды ездил в Италию и среди других вопросов обсуждал с итальянцами вопрос о составлении Пасхалий.
Благодаря посредничеству Ю. Траханиота Геннадий вступил в контакт с имперским послом, прибывшим на Русь в 1490 г., и получил от него подробную информацию о преследованиях тайных иудеев в Испании. Опыт только что организованной святейшей инквизиции привел владыку в восторг. Геннадий горячо хвалил католического «шпанского короля», который очистил свою землю от «ересей жидовских», и «хвала того шпанского короля пошла по многим землям по латинской вере».
С именем Геннадия связывают появление «западничества» на Руси (Ф. Лилиенфельд). Полагаем, что «западничество» как явление общественной мысли возникло много позже.
Особенности в воззрениях архиепископа Геннадия следует поставить в связь с идеями объединения восточной и западной церквей.
Для русского духовенства Византия была на протяжении веков источником мудрости и святости. Признание константинопольским патриархом верховенства папы поразило русских иерархов и обострило интерес к католическому Западу. Присутствие греков-униатов в Москве облегчило наметившийся поворот. Поглощенные спорами с еретиками, ортодоксы впервые увидели в католиках не врагов, но союзников. Появление при московском дворе влиятельных итальянских купцов, медиков, архитекторов довершило дело. Получает объяснение один из интереснейших феноменов эпохи Ивана III — наметившийся поворот общества лицом к католическому Западу.
На Руси борьба с еретиками развернулась в XV в. на фоне ожидания близкого, неотвратимого конца света. Экзальтация, порожденная этим ожиданием, была полна мрачными предчувствиями и страхом. Крайняя жестокость, которую проявил Геннадий по отношению к еретикам, объяснялась как его личными качествами, так и тем умонастроением и эмоциональным состоянием, которое распространилось тогда по всей Европе.